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Articulo de referencia

Ácido acético

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El ácido acético / ə ˈ siː t ɪ k / , sistemáticamente denominado ácido etanoico / ˌ ɛ θ ə ˈ n oʊ ɪ k / , es un líquido ácido, incoloro y compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 COOH (también escrito como CH 3 CO 2 H , C 2 H 4 O 2 , o HC 2 H 3 O 2 ). El ácido acético es el componente activo del vinagre . Históricamente, el vinagre se producía desde el tercer milenio a. C., lo que convierte al ácido acético probablemente en el primer ácido producido en grandes cantidades.

El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico ). Es un reactivo químico importante y un producto químico industrial en diversos campos, utilizado principalmente en la producción de acetato de celulosa para película fotográfica , acetato de polivinilo para pegamento de madera y fibras y tejidos sintéticos . En los hogares, el ácido acético diluido se usa a menudo en agentes desincrustantes . En la industria alimentaria , el ácido acético está controlado por el código de aditivo alimentario E260 como regulador de acidez y como condimento. En bioquímica , el grupo acetilo , derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A , es esencial para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas .

La demanda mundial de ácido acético en 2023 era de aproximadamente 17,88 millones de toneladas métricas anuales (t/a). La mayor parte del ácido acético del mundo se produce mediante la carbonilación del metanol . Su producción y posterior uso industrial suponen riesgos para la salud de los trabajadores, incluyendo lesiones cutáneas accidentales y problemas respiratorios crónicos por inhalación.

Nomenclatura

El nombre común «ácido acético» es el nombre IUPAC más utilizado y preferido . El nombre sistemático «ácido etanoico», un nombre IUPAC válido , se construye según la nomenclatura sustitutiva. [ 10 ] El nombre «ácido acético» deriva de la palabra latina para vinagre , « acetum », que significa «agriar» en relación con el sabor amargo de las frutas fermentadas. [ 11 ]

El "ácido acético glacial" es el nombre que recibe el ácido acético anhidro (sin agua ). Similar al nombre alemán "Eisessig" ("vinagre de hielo"), el nombre proviene de los cristales sólidos parecidos al hielo que se forman con la agitación, ligeramente por debajo de la temperatura ambiente, a 16,6 °C (61,9 °F) . El ácido acético nunca puede estar completamente libre de agua en una atmósfera que contiene agua, por lo que la presencia de un 0,1 % de agua en el ácido acético glacial reduce su punto de fusión en 0,2 °C. [ 12 ]   

Un símbolo común para el ácido acético es AcOH (o HOAc), donde Ac es el símbolo del pseudoelemento que representa el grupo acetilo CH 3 −C(=O)− ; la base conjugada , acetato ( CH 3 COO − ), se representa así como AcO − . [ 13 ] El acetato es el ion resultante de la pérdida de H + del ácido acético. El nombre "acetato" también puede referirse a una sal que contiene este anión, o a un éster del ácido acético. [ 14 ] (El símbolo Ac para el grupo funcional acetilo no debe confundirse con el símbolo Ac para el elemento actinio ; el contexto evita la confusión entre los químicos orgánicos). Para reflejar mejor su estructura, el ácido acético se escribe a menudo como CH 3 −C(O)OH , [ 4 ] CH 3 −C(=O)−OH , CH 3 COOH , y CH 3 CO 2 H . En el contexto de las reacciones ácido-base , a veces se utiliza la abreviatura HAc, [ 15 ] donde Ac en este caso es un símbolo de acetato (en lugar de acetilo).

El grupo funcional carboximetilo derivado de la eliminación de un hidrógeno del grupo metilo del ácido acético tiene la fórmula química −CH 2 −C(=O)−OH .

