Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

ácido graso ciclopropano

Ejemplos de ácidos micólicos , una clase de ácidos grasos mono- y diciclopropano que se encuentran en la pared celular de la bacteria Mycobacterium tuberculosis. Los ácidos gras...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
Ejemplos de ácidos micólicos , una clase de ácidos grasos mono- y diciclopropano que se encuentran en la pared celular de la bacteria Mycobacterium tuberculosis.

Los ácidos grasos ciclopropánicos ( CPA ) son un subgrupo de ácidos grasos que contienen un grupo ciclopropano . [ 1 ] Aunque suelen ser poco comunes, el aceite de semilla de lichi contiene casi un 40 % de CPA en forma de triglicéridos . [ 2 ]

Biosíntesis

Los CPA se derivan de ácidos grasos insaturados mediante ciclopropanación . El donador de metileno es un grupo metilo de la S-adenosilmetionina (SAM). La conversión es catalizada por la ciclopropano-grasa-acilfosfolípido sintasa . [ 3 ] Se propone que el mecanismo implica la transferencia de un grupo CH₃⁺ de la SAM al alqueno , seguida de la desprotonación del grupo metilo recién unido y el cierre del anillo. [ 4 ]

ácidos grasos ciclopropénicos

ácido malválico , un ácido graso ciclopropénico

Los ácidos grasos ciclopropeno son moléculas aún más raras. Los ejemplos más conocidos de ácidos grasos que contienen anillos de ciclopropeno son el ácido malválico y el ácido estercúlico . Un triglicérido formado por 3 moléculas de ácido estercúlico esterificadas con glicerol está presente en el aceite de semilla de Sterculia foetida (en cantidades superiores al 60%) y en niveles bajos en el aceite de semilla de otras especies de Malvaceae [ a ] (~12%), aceite de semilla de algodón (~1%). El anillo de ciclopropeno se destruye durante el refinado e hidrogenación de los aceites. Han despertado interés porque reducen los niveles de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa (SCD), que cataliza la biodesaturación del ácido esteárico a ácido oleico . [ 7 ]

Al menos una revisión indica que estos compuestos son cancerígenos . [ 8 ]

Notas

  1. ↑ Varias especies de diversos géneros de la familia Malvaceae se conocen como «árboles de kapok». Por ejemplo: Ceiba pentandra , Bombax ceiba y B. costatum se denominan comúnmente y de forma ambigua «árbol de kapok». [ 5 ] [ 6 ]

Referencias

  1. ↑ "Ácidos grasos alicíclicos naturales, ciclopropano, ciclopropeno, ciclopenteno: estructura, composición, análisis, biosíntesis" . Archivado del original el 17 de diciembre de 2014. Consultado el 2 de febrero de 2015 .
  2. ↑ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A.; Bianchini, JP "Ácidos grasos ciclopropanoicos del aceite de semilla de lichi (Litchi-Chinensis): una reinvestigación" J. Agr. Food Chem. 1993, vol. 41, pp. 886-890. doi : 10.1021/jf00030a009
  3. ↑ Grogan DW, Cronan JE Jr: "Formación de anillos de ciclopropano en lípidos de membrana de bacterias". Microbiol Mol Biol Rev 1997, vol. 61, pp. 429–441. doi : 10.1128/mmbr.61.4.429-441.1997
  4. ↑ Ludger A. Wessjohann y Wolfgang Brandt, Thies Thiemann "Biosíntesis y metabolismo de anillos de ciclopropano en compuestos naturales" Chem. Rev., 2003, volumen 103, págs. 1625–1648. doi : 10.1021/cr0100188
  5. ↑ Bohannon, MB; Kleiman, R. (abril de 1978). "Ácidos grasos de ciclopropeno de aceites de semillas seleccionados de Bombacaceae, Malvaceae y Sterculiaceae". Lipids . 13 ( 4): 270– 273. doi : 10.1007/BF02533669 . PMID 661511. S2CID 4017359 .  
  6. ↑ Yu, Xiao-Hong; Rawat, Richa; Shanklin, John (diciembre de 2011). "Caracterización y análisis de la familia de la sintasa de ácidos grasos de ciclopropano del algodón y su contribución a la síntesis de ácidos grasos de ciclopropano" . BMC Plant Biology . 11 (1): 97. doi : 10.1186/1471-2229-11-97 . PMC 3132707. PMID 21612656 .  
  7. ↑ Abraham, Samuel (1975). Enciclopedia internacional de farmacología y terapéutica: Farmacología del transporte de lípidos y procesos ateroscleróticos, Volumen 1. Pergamon Press. pág. 108. ISBN  9780080177625.
  8. ↑ LO Hanus, P. Goldshlag, VM Dembitsky (2008). IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS CICLOPROPÍLICOS EN ACEITE DE NUEZ (JUGLANS REGIA L.). Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2008, 152(1):41–45.

Lecturas adicionales

  • Bao, X.; Katz, S.; Pollard, M.; Ohlrogge, J. (2002). "Ácidos grasos carbocíclicos en plantas: Caracterización bioquímica y genética molecular de la síntesis de ácidos grasos ciclopropanos de Sterculia foetida" (PDF) . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 99 (10 ) : 7172– 7177. Bibcode : 2002PNAS...99.7172B . doi : 10.1073/pnas.092152999 . PMC 124547. PMID 11997456 .