Estilbenoide

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno . Tienen una estructura C ₆ – _{C 2} – C ₆ . En términos bioquímicos, pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . ^[1]^[2] La mayoría de los estilbenoides son producidos por plantas, ^[2]^[3] y la única excepción conocida es el fármaco estilbenoide antimicrobiano tapinarof , que es biosintetizado por la bacteria Gram-negativa Photorhabdus luminescens . ^[4]^[5]^[6]

Química

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno y tienen una estructura C ₆ – _{C 2} – _{C 6} . Pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . ^[1]^[2]^[3] Bajo la irradiación UV, el estilbeno y sus derivados experimentan una ciclización intramolecular, llamada fotociclización del estilbeno para formar dihidrofenantrenos . Las formas oligoméricas se conocen como oligoestilbenoides .

Tipos

Agliconas

Piceatannol en las raíces de las píceas de Noruega
La pinosilvina es una toxina fúngica que protege la madera de las infecciones por hongos y que se encuentra en los árboles de la familia del pino.
Pterostilbeno en almendras, piñones y bayas de vaccinium
El resveratrol en las uvas

Glicósidos

Astringina en la corteza de la pícea de Noruega
Piceid es un derivado del resveratrol presente en los jugos de uva.

Producción

Los estilbenoides se producen en varias plantas, por ejemplo, son productos secundarios de la formación del duramen en los árboles que pueden actuar como fitoalexinas . Otro ejemplo es el resveratrol , un antifúngico que se encuentra en las uvas y del que se ha sugerido que tiene beneficios para la salud. ^[7] La ampelopsina A y la ampelopsina B son dímeros de resveratrol producidos en la baya de porcelana .

Un estilbenoide bacteriano, ( E )-3,5-dihidroxi-4-isopropil- trans -estilbeno , es producido por Photorhabdus , que es un simbionte bacteriano de los nematodos de insectos llamados Heterorhabditis . ^[8]

Los estilbenoides son metabolitos secundarios presentes en Cannabis sativa . ^[9]

Propiedades

Algunos estudios han sugerido que las fitoalexinas son responsables de la resistencia a algunas enfermedades de los árboles, como la marchitez del pino .

Véase también

Combretastatinas , muchas de ellas son estilbenoides
Dihidroestilbenoides , sin doble enlace en el puente
Lista de antioxidantes en los alimentos
Lista de fitoquímicos presentes en los alimentos
Fitoquímica
Metabolitos secundarios
Estilbestrol

Referencias

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Libros

Hillis, WE (1987). Duramen y exudados de los árboles . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0.
YAMADA, Toshihiro; ITO, Shin-ichiro (1993). "Respuestas de defensa química de especies de pino resistentes al marchitamiento, Pinus strobus y P. taeda, contra la infección por Bursaphelenchus xylophilus". Revista japonesa de fitopatología . 59 (6): 666– 672. doi : 10.3186/jjphytopath.59.666 .

[Sobolev_2006-1] VS Sobolev; BW Horn; TL Potter; ST Deyrup; JB Gloer (2006). "Producción de estilbenoides y ácidos fenólicos por la planta de maní en etapas tempranas de crecimiento". J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505– 3511. doi :10.1021/jf0602673. PMID 19127717.

[:0-2] Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (enero de 2021). "Impacto de los factores ambientales en la biosíntesis de estilbenos". Plantas . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792 . PMID 33406721.

[:1-3] Dubrovina, AS; Kiselev, KV (octubre de 2017). "Regulación de la biosíntesis de estilbenos en plantas". Planta . 246 (4): 597– 623. doi :10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN 0032-0935. PMID 28685295. S2CID 4015467.

[4] RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). "Identificación de un pigmento de antraquinona y un antibiótico hidroxiestilbeno de Xenorhabdus luminescens". Microbiología Aplicada y Ambiental . 54 (6): 1602– 1605. Bibcode :1988ApEnM..54.1602R. doi :10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988. PMC 202703 . PMID 3415225 – vía 0099-2240/88/061602-04$02.00/0.

[5] Eleftherianos, Ioannis; Boundy, Sam; Joyce, Susan A.; Aslam, Shazia; Marshall, James W.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.; Clarke, David J.; ffrench-Constant, Richard H.; Reynolds, Stuart E. (13 de febrero de 2007). "Un antibiótico producido por una bacteria patógena para insectos suprime las defensas del huésped a través de la inhibición de la fenoloxidasa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (7): 2419– 2424. Bibcode :2007PNAS..104.2419E. doi : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN 0027-8424. PMC 1892976 . PMID 17284598.

[6] Mori, Takahiro; Awakawa, Takayoshi; Shimomura, Koichiro; Saito, Yuri; Yang, Dengfeng; Morita, Hiroyuki; Abe, Ikuro (22 de diciembre de 2016). "Visión estructural de la formación enzimática del estilbeno bacteriano". Biología Química Celular . 23 (12): 1468–1479 . doi : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN 2451-9456. PMID 27866911.

[7] Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). "Actividad quimiopreventiva del cáncer del resveratrol, un producto natural derivado de las uvas". Science . 275 (5297): 218– 220. doi :10.1126/science.275.5297.218. PMID 8985016. S2CID 30850300.

[8] Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Biosíntesis bacteriana de un estilbeno multipotente". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942– 1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi :10.1002/anie.200705148. PMID 18236486.

[9] Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (1 de octubre de 2008). "Metabolismo secundario en cannabis". Phytochemistry Reviews . 7 (3): 615– 639. doi :10.1007/s11101-008-9094-4. S2CID 3353788.