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El término caroteno (también carotín , del latín carota , "zanahoria" [ 1 ] [ 2 ] ) se utiliza para muchas sustancias hidrocarbonadas insaturadas relacionadas que tienen la fórmula C 40 H x , que son sintetizadas por las plantas pero que en general no pueden ser producidas por los animales (con la excepción de algunos áfidos y ácaros que adquirieron los genes de síntesis de los hongos). [ 3 ] Los carotenos son pigmentos fotosintéticos importantes para la fotosíntesis .
Los carotenos no contienen átomos de oxígeno. Absorben la luz ultravioleta, violeta y azul, y dispersan la luz naranja o roja, y la luz amarilla (en bajas concentraciones).
Los carotenos son responsables del color naranja de la zanahoria , de la cual toma su nombre esta clase de compuestos químicos, y de los colores de muchas otras frutas, verduras y hongos (por ejemplo, batatas , rebozuelos y melón cantalupo naranja ). Los carotenos también son responsables del color naranja (pero no de todo el amarillo) en el follaje seco. Además, en concentraciones más bajas, confieren la coloración amarilla a la grasa de la leche y la mantequilla. Las especies animales omnívoras que convierten de forma relativamente deficiente los carotenoides dietéticos coloreados en retinoides incoloros, como los humanos y las gallinas , tienen grasa corporal de color amarillo , como resultado de la retención de carotenoides de la porción vegetal de su dieta.
Los carotenos contribuyen a la fotosíntesis transmitiendo la energía lumínica que absorben a la clorofila . También protegen los tejidos vegetales ayudando a absorber la energía del oxígeno singlete , una forma excitada de la molécula de oxígeno O₂ que se forma durante la fotosíntesis.
El β-caroteno está compuesto por dos grupos retinilo y se descompone en la mucosa del intestino delgado humano por la β-caroteno 15,15'-monooxigenasa en retinal , una forma de vitamina A. El β-caroteno se puede almacenar en el hígado y la grasa corporal y convertirse en retinal según sea necesario, lo que lo convierte en una forma de vitamina A para los humanos y algunos otros mamíferos. Los carotenos α-caroteno y γ-caroteno , debido a su único grupo retinilo (anillo β- ionona ), también tienen cierta actividad de vitamina A (aunque menor que el β-caroteno), al igual que el carotenoide xantofílico β- criptoxantina . Todos los demás carotenoides, incluido el licopeno , no tienen anillo beta y, por lo tanto, no tienen actividad de vitamina A (aunque pueden tener actividad antioxidante y, por lo tanto, actividad biológica de otras maneras).
Las especies animales difieren enormemente en su capacidad para convertir los carotenoides que contienen retinilo (beta- ionona ) en retinales. Los carnívoros, en general, son malos convertidores de los carotenoides dietéticos que contienen ionona. Los carnívoros puros, como los hurones, carecen de β-caroteno 15,15'-monooxigenasa y no pueden convertir ningún carotenoide en retinal (lo que resulta en que los carotenos no sean una forma de vitamina A para esta especie); mientras que los gatos pueden convertir una pequeña cantidad de β-caroteno en retinol, aunque la cantidad es totalmente insuficiente para cubrir sus necesidades diarias de retinol. [ 4 ]
Estructura molecular
Los carotenos son hidrocarburos poliinsaturados que contienen 40 átomos de carbono por molécula, un número variable de átomos de hidrógeno y ningún otro elemento. Algunos carotenos terminan en anillos, en uno o ambos extremos de la molécula. Todos son coloreados debido a la presencia de enlaces dobles conjugados . Los carotenos son tetraterpenos , lo que significa que se derivan de ocho unidades de isopreno de 5 carbonos (o cuatro unidades de terpeno de 10 carbonos). [ 5 ]
Los carotenos se encuentran en las plantas en dos formas principales designadas por caracteres del alfabeto griego : alfa-caroteno (α-caroteno) y beta-caroteno (β-caroteno). [ 6 ] También existen gamma- , delta- , épsilon- y zeta-caroteno (γ, δ, ε y ζ-caroteno). Dado que son hidrocarburos y, por lo tanto, no contienen oxígeno, los carotenos son liposolubles e insolubles en agua (a diferencia de otros carotenoides , las xantofilas , que contienen oxígeno y, por lo tanto, son menos hidrofóbicas).
