Hispanopedia WikiEn química , una pentosa es un monosacárido (azúcar simple) con cinco átomos de carbono . [ 1 ] La fórmula química de muchas pentosas es C5 H10 O5 , y supeso moleculares 150,13 g/mol. [ 2 ]
Las pentosas son muy importantes en bioquímica . La ribosa es un componente del ARN , y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un componente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato , principalmente la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos .
Al igual que otros monosacáridos, las pentosas existen en dos formas, de cadena abierta (lineal) o de cadena cerrada (cíclica), que se convierten fácilmente entre sí en soluciones acuosas. [ 3 ] La forma lineal de una pentosa, que generalmente solo existe en soluciones, tiene una cadena principal abierta de cinco carbonos. Cuatro de estos carbonos tienen un grupo funcional hidroxilo (–OH) cada uno, unidos por un enlace simple , y uno tiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble (=O), formando un grupo carbonilo (C=O). Los enlaces restantes de los átomos de carbono están ocupados por seis átomos de hidrógeno . Por lo tanto, la estructura de la forma lineal es H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, donde x es 0, 1 o 2.
A veces se asume que el término "pentosa" incluye las desoxipentosas , como la desoxirribosa : compuestos con fórmula general C5 H10 O5- y que se puede describir como derivado de pentosas mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por átomos de hidrógeno.
Clasificación
Las aldopentosas son una subclase de las pentosas que, en su forma lineal, tienen el carbonilo en el carbono 1, formando un derivado de aldehído con estructura H–C(=O)–(CHOH) 4 –H. El ejemplo más importante es la ribosa . Las cetopentosas, en cambio, tienen el carbonilo en las posiciones 2 o 3, formando un derivado de cetona con estructura H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 –H (2-cetopentosa) o H–(CHOH) 2 –C(=O)–(CHOH) 2 –H (3-cetopentosa). Esta última no se encuentra en la naturaleza y es difícil de sintetizar.
En su forma abierta, existen ocho aldopentosas y cuatro 2-cetopentosas, estereoisómeros que difieren en la posición espacial de los grupos hidroxilo. Estas formas se presentan en pares de isómeros ópticos , generalmente etiquetados como " D " o " L " según las reglas convencionales (independientemente de su actividad óptica ).
Aldopentosis
Las aldopentosas tienen tres centros quirales ; por lo tanto, son posibles ocho (2 3 ) estereoisómeros diferentes .
La ribosa es un componente del ARN , y la molécula relacionada, la desoxirribosa , es un componente del ADN . Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato , principalmente la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos, y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de aminoácidos aromáticos .
Cetopentosis
Las 2-cetopentosas tienen dos centros quirales; por lo tanto, son posibles cuatro (2 2 ) estereoisómeros diferentes. Las 3-cetopentosas son raras.
Formas cíclicas
La forma cerrada o cíclica de una pentosa se forma cuando el grupo carbonilo reacciona con un hidroxilo en otro carbono, convirtiendo el carbonilo en un hidroxilo y creando un puente éter –O– entre los dos carbonos. Esta reacción intramolecular produce una molécula cíclica , con un anillo que consta de un átomo de oxígeno y generalmente cuatro átomos de carbono; los compuestos cíclicos se denominan furanosas , por tener los mismos anillos que el éter cíclico tetrahidrofurano . [ 3 ]
El cierre del anillo convierte el carbono carbonílico en un centro quiral , que puede adoptar dos configuraciones, dependiendo de la posición del nuevo grupo hidroxilo. Por lo tanto, cada forma lineal puede producir dos formas cerradas distintas, identificadas con los prefijos "α" y "β".
Desoxipentosas
La desoxipentosa tiene dos estereoisómeros en total.
Propiedades
En la célula, las pentosas tienen una mayor estabilidad metabólica que las hexosas .
Un polímero compuesto de azúcares pentosas se denomina pentosano .
Pruebas para pentosas
Las pruebas más importantes para las pentosas se basan en la conversión de la pentosa en furfural, que luego reacciona con un cromóforo . En la prueba de Tollens para pentosas (que no debe confundirse con la prueba del espejo de plata de Tollens para azúcares reductores ), el anillo de furfural reacciona con floroglucinol para producir un compuesto coloreado; [ 4 ] en la prueba del acetato de anilina con acetato de anilina; [ 5 ] y en la prueba de Bial , con orcinol . [ 6 ] En cada una de estas pruebas, las pentosas reaccionan mucho más fuerte y rápidamente que las hexosas.
Véase también
Referencias
- ↑ Pentosa , Merriam-Webster
- ↑ " D -Ribosa ". Página web del compuesto PubChem, consultada el 06-02-2010.
- 1 2 Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson. Química orgánica (2.ª ed.). Allyn and Bacon.Catálogo de la Biblioteca del Congreso 66-25695
- ↑Oshima, Kintaro; Tollens, B. (May 1901). "Ueber Spectral‐Reactionen des Methylfurfurols". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 34 (2): 1425–1426. doi:10.1002/cber.19010340212. ISSN 0365-9496.
- ↑Seager, Spencer L.; Slabaugh, Michael R.; Hansen, Maren S. (2016-12-05). Safety Scale Laboratory Experiments. Cengage Learning. p. 358. ISBN 9781337517140.
- ↑Pavia, Donald L. (2005). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Cengage Learning. p. 447. ISBN 0534408338.
- Pentoses