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Budipino

Budipina (nombre comercial Parkinsan ) es un agente antiparkinsoniano comercializado para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Aunque su mecanismo de...

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Budipina (nombre comercial Parkinsan ) es un agente antiparkinsoniano comercializado para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Aunque su mecanismo de acción exacto no está bien caracterizado, [ 2 ] se cree que es un antagonista del receptor NMDA , [ 5 ] [ 6 ] pero también promueve la síntesis de dopamina . [ 7 ]

Debido a que proporciona beneficios adicionales en relación con los tratamientos existentes, probablemente no imita con precisión el mecanismo de un tratamiento conocido ya existente. [ 7 ] [ 8 ]

Es un bloqueador de hERG y puede producir síndrome de QT largo como efecto secundario . [ 9 ]

Entre los análogos se incluyen la prodipina y la medipina . [ 10 ] [ 11 ]

Síntesis

La budipina se puede preparar a partir de la 1-terc-butil-4-piperidona [1465-76-5] directamente mediante tratamiento con benceno en presencia de ácido trifluorometanosulfónico . [ 12 ] Este método de síntesis permite un rendimiento del 99% del producto.

Síntesis de Thieme : [ 13 ]

4-Fenil-1-t-butil-4-piperidinol, [ 14 ] ( 1 )

1-t-butil-3-benzoil-4-fenil-4-piperidinol [81831-81-4] ( 3 )

Véase también

Referencias

  1. ↑ Sweetman SC, ed. (2007). Martindale: The Complete Drug Reference (35.ª  ed.). Londres: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-687-2.
  2. 1 2 Reichmann H (octubre de 2006). "Budipina en el temblor parkinsoniano". Journal of the Neurological Sciences . 248 ( 1–2 ): 53–55 . doi : 10.1016/j.jns.2006.05.039 . PMID 16784759. S2CID 21540225 .  
  3. ↑ Przuntek H, Müller T (1999). «Eficacia clínica de la budipina en la enfermedad de Parkinson». Diagnóstico y tratamiento de la enfermedad de Parkinson: estado actual . Journal of Neural Transmission. Supplementa. Vol. 56. pp. 75–82 . doi : 10.1007/978-3-7091-6360-3_3 . ISBN   978-3-211-83275-2. PMID 10370903 . {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  4. ↑ "Budipino" . AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.
  5. ↑ Kornhuber J, Herr B, Thome J, Riederer P (1995). "El fármaco antiparkinsoniano budipina se une a los receptores NMDA y sigma en tejido cerebral humano post mortem". Journal of Neural Transmission. Supplementum . 46 : 131– 137. PMID 8821048 . 
  6. ↑ Palmer GC (septiembre de 2001). "Neuroprotección mediante antagonistas del receptor NMDA en diversas neuropatologías". Current Drug Targets . 2 (3): 241– 271. doi : 10.2174/1389450013348335 . PMID 11554551 . 
  7. 1 2 Przuntek H, Bittkau S, Bliesath H, Büttner U, Fuchs G, Glass J, et al. (mayo de 2002). "La budipina proporciona un beneficio adicional en pacientes con enfermedad de Parkinson que reciben un régimen estable y óptimo de fármacos dopaminérgicos". Archives of Neurology . 59 (5): 803– 806. doi : 10.1001/archneur.59.5.803 . PMID 12020263 .  
  8. ↑ Owen JC, Whitton PS (octubre de 2006). "Efectos de la amantadina y la budipina sobre los cambios inducidos por fármacos antidepresivos en la dopamina extracelular en la corteza frontal de ratas en libre movimiento". Brain Research . 1117 (1): 206– 212. doi : 10.1016/j.brainres.2006.07.039 . PMID 16996043. S2CID 29177107 .  
  9. ↑ Scholz EP, Zitron E, Kiesecker C, Lueck S, Kathöfer S, Thomas D, Weretka S, Peth S, Kreye VA, Schoels W, Katus HA, Kiehn J, Karle CA (noviembre de 2003). "Unión de fármacos a residuos aromáticos en la cavidad del poro del canal HERG como posible explicación del síndrome de QT largo adquirido por el fármaco antiparkinsoniano budipina". Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol . 368 (5): 404– 414. doi : 10.1007/s00210-003-0805-5 . PMID 14557918 . 
  10. ↑ Russ H, Pindur U, Przuntek H (1986). "La interacción de las 1-alquil-4,4-difenilpiperidinas con el sitio de unión del receptor de 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina". J Neural Transm . 65 ( 3–4 ): 157–166 . doi : 10.1007/BF01249078 . PMID 3011983. Otros representantes de esta clase de sustancias, las 1 - alquil-4,4-difenilpiperidinas, como, por ejemplo, el análogo 1-isopropilo (prodipina) o el análogo 1-metilo (medipina) tienen propiedades farmacológicas similares, incluyendo un marcado antagonismo de la tremorina y la reserpina (Schaefer et al., 1984). El mecanismo de acción de las 1-alquil-4,4-difenilpiperidinas aún no se comprende en detalle. 
  11. ↑ Fonne-Pfister R, Meyer UA (octubre de 1988). "Inhibidores xenobióticos y endobióticos de la función del citocromo P-450dbl, el objetivo del polimorfismo de tipo debrisoquina/esparteína". Biochem Pharmacol . 37 (20): 3829– 3835. doi : 10.1016/0006-2952(88)90063-9 . PMID 2903741. Budipina (1-t-butil-4,4-difenilpiperidina) (tratamiento de la enfermedad de Parkinson); Prodipina (1-isopropil-4,4-difenilpiperidina); Medipina (1-metil-4,4-difenilpiperidina) 
  12. ↑ Klumpp, DA, Garza, M., Jones, A., Mendoza, S. (1 de septiembre de 1999). "Síntesis de piperidinas sustituidas con arilo mediante activación de piperidonas con superácidos". The Journal of Organic Chemistry. 64 (18): 6702–6705. doi:10.1021/jo990454i.
  13. ↑ Schaefer H, Hackmack G, Eistetter K, Krüger U, Menge HG, Klosa J (1984). "[Síntesis, propiedades físico-químicas y estudios de cribado con orientación farmacológica sobre budipina y 4,4-difenilpiperidinas relacionadas]". Arzneimittel-Forschung (en alemán). 34 (3): 233– 240. PMID 6539602 . 
  14. ↑ "4-Fenil-1-t-butil-4-piperidinol" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. CID:20536606.