Historia

El ácido acético, cuya solución diluida se conoce como vinagre , es probablemente el primer ácido que se produjo en grandes cantidades en la historia. El vinagre se ha utilizado durante al menos 10.000 años, ya que es el resultado natural de la exposición de la cerveza y el vino al aire debido a que las bacterias productoras de ácido acético están presentes en todo el mundo. [ 11 ] El uso del ácido acético en la alquimia se extiende hasta el siglo III a. C., cuando el filósofo griego Teofrasto describió cómo el vinagre actuaba sobre los metales para producir pigmentos útiles en el arte, incluyendo el blanco de plomo ( carbonato de plomo ) y el cardenillo , una mezcla verde de sales de cobre que incluye acetato de cobre(II) . Hipócrates usó el vinagre como antiséptico y como remedio para numerosas afecciones, incluyendo fiebre, estreñimiento, úlceras y pleuresía. [ 11 ] Los antiguos romanos hervían vino agrio para producir un jarabe muy dulce llamado sapa . La sapa que se producía en ollas de plomo era rica en acetato de plomo , una sustancia dulce también llamada azúcar de plomo o azúcar de Saturno , que contribuía al envenenamiento por plomo entre la aristocracia romana. [ 16 ]

En el siglo XVI, el alquimista alemán Andreas Libavius ​​describió la producción de acetona a partir de la destilación seca del acetato de plomo, la descarboxilación cetónica . La presencia de agua en el vinagre tiene un efecto tan profundo en las propiedades del ácido acético que durante siglos los químicos creyeron que el ácido acético glacial y el ácido presente en el vinagre eran dos sustancias diferentes. El químico francés Pierre Adet demostró que eran idénticas. [ 16 ] [ 17 ]

vaso de precipitados de ácido acético cristalizado
ácido acético cristalizado

En 1845, el químico alemán Hermann Kolbe sintetizó ácido acético a partir de compuestos inorgánicos por primera vez. Esta secuencia de reacción consistió en la cloración del disulfuro de carbono a tetracloruro de carbono , seguida de pirólisis a tetracloroetileno y cloración acuosa a ácido tricloroacético , y concluyó con la reducción electrolítica a ácido acético. [ 18 ]

Hacia 1910, la mayor parte del ácido acético glacial se obtenía del licor piroleñoso , un producto de la destilación destructiva de la madera. El ácido acético se aislaba mediante tratamiento con leche de cal , y el acetato de calcio resultante se acidificaba con ácido sulfúrico para recuperar el ácido acético. En ese momento, Alemania producía 10 000 toneladas de ácido acético glacial, de las cuales alrededor del 30 % se utilizaba para la fabricación de tinte índigo . [ 16 ] [ 19 ]

Debido a que tanto el metanol como el monóxido de carbono son materias primas comunes, la carbonilación de metanol pareció durante mucho tiempo un método atractivo para la producción de ácido acético. Henri Dreyfus, de British Celanese, desarrolló una planta piloto de carbonilación de metanol ya en 1925. [ 20 ] Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la mezcla de reacción corrosiva a las altas presiones necesarias (200 atm o más) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación de metanol, que utilizaba un catalizador de cobalto , fue desarrollado por la empresa química alemana BASF en 1963. En 1968, se descubrió un catalizador a base de rodio ( cis − [ Rh(CO) 2 I 2 ] − ) que podía operar eficientemente a menor presión con casi ningún subproducto. La empresa química estadounidense Monsanto Company construyó la primera planta que utilizaba este catalizador en 1970, y la carbonilación de metanol catalizada por rodio se convirtió en el método dominante de producción de ácido acético (véase el proceso de Monsanto ). A finales de la década de 1990, BP Chemicals comercializó el catalizador Cativa ( [ Ir(CO) ₂I₂ ] ⁻ ) , que se promueve con iridio para una mayor eficiencia. [ 21 ] Conocido como el proceso Cativa , la producción de ácido acético glacial catalizada por iridio es más ecológica y ha sustituido en gran medida al proceso de Monsanto, a menudo en las mismas plantas de producción. [ 22 ]

medio interestelar

El ácido acético interestelar se detectó por primera vez en la nube molecular Sagitario B2 Norte (también conocida como la fuente Heimat de moléculas grandes de Sgr B2). El ácido acético tiene la particularidad de ser la primera molécula descubierta en el medio interestelar utilizando exclusivamente radiointerferómetros ; en todos los descubrimientos moleculares anteriores del medio interestelar realizados en los rangos de longitud de onda milimétrica y centimétrica, los radiotelescopios de plato único fueron al menos parcialmente responsables de las detecciones. [ 23 ]

