Benzofurano

El benzofurano es un compuesto heterocíclico formado por anillos de benceno y furano fusionados . Este líquido incoloro es un componente del alquitrán de hulla . El benzofurano es el núcleo estructural (compuesto base) de muchos compuestos relacionados con estructuras más complejas. Por ejemplo, el psoraleno es un derivado del benzofurano presente en varias plantas.

Existen herbicidas a base de benzofurano : etofumesato y benfuresato . ^{[ 3 ]} Varias drogas psicoactivas como 5-MAPB y 6-APB también se derivan del benzofurano.

Producción

El benzofurano se extrae del alquitrán de hulla. También se obtiene por deshidrogenación del 2- etilfenol . ^{[ 2 ]}

Métodos de laboratorio

Los benzofuranos se pueden preparar mediante diversos métodos en el laboratorio. Algunos ejemplos notables son:

O- alquilación del salicilaldehído con ácido cloroacético seguida de deshidratación (ciclación) del éter resultante y descarboxilación. ^{[ 4 ]}

Reordenamiento de Perkin , donde una cumarina reacciona con un hidróxido : ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Reacción de Diels-Alder de nitrovinilfuranos con varios dienófilos : ^[⁸^]

Cicloisomerización de fenoles orto-sustituidos con alquinos : ^[⁹^]

compuestos relacionados

Benzofuranos sustituidos
Dibenzofurano , un análogo con un segundo anillo de benceno fusionado .
Furano , un análogo sin el anillo de benceno fusionado .
Indol , un análogo con un átomo de nitrógeno en lugar del átomo de oxígeno .
Benzotiofeno , un análogo con un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno .
Isobenzofurano , el isómero con oxígeno en la posición adyacente.
Aurone
Thunberginol F

Referencias

1 2 "Introducción". Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 218. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Collin , G.; Höke, H. (2007). "Benzofuranos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732.
↑ "Clasificación de herbicidas" . bcpcpesticidecompendium.org . Consultado el 21 de agosto de 2025 .
↑ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 28; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 251 .
↑ Perkin, WH (1870). "XXIX. Sobre algunos nuevos derivados de bromo de la cumarina" . Journal of the Chemical Society . 23 : 368–371 . doi : 10.1039/JS8702300368 .
↑ Perkin, WH (1871). "IV. Sobre algunos nuevos derivados de la cumarina" . Journal of the Chemical Society . 24 : 37–55 . doi : 10.1039/JS8712400037 .
↑ Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reacciones de compuestos carbonílicos en soluciones básicas. Parte 32. El reordenamiento de Perkin". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603– 1606. doi : 10.1039/a801538d .
↑ Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). "Nueva síntesis de benzofuranos sustituidos con benceno mediante reacción de Diels-Alder". Synthetic Communications . 20 (1): 101– 109. doi : 10.1080/00397919008054620 .
↑ Fürstner, Alois y Davies, Paul (2005). "Heterociclos mediante carboalcoxilación o carboaminación intramolecular de alquinos catalizada por PtCl2". Journal of the American Chemical Society . 127 (43): 15024– 15025. doi : 10.1021/ja055659p . hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631 .

[iupac2013-1] 1 2 "Introducción". Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 218. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] Collin , G.; Höke, H. (2007). "Benzofuranos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.l03_l01 . ISBN 978-3527306732.

[3] "Clasificación de herbicidas" . bcpcpesticidecompendium.org . Consultado el 21 de agosto de 2025 .

[4] Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 28; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 251 .

[5] Perkin, WH (1870). "XXIX. Sobre algunos nuevos derivados de bromo de la cumarina" . Journal of the Chemical Society . 23 : 368–371 . doi : 10.1039/JS8702300368 .

[6] Perkin, WH (1871). "IV. Sobre algunos nuevos derivados de la cumarina" . Journal of the Chemical Society . 24 : 37–55 . doi : 10.1039/JS8712400037 .

[7] Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reacciones de compuestos carbonílicos en soluciones básicas. Parte 32. El reordenamiento de Perkin". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 . 1998 (7): 1603– 1606. doi : 10.1039/a801538d .

[8] Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). "Nueva síntesis de benzofuranos sustituidos con benceno mediante reacción de Diels-Alder". Synthetic Communications . 20 (1): 101– 109. doi : 10.1080/00397919008054620 .

[9] Fürstner, Alois y Davies, Paul (2005). "Heterociclos mediante carboalcoxilación o carboaminación intramolecular de alquinos catalizada por PtCl2". Journal of the American Chemical Society . 127 (43): 15024– 15025. doi : 10.1021/ja055659p . hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631 .

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