Ciclopentenona

La 2-ciclopentenona es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₂ ₎ ₂ ₍ CH) _₂CO . Contiene dos grupos funcionales: una cetona y un alqueno. Es un líquido incoloro. Su isómero, la 3-ciclopentenona , es menos común.

El término ciclopentenona también puede referirse a un motivo estructural en el que la unidad de ciclopentenona es una subunidad de una molécula más grande. Las ciclopentenonas se encuentran en un gran número de productos naturales , incluyendo la jasmona , las aflatoxinas y varias prostaglandinas . ^{[ 1 ]}

Las 2-ciclopentenonas se pueden sintetizar de varias maneras. Una de las rutas implica la eliminación de α- bromo - ciclopentanona utilizando carbonato de litio ^{[ 2 ]} y cascadas de condensación de Claisen , descarboxilación e isomerización de diésteres insaturados , como se muestra a continuación. ^{[ 3 ]}

La deshidratación de ciclopentanodioles catalizada por ácido produce ciclopentenona. ^{[ 4 ]}

Como grupo funcional, la síntesis de 2-ciclopentenonas se lleva a cabo de diversas maneras, incluyendo la reacción de ciclación de Nazarov a partir de divinil cetonas , la oxidación de Saegusa-Ito a partir de ciclopentanonas , la metátesis de cierre de anillo a partir de los dienos correspondientes , la oxidación de los alcoholes alílicos cíclicos correspondientes y la reacción de Pauson-Khand a partir de alquenos , alquinos y monóxido de carbono . ^{[ 5 ]}

Como enona , la 2-ciclopentenona experimenta las reacciones típicas de las cetonas α-β insaturadas, incluyendo la adición conjugada nucleofílica , la reacción de Baylis-Hillman y la reacción de Michael . La ciclopentenona también funciona como un excelente dienófilo en la reacción de Diels-Alder , reaccionando con una amplia variedad de dienos . En un ejemplo, un dieno de tipo Danishefsky reacciona con una ciclopentenona para producir un sistema tricíclico fusionado en la ruta hacia la síntesis de coriolina. ^{[ 6 ]}

Se ha aislado del hígado de cerdo cocido a presión mediante destilación simultánea por vapor y extracción continua con solvente . ^{[ 7 ] [ 1 ]}

• ciclopropenona
• ciclobutenona ^{[ 8 ]}
• ciclohexenona
• cicloheptenona ^{[ 9 ]}