Hispanopedia WikiEl ácido cinámico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 −CH=CH− COOH . Es un compuesto cristalino blanco ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en muchos disolventes orgánicos. [ 4 ] Clasificado como un ácido carboxílico insaturado , se encuentra de forma natural en varias plantas. Existe como isómero cis y trans , aunque este último es más común. [ 5 ] El isómero cis se llama ácido alocinámico .
Ocurrencia y producción
Biosíntesis
El ácido cinámico es un intermediario clave en la biosíntesis de una gran variedad de productos naturales, incluyendo lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequina y fenilpropanoides . Su biosíntesis implica la acción de la enzima fenilalanina amoníaco-liasa (PAL) sobre la fenilalanina . [ 6 ]
fenómeno natural
Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos como el estoraque . [ 4 ] También se encuentra en la manteca de karité . El ácido cinámico tiene un olor parecido a la miel ; [ 2 ] y su éster etílico más volátil, el cinamato de etilo , es un componente aromático del aceite esencial de canela , cuyo principal componente es el cinamaldehído . También se encuentra en la madera de diversas especies de árboles. [ 7 ]
Síntesis
El ácido cinámico se sintetizó por primera vez mediante la condensación catalizada por bases de cloruro de acetilo y benzaldehído , seguida de la hidrólisis del cloruro de ácido resultante. [ 5 ] En 1890, Rainer Ludwig Claisen describió la síntesis de cinamato de etilo mediante la reacción de acetato de etilo con benzaldehído en presencia de sodio como base. [ 8 ] Otra forma de preparar ácido cinámico es mediante la reacción de condensación de Knoevenagel . [ 9 ] Los reactivos para esta reacción son benzaldehído y ácido malónico en presencia de una base débil, seguidos de descarboxilación catalizada por ácido . También puede prepararse mediante la oxidación de cinamaldehído , la condensación de cloruro de benzal y acetato de sodio (seguida de hidrólisis ácida) y la reacción de Perkin . La ruta comercial más antigua para la obtención de ácido cinámico implica la reacción de Perkin , que se muestra en el siguiente esquema. [ 5 ]
Síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de Perkin . [ 10 ]
Metabolismo
El ácido cinámico, obtenido por autooxidación del cinamaldehído , se metaboliza en benzoato de sodio en el hígado. [ 11 ]
Usos
El ácido cinámico se utiliza en aromatizantes, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos . Un uso importante es como precursor para producir cinamato de metilo , cinamato de etilo y cinamato de bencilo para la industria de la perfumería. [ 4 ] El ácido cinámico es un precursor del edulcorante aspartamo mediante aminación catalizada por enzimas con fenilalanina . [ 5 ] El ácido cinámico puede dimerizarse en disolventes no polares, lo que da lugar a diferentes relaciones lineales de energía libre . [ 12 ]
El ácido cinámico puede modificarse sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno por átomos de flúor en el anillo fenilo para formar ácido fluorocinámico. Este ácido puede utilizarse en química medicinal y en la fabricación de materiales funcionales. Puede servir como intermediario en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos. [ 13 ]
Referencias
- ↑ . Encyclopædia Britannica . Vol. 6 (11.ª ed.). 1911. pág. 376.
- 1 2 "Ácido cinámico" . flavornet.org .
- 1 2 3 4 5 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- 1 2 3 Budavari, Susan, ed. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12.ª ed.). Merck. ISBN 0911910123.
- 1 2 3 4 Garbe, Dorothea (2012). "Ácido cinámico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a07_099 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides" . Molecular Plant . 3 (1): 2– 20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037 .
- ↑ Oldach, Laurel (22 de febrero de 2023). "Investigadores forenses utilizan espectrometría de masas para identificar madera de contrabando" . Chemical and Engineering News . American Chemical Society.
- ^ Claisen, L. (1890). "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" [ Sobre la preparación del ácido cinámico y sus homólogos ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976– 978. doi : 10.1002/cber.189002301156 .
- ↑ Tieze, L. (1988). Reacciones y síntesis en el laboratorio de química orgánica . Mill Valley, CA. pág. 1988.
{{cite book}}: CS1 mantenimiento: falta el editor de ubicación ( enlace ) - ↑ FK Thayer (1925). " Ácido m -nitrocinámico". Síntesis orgánicas . 5 : 83. doi : 10.15227/orgsyn.005.0083 .
- ↑ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K (junio de 2013). " Regulación positiva de factores neurotróficos por la canela y su metabolito benzoato de sodio: implicaciones terapéuticas para los trastornos neurodegenerativos" . Journal of Neuroimmune Pharmacology . 8 (3): 739– 755. doi : 10.1007/s11481-013-9447-7 . PMC 3663914. PMID 23475543 .
- ↑ Bradley, J.-C.; Abraham, MH; Acree, WE; Lang, A.; Beck, SN; Bulger, DA; Clark, EA; Condron, LN; Costa, ST; Curtin, EM; Kurtu, SB; Mangir, MI; McBride, MJ (2015). "Determinación de descriptores de solutos del modelo de Abraham para las formas monoméricas y diméricas del ácido trans -cinámico utilizando solubilidades medidas del Open Notebook Science Challenge" . Chemistry Central Journal . 9 11. doi : 10.1186/s13065-015-0080-9 . PMC 4369286. PMID 25798191 .
- ↑ "Ácido 3-fluorocinámico" . Chem-Impex International . Consultado el 23 de febrero de 2026 .
- Sabores
- ácidos enoicos
- Fenilpropanoides