Propiedades

Acidez

Equilibrio de desprotonación del ácido acético en agua

El ácido acético es un ácido monoprótico débil . El centro de hidrógeno en el grupo carboxilo (−COOH) en ácidos carboxílicos como el ácido acético puede separarse de la molécula por ionización en agua:

CH 3 COOH + HOH ⇌ CH 3 CO − 2 + H 3 O +

Debido a esta liberación del protón ( H + ), el ácido acético tiene carácter ácido. En solución acuosa, tiene un valor de pKa de 4,76. [ 24 ] Su base conjugada es el acetato ( CH3COO− ) . La acidez del vinagre varía del 4 al 18 % ( fracción de volumen ) en el Reino Unido. [ 25 ] Los vinagres tradicionales para consumo humano varían del 4,5 % al 7 % de acidez; el pH correspondiente varía de 2,38 a 3,76. [ 26 ]

Estructura

Dímero cíclico del ácido acético; las líneas verdes discontinuas representan enlaces de hidrógeno.

En el ácido acético sólido, las moléculas forman cadenas de moléculas individuales interconectadas por enlaces de hidrógeno . [ 27 ] En la fase gaseosa a 120 °C (248 °F) , se pueden detectar dímeros . Los dímeros también aparecen en la fase líquida en soluciones diluidas con disolventes que no forman enlaces de hidrógeno, y en cierta medida en ácido acético puro, [ 28 ] pero se disocian con disolventes que sí forman enlaces de hidrógeno. La entalpía de disociación del dímero se estima en 65,0–66,0 kJ/mol, y la entropía de disociación en 154–157 J mol −1 K −1 . [ 29 ] Otros ácidos carboxílicos participan en interacciones de enlace de hidrógeno intermoleculares similares. [ 30 ]      

Propiedades del disolvente

El ácido acético líquido es un disolvente prótico hidrófilo ( polar ) , similar al etanol y al agua . Con una permitividad estática relativa (constante dieléctrica) de 6,2, disuelve no solo compuestos polares como sales inorgánicas y azúcares , sino también compuestos no polares como aceites y solutos polares. Es miscible con disolventes polares y no polares como agua, cloroformo y hexano . Con alcanos superiores (a partir del octano ), el ácido acético no es miscible en ninguna composición, y su solubilidad en alcanos disminuye con la longitud de los n-alcanos. [ 31 ] Las propiedades de disolvente y miscibilidad del ácido acético lo convierten en un producto químico industrial útil, por ejemplo, como disolvente en la producción de tereftalato de dimetilo . [ 32 ]

Bioquímica

A pH fisiológico, el ácido acético suele estar completamente ionizado a acetato en solución acuosa. [ 33 ]

El grupo acetilo , derivado formalmente del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Normalmente, se une a la coenzima A mediante las enzimas acetil-CoA sintetasa , [ 34 ] donde es esencial para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas . A diferencia de los ácidos carboxílicos de cadena más larga (los ácidos grasos ), el ácido acético no se encuentra en los triglicéridos naturales . La mayor parte del acetato generado en las células para su uso en la acetil-CoA se sintetiza directamente a partir de etanol o piruvato . [ 35 ] Sin embargo, el triglicérido artificial triacetina (triacetato de glicerina) es un aditivo alimentario común y se encuentra en cosméticos y medicamentos tópicos; este aditivo se metaboliza en glicerol y ácido acético en el cuerpo. [ 36 ]

El ácido acético es producido y excretado por bacterias del ácido acético , en particular por los géneros Acetobacter y Clostridium acetobutylicum . Estas bacterias se encuentran universalmente en alimentos , agua y suelo , y el ácido acético se produce de forma natural cuando las frutas y otros alimentos se descomponen. El ácido acético también forma parte de la lubricación vaginal de los humanos y otros primates , donde parece actuar como un agente antibacteriano suave . [ 37 ]

Producción

Planta de purificación y concentración de ácido acético en 1884.

