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Betalaína

El color rojo de la remolacha proviene de los pigmentos betalaínicos. Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en p...

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El color rojo de la remolacha proviene de los pigmentos betalaínicos.

Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en plantas del orden Caryophyllales , donde reemplazan a los pigmentos de antocianina . Las betalaínas también se encuentran en algunos hongos de orden superior. [ 1 ] Suelen ser más visibles en los pétalos de las flores, pero pueden colorear los frutos, las hojas, los tallos y las raíces de las plantas que las contienen. Incluyen pigmentos como los que se encuentran en la remolacha .

Descripción

El nombre «betalaína» proviene del nombre latino de la remolacha común ( Beta vulgaris ), de la cual se extrajeron por primera vez las betalaínas. El color rojo intenso de las remolachas, las buganvillas , el amaranto y muchos cactus se debe a la presencia de pigmentos betalaínicos. [ 2 ] Los tonos particulares de rojo a púrpura son distintivos y diferentes a los de los pigmentos de antocianina que se encuentran en la mayoría de las plantas.

Hay dos categorías de betalaínas: [ 3 ]

  • Las betalaínas (también llamadas betacianinas) incluyen los pigmentos betalaínicos de color rojizo a violeta. Entre las betalaínas presentes en las plantas se encuentran la betanina , la isobetanina, la probetanina y la neobetanina.
  • Las betaxantinas son pigmentos betalaínicos que presentan un color amarillo a naranja. Entre las betaxantinas presentes en las plantas se encuentran la vulgaxantina , la miraxantina, la portulaxantina y la indicaxantina .

La función fisiológica de las betalaínas en las plantas es incierta, pero hay algunas evidencias de que pueden tener propiedades fungicidas. [ 4 ]

Química

Estructura química de la betanina

Las betalaínas (betacianinas) fueron aisladas por primera vez y su estructura química descubierta en 1960 en la Universidad de Zúrich por el Dr. Tom Mabry. [ 5 ] En un principio se pensó que las betalaínas estaban relacionadas con las antocianinas, los pigmentos rojizos presentes en la mayoría de las plantas. Tanto las betalaínas como las antocianinas son pigmentos solubles en agua que se encuentran en las vacuolas de las células vegetales. Sin embargo, las betalaínas son estructural y químicamente diferentes de las antocianinas y nunca se han encontrado juntas en la misma planta. [ 6 ] [ 7 ] Por ejemplo, las betalaínas contienen nitrógeno, mientras que las antocianinas no. [ 2 ]

Ahora se sabe que las betalaínas son derivados aromáticos del indol sintetizados a partir de la tirosina . No están relacionadas químicamente con las antocianinas y ni siquiera son flavonoides . [ 8 ] Cada betalaína es un glucósido y consta de un azúcar y una porción coloreada. Su síntesis se ve favorecida por la luz. [ 3 ]

La betalaína más estudiada es la betanina , también llamada rojo de remolacha debido a que se puede extraer de las raíces de la remolacha roja. La betanina es un glucósido y se hidroliza en glucosa y betanidina . [ 2 ] Se utiliza como colorante alimentario y su color es sensible al pH. Otras betalaínas presentes en la remolacha son la isobetanina, la probetanina y la neobetanina. El color y la capacidad antioxidante de la betanina y la indicaxantina (betaxantina derivada de la L -prolina ) se ven afectados por el calentamiento dieléctrico por microondas. [ 9 ] Se ha informado que la adición de TFE ( 2,2,2-trifluoroetanol ) mejora la estabilidad hidrolítica de algunas betalaínas en solución acuosa. [ 10 ] Además, se ha utilizado un complejo de betanina- europio(III) para detectar dipicolinato de calcio en esporas bacterianas , incluyendo Bacillus anthracis y B. cereus . [ 11 ]

Otras betacianinas importantes son la amarantina y la isoamarantina , aisladas de especies de Amaranthus .

Biosíntesis

Biosíntesis de betalaínas: 1. ácido betalámico. 2. ciclodopa . 3. amina o aminoácido. 4. betanidina. 5. betaxantina.