Historia
El descubrimiento del caroteno del jugo de zanahoria se atribuye a Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder , un hallazgo realizado durante una búsqueda de antihelmínticos , que publicó en 1831. Lo obtuvo en pequeñas escamas de color rojo rubí solubles en éter, que al disolverse en grasas daban "un hermoso color amarillo". William Christopher Zeise reconoció su naturaleza de hidrocarburo en 1847, pero sus análisis le dieron una composición de C 5 H 8. Fue Léon-Albert Arnaud en 1886 quien confirmó su naturaleza de hidrocarburo y dio la fórmula C 26 H 38 , que es cercana a la composición teórica de C 40 H 56. Adolf Lieben , en estudios, también publicados en 1886, de la materia colorante en los cuerpos lúteos , encontró por primera vez carotenoides en tejido animal, pero no reconoció la naturaleza del pigmento. Posteriormente, Johann Ludwig Wilhelm Thudichum , entre 1868 y 1869, tras un examen espectral estereoscópico, aplicó el término «luteína» ( lutein ) a esta clase de sustancias amarillas cristalizables presentes en animales, plantas y materiales biológicos relacionados. Richard Martin Willstätter , galardonado con el Premio Nobel de Química en 1915, principalmente por su trabajo sobre la clorofila , asignó la composición C₄₀H₅₆ , distinguiéndola de la xantofila similar pero oxigenada , C₄₀H₅₆O₂ . Junto con Heinrich Escher, en 1910, se aisló el licopeno de los tomates y se demostró que era un isómero del caroteno. Trabajos posteriores de Escher también diferenciaron los pigmentos « lúteos » de la yema de huevo de los carotenos del cuerpo lúteo de la vaca. [ 7 ]
Fuentes dietéticas
Los siguientes alimentos contienen carotenos en cantidades notables: [ 8 ]
La absorción de estos alimentos se ve favorecida si se ingieren con grasas, ya que los carotenos son liposolubles, y si el alimento se cocina durante unos minutos hasta que la pared celular vegetal se rompa y el color se libere en cualquier líquido. [ 8 ] 12 μg de β-caroteno dietético aportan el equivalente a 1 μg de retinol, y 24 μg de α-caroteno o β-criptoxantina aportan el equivalente a 1 μg de retinol. [ 8 ] [ 10 ]
Formas de caroteno
Los dos isómeros primarios del caroteno, α-caroteno y β-caroteno, difieren en la posición de un doble enlace (y por lo tanto un hidrógeno) en el grupo cíclico en un extremo (el extremo derecho en el diagrama de la derecha). [ 13 ]
El β-caroteno es la forma más común y se encuentra en frutas y verduras de hojas amarillas , naranjas y verdes . Como regla general , cuanto mayor sea la intensidad del color naranja de la fruta o verdura, mayor será su contenido de β-caroteno. [ 14 ]
β-caroteno y fisiología
Betacaroteno y cáncer
Un artículo de la Sociedad Americana del Cáncer afirma que la Campaña de Investigación del Cáncer ha solicitado etiquetas de advertencia en los suplementos de betacaroteno para alertar a los fumadores de que dichos suplementos pueden aumentar el riesgo de cáncer de pulmón. [ 15 ]
En 1994 , el New England Journal of Medicine publicó un artículo [ 16 ] sobre un ensayo que examinó la relación entre la suplementación diaria con betacaroteno y vitamina E (α- tocoferol ) y la incidencia de cáncer de pulmón. El estudio se realizó con suplementos, y los investigadores conocían la correlación epidemiológica entre las frutas y verduras ricas en carotenoides y las menores tasas de cáncer de pulmón. La investigación concluyó que no se observó ninguna reducción en el cáncer de pulmón en los participantes que consumieron estos suplementos y, además, que estos suplementos podrían tener efectos perjudiciales.
En 1996 , el Journal of the National Cancer Institute y el New England Journal of Medicine publicaron artículos [ 17 ] [ 18 ] sobre un ensayo cuyo objetivo era determinar si los suplementos de vitamina A (en forma de palmitato de retinilo ) y betacaroteno (aproximadamente 30 mg/día, lo que equivale a 10 veces la ingesta diaria de referencia ) tenían algún efecto beneficioso para prevenir el cáncer. Los resultados indicaron un mayor riesgo de cáncer de pulmón y de próstata en los participantes que consumieron el suplemento de betacaroteno y que presentaban irritación pulmonar por tabaquismo o exposición al amianto , lo que provocó la interrupción prematura del ensayo. [ 18 ]
Una revisión de todos los ensayos controlados aleatorios en la literatura científica realizada por la Colaboración Cochrane y publicada en JAMA en 2007 encontró que el β-caroteno sintético aumentó la mortalidad en un 1-8% (riesgo relativo 1,05, intervalo de confianza del 95% 1,01-1,08). [ 19 ] Sin embargo, este metaanálisis incluyó dos grandes estudios de fumadores, por lo que no está claro que los resultados sean aplicables a la población general. [ 20 ] La revisión solo estudió la influencia de los antioxidantes sintéticos y los resultados no deben extrapolarse a los posibles efectos de las frutas y verduras.