El ácido acético se produce industrialmente tanto de forma natural mediante fermentación bacteriana como sintéticamente. [ 11 ] Alrededor del 75 % del ácido acético producido para su uso en la industria química se obtiene mediante la carbonilación del metanol , como se explica más adelante. [ 32 ] La vía biológica representa solo alrededor del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante para la producción de vinagre, ya que muchas leyes de pureza alimentaria exigen que el vinagre utilizado en los alimentos sea de origen biológico. Otros procesos son la isomerización del formiato de metilo , la conversión del gas de síntesis en ácido acético y la oxidación en fase gaseosa del etileno y el etanol . [ 38 ]

El ácido acético se puede purificar mediante congelación fraccionada utilizando un baño de hielo. El agua y otras impurezas permanecerán líquidas mientras que el ácido acético precipitará . A partir de 2003–2005, la producción mundial total de ácido acético virgen [ a ] se estimó en 5  Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad de la cual se produjo en los Estados Unidos. La producción europea fue de aproximadamente 1  Mt/a y estaba disminuyendo, mientras que la producción japonesa fue de 0,7  Mt/a. Otros 1,5  Mt se reciclaron cada año, lo que llevó al mercado mundial total a 6,5  ​​Mt/a. [ 39 ] [ 40 ] Desde entonces, la producción mundial ha aumentado de 10,7 Mt/a en 2010 [ 41 ] a 17,88 Mt/a en 2023. [ 42 ] Los dos mayores productores de ácido acético virgen son Celanese y BP Chemicals. Otros productores importantes incluyen Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman y Svensk Etanolkemi . [ 43 ]

Carbonilación de metanol

La mayor parte del ácido acético se produce mediante la carbonilación del metanol . En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético según la siguiente ecuación:

El proceso involucra yodometano como intermediario y se lleva a cabo en tres etapas. Se necesita un catalizador de carbonilo metálico para la carbonilación (etapa 2). [ 38 ]

  1. CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O
  2. CH₃I + CO → CH₃COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Existen dos procesos relacionados para la carbonilación del metanol: el proceso Monsanto, catalizado por rodio , y el proceso Cativa , catalizado por iridio . Este último es más ecológico y eficiente, y ha reemplazado en gran medida al primero. [ 22 ] En ambos procesos se utilizan cantidades catalíticas de agua, pero el proceso Cativa requiere menos, por lo que se suprime la reacción de desplazamiento del gas de agua y se forman menos subproductos.

Al alterar las condiciones del proceso, el anhídrido acético también puede producirse en plantas mediante catálisis con rodio. [ 44 ]

Oxidación de acetaldehído

Antes de la comercialización del proceso de Monsanto, la mayor parte del ácido acético se producía mediante la oxidación del acetaldehído . Este sigue siendo el segundo método de fabricación más importante, aunque generalmente no es competitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído puede producirse mediante la hidratación del acetileno . Esta era la tecnología dominante a principios del siglo XX. [ 45 ]

Los componentes ligeros de la nafta se oxidan fácilmente con oxígeno o incluso con aire para dar peróxidos , que se descomponen para producir ácido acético según la ecuación química , ilustrada con butano :

2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 CO 2 H + 2 H 2 O

Dichas oxidaciones requieren un catalizador metálico, como las sales de naftenato de manganeso , cobalto y cromo .