En el primer paso de la vía biosintética, la L-tirosina se convierte en L-3,4-dihidroxifenilalanina ( l- DOPA) mediante 3-hidroxilación por una enzima citocromo P450. Para la dopa, la biosíntesis se ramifica: a) por un lado, su oxidación ocurre por una enzima CYP a ciclo-dopa; [ 12 ] (b) por otro lado, el anillo aromático de la dopa es activado por una dopa-4,5-dioxigenasa [ 13 ] abierto a seco-dopa, a partir del cual se forma ácido betalámico por reciclización de spantano. Este luego reacciona espontáneamente con ciclo-dopa para formar betanidina por un lado, o por otro lado después de su glucosilación previa por una ciclo-dopa glucosiltransferasa [ 14 ] a betanina rojo-púrpura, el betaciano más simple. Además, el ácido betalámico reacciona espontáneamente con diversos aminoácidos o aminas para formar betaxantinas de color amarillo anaranjado (véase la figura). La diversidad de betacianos se debe a la glucosilación diferencial de la betanidina y su posterior acilación con ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos.

Derivados semisintéticos

Ácido (S)-betalámico

La betanina extraída de la remolacha roja [ 15 ] se utilizó como material de partida para la semisíntesis de una betalaína cumarínica artificial . La betanina se hidrolizó a ácido betalámico, que se acopló a 7-amino-4-metilcumarina. La betalaína resultante se aplicó como sonda fluorescente para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados con Plasmodium . [ 16 ]

Importancia taxonómica

Los pigmentos betalaínicos se encuentran únicamente en los Caryophyllales y algunos Basidiomycota (hongos), [ 17 ] por ejemplo Hygrophoraceae ( Hygrophoraceae ). [ 18 ] Cuando se encuentran en plantas, a veces coexisten con antoxantinas ( flavonoides de color amarillo a naranja ), pero nunca se encuentran en especies vegetales con antocianinas. [ 19 ]

Entre las plantas del orden Caryophyllales, la mayoría produce betalaínas y carece de antocianinas. De todas las familias de Caryophyllales, solo Caryophyllaceae (familia del clavel) y Molluginaceae producen antocianinas en lugar de betalaínas. [ 17 ] La distribución limitada de betalaínas entre las plantas es una sinapomorfía de Caryophyllales, aunque su producción se ha perdido en dos familias.