β-caroteno y fotosensibilidad
El β-caroteno oral se prescribe a personas que padecen protoporfiria eritropoyética . Les proporciona cierto alivio de la fotosensibilidad. [ 21 ]
Carotenemia
La carotenemia o hipercarotenemia es un exceso de caroteno, pero a diferencia del exceso de vitamina A, el caroteno no es tóxico. Si bien la hipercarotenemia no es particularmente peligrosa, puede causar un color anaranjado en la piel (carotenodermia), pero no en la conjuntiva (lo que permite distinguirla visualmente de la ictericia ). Se asocia con mayor frecuencia al consumo excesivo de zanahorias , pero también puede ser un signo médico de afecciones más graves. [ 22 ]
Producción
Los carotenos se producen de forma general, al igual que otros terpenoides y terpenos, mediante reacciones de acoplamiento, ciclación y oxigenación de derivados del isopreno . El licopeno es el precursor clave de los carotenoides. Se forma por acoplamiento de pirofosfato de geranilgeranilo y pirofosfato de geranilina . [ 23 ]
La mayor parte del suministro mundial de caroteno sintético proviene de un complejo de fabricación ubicado en Freeport, Texas , propiedad de DSM . El otro proveedor principal, BASF, también utiliza un proceso químico para producir β-caroteno. En conjunto, estos proveedores representan aproximadamente el 85% del β-caroteno en el mercado. [ 24 ] En España, Vitatene produce β-caroteno natural a partir del hongo Blakeslea trispora , al igual que DSM, pero en una cantidad mucho menor en comparación con su operación de β-caroteno sintético. En Australia, Aquacarotene Limited produce β-caroteno orgánico a partir de algas marinas secas Dunaliella salina cultivadas en estanques de cosecha ubicados en Karratha, Australia Occidental . BASF Australia también está produciendo β-caroteno a partir de microalgas cultivadas en dos sitios en Australia que son las granjas de algas más grandes del mundo. En Portugal , la empresa de biotecnología industrial Biotrend está produciendo β-caroteno totalmente trans natural a partir de una bacteria no modificada genéticamente del género Sphingomonas aislada del suelo.
Los carotenos también se encuentran en el aceite de palma , el maíz y en la leche de las vacas lecheras, [ 25 ] lo que hace que la leche de vaca sea de color amarillo claro, dependiendo de la alimentación del ganado y de la cantidad de grasa en la leche (las leches con alto contenido de grasa, como las producidas por las vacas Guernsey , tienden a ser más amarillas porque su contenido de grasa hace que contengan más caroteno).
Los carotenos también se encuentran en algunas especies de termitas, donde aparentemente los han adquirido a través de la dieta de los insectos. [ 26 ]
Síntesis
Actualmente existen dos métodos comúnmente utilizados para la síntesis total de β-caroteno. El primero fue desarrollado por BASF y se basa en la reacción de Wittig, siendo el propio Wittig el titular de la patente: [ 27 ] [ 28 ]
La segunda es una reacción de Grignard , [ 29 ] elaborada por Hoffman-La Roche a partir de la síntesis original de Inhoffen et al. Ambas son simétricas; la síntesis de BASF es C20 + C20, y la síntesis de Hoffman-La Roche es C19 + C2 + C19.
Nomenclatura
Los carotenos son carotenoides que no contienen oxígeno. Los carotenoides que contienen algo de oxígeno se conocen como xantofilas . [ 30 ]
Los dos extremos de la molécula de β-caroteno son estructuralmente idénticos y se denominan anillos β . Específicamente, el grupo de nueve átomos de carbono en cada extremo forma un anillo β.
La molécula de α-caroteno tiene un anillo β en un extremo; el otro extremo se llama anillo ε . No existe tal cosa como un "anillo α".