La reacción típica se lleva a cabo a temperaturas y presiones diseñadas para ser lo más altas posible manteniendo el butano en estado líquido. Las condiciones típicas de reacción son 150 °C (302 °F) y 55 atm. [ 46 ] También pueden formarse subproductos, como butanona , acetato de etilo , ácido fórmico y ácido propiónico . Estos subproductos también tienen valor comercial, y las condiciones de reacción pueden modificarse para producirlos en mayor cantidad cuando sea necesario. Sin embargo, la separación del ácido acético de estos subproductos incrementa el costo del proceso. [ 47 ]   

Se utilizan condiciones y catalizadores similares para la oxidación del butano; el oxígeno del aire para producir ácido acético puede oxidar el acetaldehído . [ 47 ]

2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 CO 2 H

Utilizando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Los principales subproductos son acetato de etilo , ácido fórmico y formaldehído , todos los cuales tienen puntos de ebullición más bajos que el ácido acético y se separan fácilmente por destilación . [ 47 ]

Oxidación del etileno

El acetaldehído se puede preparar a partir de etileno mediante el proceso Wacker y luego oxidarlo como se indicó anteriormente.

En tiempos más recientes, la empresa química Showa Denko , que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita , Japón, en 1997, comercializó una conversión de etileno a ácido acético en una sola etapa más económica. [ 47 ] El proceso es catalizado por un catalizador de metal de paladio soportado en un heteropoliácido como el ácido silicotúngstico . Un proceso similar utiliza el mismo catalizador metálico sobre ácido silicotúngstico y sílice: [ 48 ]

C₂H₄ + O₂ → CH₃CO₂H​​​​​​

Se considera que puede competir con la carbonilación de metanol para plantas más pequeñas (100–250  kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

Fermentación oxidativa

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, las bacterias del ácido acético del género Acetobacter han producido ácido acético en forma de vinagre. Con suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de diversos alimentos alcohólicos. Entre los alimentos comúnmente utilizados se incluyen la sidra de manzana , el vino y los purés fermentados de grano , malta , arroz o patata . La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O​​​​

Una solución alcohólica diluida inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y ventilado se convertirá en vinagre en el transcurso de unos meses. Los métodos industriales de elaboración de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. [ 49 ]

Los primeros lotes de vinagre producidos por fermentación probablemente se debieron a errores en el proceso de vinificación . Si el mosto se fermenta a una temperatura demasiado alta, las bacterias acetobacterianas proliferarán frente a las levaduras presentes de forma natural en las uvas . A medida que aumentaba la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los viticultores aprendieron rápidamente a utilizar otros materiales orgánicos para producir vinagre durante los calurosos meses de verano, antes de que las uvas estuvieran maduras y listas para su procesamiento en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, ya que los viticultores no comprendían el proceso. [ 50 ]

Uno de los primeros procesos comerciales modernos fue el "método rápido" o "método alemán", practicado por primera vez en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación se lleva a cabo en una torre rellena de virutas de madera o carbón vegetal . La materia prima que contiene alcohol se introduce por la parte superior de la torre, y el aire fresco se suministra desde la parte inferior mediante convección natural o forzada . El suministro mejorado de aire en este proceso redujo el tiempo de preparación del vinagre de meses a semanas. [ 51 ]

Actualmente, la mayor parte del vinagre se elabora mediante el método de cultivo en tanque sumergido , descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. [ 52 ] En este método, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque con agitación continua, y el oxígeno se suministra burbujeando aire a través de la solución. Mediante aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre con un 15 % de ácido acético en tan solo 24 horas en un proceso discontinuo, e incluso con un 20 % en un proceso discontinuo alimentado de 60 horas. [ 50 ]

Fermentación anaeróbica

Las especies de bacterias anaeróbicas , incluidos los miembros de los géneros Clostridium o Acetobacterium , pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente sin generar etanol como intermediario. La reacción química general llevada a cabo por estas bacterias se puede representar como:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH

Estas bacterias acetogénicas producen ácido acético a partir de compuestos de un carbono, incluyendo metanol, monóxido de carbono o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno :

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Esta capacidad de Clostridium para metabolizar azúcares directamente, o para producir ácido acético a partir de insumos menos costosos, sugiere que estas bacterias podrían producir ácido acético de manera más eficiente que los oxidadores de etanol como Acetobacter . Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes a los ácidos que Acetobacter . Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes a los ácidos pueden producir vinagre en concentraciones de solo unos pocos por ciento, en comparación con las cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre en concentraciones de hasta el 20%. Actualmente, sigue siendo más rentable producir vinagre utilizando Acetobacter , en lugar de utilizar Clostridium y concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial se limita a unas pocas aplicaciones específicas. [ 53 ]

Usos

El ácido acético es un reactivo químico para la producción de compuestos químicos. Su principal uso es la producción de monómero de acetato de vinilo , seguida de cerca por la producción de anhídrido acético y ésteres. El volumen de ácido acético utilizado en el vinagre es relativamente pequeño. [ 32 ] [ 39 ]

monómero de acetato de vinilo

El uso principal del ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). En 2008, se estimó que esta aplicación consumía un tercio de la producción mundial de ácido acético. [ 32 ] La reacción consiste en etileno y ácido acético con oxígeno sobre un catalizador de paladio , llevada a cabo en fase gaseosa. [ 54 ]

2 H 3 C−COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C−CO−O−CH=CH 2 + 2 H 2 O

El acetato de vinilo se puede polimerizar para formar acetato de polivinilo u otros polímeros , que son componentes de pinturas y adhesivos . [ 54 ]

Producción de ésteres

Los ésteres principales del ácido acético se utilizan comúnmente como disolventes para tintas , pinturas y recubrimientos . Entre estos ésteres se incluyen el acetato de etilo , el acetato de n - butilo , el acetato de isobutilo y el acetato de propilo . Suelen producirse mediante una reacción catalizada a partir de ácido acético y el alcohol correspondiente .

CH₃COO −H + HO−R → CH₃COO − R + H₂O , R = grupo alquilo general

Por ejemplo, el ácido acético y el etanol producen acetato de etilo y agua .

CH 3 COO-H + HO-CH 2 CH 3 → CH 3 COO-CH 2 CH 3 + H 2 O

La mayoría de los ésteres de acetato , sin embargo, se producen a partir de acetaldehído mediante la reacción de Tishchenko . Además, los acetatos de éter se utilizan como disolventes para nitrocelulosa , lacas acrílicas , decapantes de barniz y tintes para madera. En primer lugar, los monoéteres de glicol se producen a partir de óxido de etileno u óxido de propileno con alcohol, que luego se esterifican con ácido acético. Los tres productos principales son el acetato de monoetil éter de etilenglicol (EEA), el acetato de monobutil éter de etilenglicol (EBA) y el acetato de monometil éter de propilenglicol (PMA, más conocido como PGMEA en los procesos de fabricación de semiconductores, donde se utiliza como disolvente de fotorresistencia). Esta aplicación consume entre el 15 % y el 20 % del ácido acético mundial. Se ha demostrado que los acetatos de éter, por ejemplo el EEA, son perjudiciales para la reproducción humana. [ 39 ]

anhídrido acético

El producto de la condensación de dos moléculas de ácido acético es el anhídrido acético . La producción mundial de anhídrido acético es una aplicación importante y utiliza aproximadamente entre el 25 % y el 30 % de la producción mundial de ácido acético. El proceso principal consiste en la deshidratación del ácido acético para obtener ceteno a 700–750  °C. Posteriormente, el ceteno reacciona con ácido acético para obtener el anhídrido: [ 55 ]

CH3CO2H → CH2 = C = O + H2O
CH3CO2H + CH2 = C = O → ( CH3CO ) 2O

El anhídrido acético es un agente de acetilación . Por ello, su principal aplicación es en el acetato de celulosa , un tejido sintético también utilizado para películas fotográficas , que se produce mediante la reacción de celulosa con ácido acético y anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico. [ 11 ] El anhídrido acético también es un reactivo para la producción de heroína y otros compuestos. [ 55 ]