Usos económicos

La betanina se utiliza comercialmente como colorante alimentario natural . Puede causar beturia (orina roja) y heces rojas en algunas personas que no pueden metabolizarla. El interés de la industria alimentaria en las betalaínas ha aumentado desde que se identificaron mediante métodos in vitro como antioxidantes , [ 20 ] que pueden proteger contra la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad . [ 21 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Strack D, Vogt T, Schliemann W (febrero de 2003). "Avances recientes en la investigación de betalaínas". Phytochemistry . 62 (3): 247– 69. Bibcode : 2003PChem..62..247S . doi : 10.1016/S0031-9422(02)00564-2 . PMID 12620337 . 
  2. 1 2 3 Robinson T (1963). Los constituyentes orgánicos de las plantas superiores . Minneapolis: Burgess Publishing. pág. 292. 
  3. 1 2 Salisbury FB, Ross CW (1991). Fisiología vegetal (4.ª ed.). Belmont, California: Wadsworth Publishing. págs. 325–326 . ISBN   978-0-534-15162-1.
  4. ↑ Gandía-Herrero F, García-Carmona F, Escribano J (2005). «Botánica: efecto fluorescencia floral» . Naturaleza . 437 (7057): 334. Bibcode : 2005Natur.437..334G . doi : 10.1038/437334a . PMID 16163341 . S2CID 4408230 .  
  5. ↑ "Obituario de Tom J. MABRY (1932 - 2015) Austin American-Statesman" . Legacy.com . Consultado el 3 de diciembre de 2021 .
  6. ↑ Francis F (1999). Colorantes . Egan Press. ISBN 978-1-891127-00-7.
  7. ↑ Stafford HA (1994). "Antocianinas y betalaínas: evolución de las vías mutuamente excluyentes". Plant Science . 101 (2): 91– 98. Bibcode : 1994PlnSc.101...91S . doi : 10.1016/0168-9452(94)90244-5 . ISSN 0168-9452 . 
  8. ↑ Raven PH, Evert RF, Eichhorn SE (2004). Biología de las plantas (7.ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company. pág. 465. ISBN   978-0-7167-1007-3.
  9. ↑ Gonçalves LC, Di Genova BM, Dörr FA, et al. (2013). "Efecto del calentamiento por microondas dieléctrico sobre el color y la capacidad antirradical de la betanina" . Journal of Food Engineering . 118 (1): 49– 55. doi : 10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022 . 
  10. ↑ Bartoloni FH, Gonçalves LC, Rodrigues AC, et al. (2013). "Fotofísica y estabilidad hidrolítica de las betalaínas en trifluoroetanol acuoso". Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly . 144 (4): 567– 571. doi : 10.1007/s00706-012-0883-5 . S2CID 93924750 .  
  11. ↑ Gonçalves LC, Da Silva SM, DeRose PC, et al. (2013). "Sensor colorimétrico derivado de pigmentos de remolacha para la detección de dipicolinato de calcio en esporas bacterianas" . PLOS ONE . 8 (9) e73701. Bibcode : 2013PLoSO...873701G . doi : 10.1371/journal.pone.0073701 . PMC 3760816. PMID 24019934 .   
  12. ↑ Polturak G, Breitel D, Grossman N, et al. (2016). "La elucidación del primer paso comprometido en la biosíntesis de betalaína permite la ingeniería heteróloga de pigmentos de betalaína en plantas" . New Phytol . 210 (1): 269– 283. Bibcode : 2016NewPh.210..269P . doi : 10.1111/nph.13796 . hdl : 10251/87415 . 
  13. ↑ Christinet L, Burdet FX, Zaiko M, et al. (2004). "Caracterización e identificación funcional de una nueva dioxigenasa 4,5-extradiol vegetal involucrada en la biosíntesis del pigmento betalaína en Portulaca grandiflora " . Plant Physiology . 134 (1): 265–274 . doi : 10.1104/pp.103.031914 . PMC 316306. PMID 14730069 .   
  14. ↑ Sasaki N, Adachi T, Koda T, Ozeki Y (2004). "Detección de la actividad de la UDP-glucosa:ciclo-DOPA 5-O-glucosiltransferasa en Mirabilis jalapa L." . FEBS Letters . 568 ( 1– 3): 159– 162. Bibcode : 2004FEBSL.568..159S . doi : 10.1016/j.febslet.2004.04.097 . PMID 15196939 . 
  15. ↑ Gonçalves LC, Trassi MA, Lopes NB, et al. (2012). "Un estudio comparativo de la purificación de betanina" . Food Chem . 131 : 231–238 . doi : 10.1016/j.foodchem.2011.08.067 . 
  16. ↑ Gonçalves LC, Tonelli RR, Bagnaresi P, et al. (2013). Sauer M (ed.). "Una sonda betalaínica inspirada en la naturaleza para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados por Plasmodium" . PLOS ONE . 8 (1) e53874. Bibcode : 2013PLoSO...853874G . doi : 10.1371/journal.pone.0053874 . PMC 3547039. PMID 23342028 .   
  17. 1 2 Cronquist A (1981). Un sistema integrado de clasificación de plantas con flores . Nueva York: Columbia University Press. págs. 235–9 . ISBN  978-0-231-03880-5.
  18. ↑ Lodge, D. Jean; Padamsee, Mahajabeen; Matheny, P. Brandon; et al. (2013-10-06). "Filogenia molecular, morfología, química de pigmentos y ecología en Hygrophoraceae (Agaricales)" (PDF) . Fungal Diversity . 64 (1): 1– 99. doi : 10.1007/s13225-013-0259-0 . ISSN 1560-2745 . S2CID 220615978 .   
  19. ↑ Stafford, Helen A. (1994). "Antocianinas y betalaínas: evolución de las vías mutuamente excluyentes (Revisión)" . Plant Science . 101 (2): 91– 98. Bibcode : 1994PlnSc.101...91S . doi : 10.1016/0168-9452(94)90244-5 . ISSN 0168-9452 . 
  20. ↑ Escribano J, Pedreño MA, García-Carmona F, Muñoz R (1998). "Caracterización de la actividad antirradical de betalaínas de raíces de Beta vulgaris L." Phytochem. Anal . 9 (3): 124– 7. Bibcode : 1998PChAn...9..124E . doi : 10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3 < 124::AID-PCA401 > 3.0.CO ; 2-0 .
  21. ↑ Tesoriere L, Allegra M, Butera D, Livrea MA (octubre de 2004). "Absorción, excreción y distribución de betalaínas antioxidantes dietéticas en LDL: posibles efectos sobre la salud de las betalaínas en humanos" . The American Journal of Clinical Nutrition . 80 (4): 941– 5. doi : 10.1093/ajcn/80.4.941 . hdl : 10447/33347 . PMID 15447903 . 
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