Estos nombres y otros similares para los extremos de las moléculas de carotenoides forman la base de un sistema de nomenclatura sistemático, según el cual:
- α-caroteno es β,ε-caroteno ;
- β-caroteno es β,β-caroteno ;
- El γ-caroteno (con un anillo β y un extremo no ciclado que se denomina psi ) es β,ψ-caroteno ;
- El δ-caroteno (con un anillo ε y un extremo no ciclado) es ε,ψ-caroteno ;
- El ε-caroteno es ε,ε-caroteno
- El licopeno es ψ,ψ-caroteno.
El ζ-caroteno es el precursor biosintético del neurosporeno , que es el precursor del licopeno, que, a su vez, es el precursor de los carotenos α a ε.
aditivo alimentario
El caroteno se utiliza para dar color a productos como zumos, pasteles, postres, mantequilla y margarina. [ 3 ] Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE (catalogado como aditivo E160a) [ 31 ] Australia y Nueva Zelanda (catalogado como 160a) [ 32 ] y EE. UU. [ 33 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Diccionario médico, de enfermería y de salud afines de Mosby, cuarta edición, Anuario Mosby 1994, pág. 273
- ↑ "caroteno" . Diccionario etimológico en línea .
- 1 2 Marmion D (2012). "Colorantes para alimentos, medicamentos y cosméticos". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.0315121513011813.a01.pub3 . ISBN 978-0-471-23896-6.
- ↑ Green AS, Tang G, Lango J, Klasing KC, Fascetti AJ (2011). "Los gatos domésticos convierten el ((2) H(8))-β-caroteno en ((2) H(4))-retinol tras una única dosis oral". Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition . 96 (4): 681– 92. doi : 10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x . PMID 21797934 .
- ↑ Maoka T (enero de 2020). " Carotenoides como pigmentos funcionales naturales" . Journal of Natural Medicines . 74 (1): 1– 16. doi : 10.1007/s11418-019-01364-x . ISSN 1861-0293 . PMC 6949322. PMID 31588965 .
- ↑ Wal P, Vig H, Khare R, Wal A, Tondon G, Kishore A, Kumar S. "Análisis detallado de los carotenoides y sus derivados, incluyendo sus múltiples ventajas para la salud" . The Open Medicinal Chemistry Journal . doi : 10.2174/18741045-v17-e230916-2023-8 .
- ↑ Theodore L. Sourkes, "El descubrimiento y la historia temprana del caroteno", http://acshist.scs.illinois.edu/bulletin_open_access/v34-1/v34-1%20p32-38.pdf Archivado el 5 de marzo de 2021 en Wayback Machine
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 "Carotenoides" . Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 1 de agosto de 2016. Consultado el 19 de agosto de 2019 .
- ↑ Ajila CM, Prasada Rao UJ (2008). "Determinación de carotenoides y sus ésteres en frutos de Lycium barbarum Linnaeus mediante HPLC-DAD-APCI-MS". J Pharm Biomed Anal . 47 ( 4–5 ): 812–8 . doi : 10.1016/j.jpba.2008.04.001 . PMID 18486400 .
- 1 2 3 4 "Vitamina A: Hoja informativa para profesionales de la salud" . Oficina de Suplementos Dietéticos, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 9 de julio de 2019. Consultado el 19 de agosto de 2019 .
- ↑ Schweiggert RM, Kopec RE, Villalobos-Gutierrez MG, Högel J, Quesada S, Esquivel P, Schwartz SJ, Carle R (2013-08-12). "Los carotenoides son más biodisponibles de la papaya que del tomate y la zanahoria en humanos: un estudio cruzado aleatorizado" . British Journal of Nutrition . 111 (3): 490– 498. doi : 10.1017/s0007114513002596 . ISSN 0007-1145 . PMC 4091614. PMID 23931131 .
- ↑ Adewusi SR, Bradbury JH (1993). "Carotenoides en la yuca: comparación de métodos de análisis de columna abierta y HPLC". Journal of the Science of Food and Agriculture . 62 (4): 375. Bibcode : 1993JSFA...62..375A . doi : 10.1002/jsfa.2740620411 .
- ↑ Belitz HD, Grosch W, Schieberlie P (2009). Química de los alimentos (4.ª ed., revisada y ampliada). Springer . págs. 236–238 . ISBN 978-3-540-69934-7.