Utilizar como disolvente

Como disolvente polar prótico , el ácido acético se utiliza frecuentemente para la recristalización con el fin de purificar compuestos orgánicos. El ácido acético se emplea como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), materia prima del tereftalato de polietileno (PET). En 2006, se utilizó aproximadamente un 20 % de ácido acético para la producción de TPA. [ 39 ]

El ácido acético se usa frecuentemente como disolvente para reacciones que involucran carbocationes , como la alquilación de Friedel-Crafts . Por ejemplo, una etapa en la fabricación comercial de alcanfor sintético implica un reordenamiento de Wagner-Meerwein del canfeno a acetato de isobornilo ; en este caso, el ácido acético actúa tanto como disolvente como nucleófilo para atrapar el carbocatión reordenado . [ 56 ]

El ácido acético glacial se utiliza en química analítica para la determinación de sustancias débilmente alcalinas, como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que la amida se comporta como una base fuerte en este medio. Posteriormente, se puede titular utilizando una disolución de un ácido muy fuerte, como el ácido perclórico , en ácido acético glacial . [ 57 ]

Uso médico

La inyección de ácido acético en un tumor se ha utilizado para tratar el cáncer desde el siglo XIX. [ 58 ] [ 59 ]

El ácido acético se utiliza como parte de la detección precoz del cáncer de cuello uterino en muchas zonas del mundo en desarrollo . [ 60 ] El ácido se aplica al cuello uterino y, si aparece una zona blanca después de aproximadamente un minuto, la prueba es positiva. [ 60 ]

El ácido acético es un antiséptico eficaz cuando se usa como solución al 1%, con un amplio espectro de actividad contra estreptococos, estafilococos, pseudomonas, enterococos y otros. [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] Puede usarse para tratar infecciones cutáneas causadas por cepas de pseudomonas resistentes a los antibióticos típicos. [ 64 ]

Aunque el ácido acético diluido se utiliza en la iontoforesis , no existe evidencia de alta calidad que respalde este tratamiento para la enfermedad del manguito rotador. [ 65 ] [ 66 ]

Como tratamiento para la otitis externa , figura en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 67 ]

Alimentos

El ácido acético tiene 349 kcal (1460 kJ) por cada 100 g. [ 68 ] El vinagre suele contener al menos un 4 % de ácido acético en masa. [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] Los límites legales sobre el contenido de ácido acético varían según la jurisdicción. El vinagre se utiliza directamente como condimento y en el encurtido de verduras y otros alimentos. El vinagre de mesa tiende a ser más diluido (4 % a 8 % de ácido acético), mientras que en el encurtido comercial de alimentos se emplean soluciones más concentradas. La proporción de ácido acético utilizada en todo el mundo como vinagre no es tan grande como en los usos industriales, pero es, con mucho, la aplicación más antigua y conocida. [ 72 ]   

Reacciones

Química orgánica

Flecha de reacción hacia la derecha
(ii) H 3 O +
Dos reacciones orgánicas típicas del ácido acético

El ácido acético experimenta las reacciones químicas típicas de un ácido carboxílico. Al tratarlo con una base estándar, se convierte en acetato metálico y agua . Con bases fuertes (por ejemplo, reactivos de organolitio), puede desprotonarse doblemente para dar LiCH₂COOLi . La reducción del ácido acético produce etanol. El grupo OH es el principal sitio de reacción, como se ilustra en la conversión del ácido acético en cloruro de acetilo . Otros derivados de sustitución incluyen el anhídrido acético ; este anhídrido se produce por la pérdida de agua de dos moléculas de ácido acético. También se pueden formar ésteres del ácido acético mediante esterificación de Fischer , y se pueden formar amidas . Cuando se calienta por encima de 440 °C (824 °F) , el ácido acético se descompone para producir dióxido de carbono y metano , o para producir ceteno y agua: [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ]  

CH₃COOH → CH₄ + CO₂​
CH₃COOH → CH₂ = C =O + H₂O

Reacciones con compuestos inorgánicos

El ácido acético es ligeramente corrosivo para metales como el hierro , el magnesio y el zinc , formando gas hidrógeno y sales llamadas acetatos :

Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Debido a que el aluminio forma una película pasivante de óxido de aluminio resistente al ácido , los tanques de aluminio se utilizan para transportar ácido acético. [ 76 ] También se utilizan contenedores revestidos de vidrio, acero inoxidable o polietileno para este propósito. [ 32 ] Los acetatos metálicos también se pueden preparar a partir de ácido acético y una base apropiada , como en la popular reacción de " bicarbonato de sodio + vinagre" que produce acetato de sodio :

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Una reacción de color para las sales del ácido acético es la solución de cloruro de hierro(III) , que produce un color rojo intenso que desaparece tras la acidificación. [ 77 ] Una prueba más sensible utiliza nitrato de lantano con yodo y amoníaco para dar una solución azul. [ 78 ] Los acetatos, al calentarse con trióxido de arsénico , forman óxido de cacodilo , que puede detectarse por sus vapores malolientes . [ 79 ]

Otros derivados

Las sales orgánicas o inorgánicas se producen a partir del ácido acético. Algunos derivados de importancia comercial son:

Los ácidos acéticos halogenados se producen a partir del ácido acético. Algunos derivados de importancia comercial son:

Las cantidades de ácido acético utilizadas en estas otras aplicaciones representan en conjunto otro 5-10% del uso mundial de ácido acético. [ 39 ]

Salud y seguridad

Vapor

La exposición prolongada por inhalación (ocho horas) a vapores de ácido acético a 10 ppm puede producir irritación en ojos, nariz y garganta; a 100 ppm, irritación pulmonar marcada y posibles daños en pulmones, ojos y piel. Las concentraciones de vapor de 1000 ppm causan irritación marcada en ojos, nariz y vías respiratorias superiores, y resultan intolerables. Estas predicciones se basaron en experimentos con animales y exposición industrial. [ 80 ]

En 12 trabajadores expuestos durante dos o más años a una concentración media en el aire de 51 ppm de ácido acético (estimada), se produjeron síntomas de irritación conjuntival, irritación de las vías respiratorias superiores y dermatitis hiperqueratósica. La exposición a 50 ppm o más es intolerable para la mayoría de las personas y produce lagrimeo intenso e irritación de los ojos, la nariz y la garganta, con edema faríngeo y bronquitis crónica. Los humanos no aclimatados experimentan irritación ocular y nasal extrema a concentraciones superiores a 25 ppm, y se ha informado de conjuntivitis a partir de concentraciones inferiores a 10 ppm. En un estudio de cinco trabajadores expuestos durante siete a doce años a concentraciones máximas de 80 a 200 ppm, los principales hallazgos fueron ennegrecimiento e hiperqueratosis de la piel de las manos, conjuntivitis (pero sin daño corneal), bronquitis y faringitis, y erosión de los dientes expuestos (incisivos y caninos). [ 81 ]

Solución

El ácido acético concentrado (≥ 25 %) es corrosivo para la piel. [ 82 ] Estas quemaduras o ampollas pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. [ 83 ] Las propiedades peligrosas del ácido acético dependen de la concentración de la solución (generalmente acuosa ), observándose los aumentos más significativos en los niveles de riesgo en los umbrales de concentración de ácido acético del 25 % y del 90 % en peso. La siguiente tabla resume los riesgos de las soluciones de ácido acético según su concentración: [ 84 ]

El ácido acético concentrado solo se puede encender con dificultad a temperatura y presión estándar, pero se convierte en un riesgo de inflamabilidad a temperaturas superiores a 39 °C (102 °F) y puede formar mezclas explosivas con el aire a temperaturas elevadas, con límites de explosividad de concentración del 5,4 al 16 %.  

Véase también

Notas

  1. ↑ Ácido acético que se fabrica intencionadamente, en lugar de recuperarse del procesamiento (como la producción de acetatos de celulosa, las operaciones con alcohol polivinílico y numerosas acilaciones de anhídrido acético).

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