- ↑ KB, Rao D, Deosthale Y, Reddy V (1995-01-01). "Contenido de caroteno en algunos alimentos comunes y menos conocidos de origen vegetal" . Food Chemistry . 54 (2): 189– 193. doi : 10.1016/0308-8146(95)00029-I . ISSN 0308-8146 .
- ↑ "Organización británica contra el cáncer pide etiquetas de advertencia en el betacaroteno" . 31 de julio de 2000. Archivado del original el 4 de diciembre de 2006. Consultado el 15 de marzo de 2007 .
- ↑ Grupo de Estudio de Prevención del Cáncer con Alfa-Tocoferol y Betacaroteno (1994). "El efecto de la vitamina E y el betacaroteno sobre la incidencia de cáncer de pulmón y otros cánceres en fumadores varones" . N Engl J Med . 330 (15): 1029–35 . doi : 10.1056/NEJM199404143301501 . PMID 8127329 .
- ↑ Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD, et al. (1996). "Factores de riesgo para el cáncer de pulmón y para los efectos de la intervención en CARET, el ensayo de eficacia del betacaroteno y el retinol" (PDF) . J Natl Cancer Inst . 88 (21): 1550–9 . doi : 10.1093/jnci/88.21.1550 . PMID 8901853 .
- 1 2 Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD, et al. (1996). "Efectos de una combinación de betacaroteno y vitamina A sobre el cáncer de pulmón y la enfermedad cardiovascular" (PDF) . N Engl J Med . 334 (18): 1150– 5. doi : 10.1056/NEJM199605023341802 . PMID 8602180 .
- ↑ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (2007). "Mortalidad en ensayos aleatorizados de suplementos antioxidantes para la prevención primaria y secundaria: revisión sistemática y metaanálisis". JAMA . 297 (8): 842– 57. doi : 10.1001/jama.297.8.842 . PMID 17327526 .
- ↑ Véase la carta enviada a JAMA por Philip Taylor y Sanford Dawsey y la respuesta de los autores del artículo original.
- ↑ Mathews-Ross M (1977). "Terapia con betacaroteno para la protoporfiria eritropoyética y otras enfermedades de fotosensibilidad". Archives of Dermatology . 113 (9): 1229– 1232. doi : 10.1001/archderm.1977.01640090077011 . PMID 900968 .
- ↑ Al Nasser Y, Jamal Z, Albugeaey M (2026), "Carotenemia" , StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 30521299 , consultado el 28 de mayo de 2026.
- ↑ Sell CS (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0-471-23896-1.
- ↑ Galanakis CM (2020). Carotenoides: Propiedades, procesamiento y aplicaciones . Londres: Academic Press. ISBN 978-0-12-817314-5.
- ↑ Ullah R, Khan S, Ali H, Bilal M, Saleem M (2017-05-18). "Identificación de leche de vaca y búfala basada en la concentración de betacaroteno y vitamina A mediante espectroscopia de fluorescencia" . PLOS ONE . 12 (5) e0178055. Bibcode : 2017PLoSO..1278055U . doi : 10.1371/journal.pone.0178055 . ISSN 1932-6203 . PMC 5436857. PMID 28542353 .
- ↑ Krishna K (2012). Biología de las termitas . Elsevier. pág. 414. ISBN 978-0-323-14458-2.
- ↑ Wittig G.; Pommer H.: DBP 954247 , 1956
- ↑ Wittig G.; Pommer H. (1959). Química. Abstr . 53: 2279
- ↑ Patente estadounidense 2609396 , Inhoffen Hans Herloff y Pommer Horst, "Compuestos con el esqueleto de carbono del betacaroteno y proceso para su fabricación", publicada el 2 de septiembre de 1952.
- ↑ "Xantofila" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 23 de mayo de 2026. Consultado el 28 de mayo de 2026 .
- ↑ Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido: "Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E" . Consultado el 27 de octubre de 2011 .
- ↑ Código de Normas Alimentarias de Australia y Nueva Zelanda "Norma 1.2.4 – Etiquetado de ingredientes" . 8 de septiembre de 2011. Consultado el 22 de diciembre de 2014 .
- ↑ FDA de EE. UU.: "Lista de estado de aditivos alimentarios" . Administración de Alimentos y Medicamentos . Archivado del original el 21 de marzo de 2013. Consultado el 22 de diciembre de 2014 .
Enlaces externos
- Caroteno en los Encabezamientos de Materias Médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- Vitamina A
- colorantes alimentarios
- Carotenoides
- hidrocarburos
- Aditivos con número E
