La 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina ( DOC ) es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 1 ] Se toma por vía oral . [ 1 ]
El fármaco actúa como agonista del receptor de serotonina 5-HT2 , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT2A . [ 3 ] [ 4 ] Los análogos de DOC incluyen 2C-C , DOB , DOI , DOM , entre otros. [ 1 ]
La DOC fue descrita por primera vez en la literatura científica por Ronald Coutts y Jerry Malicky en 1973. [ 5 ] Posteriormente, Alexander Shulgin la describió con mayor detalle en su libro de 1991, PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] La disponibilidad y el uso recreativo de la DOC son poco frecuentes. [ 6 ] Se espera que la droga se convierta en una sustancia controlada en los Estados Unidos en un futuro próximo, a partir de 2025. [ 6 ]
Uso y efectos
En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de DOC es de 1,5 a 3 mg por vía oral y su duración de 12 a 24 horas. [ 1 ] Se ha informado que los efectos de DOC incluyen imágenes con los ojos cerrados , alucinaciones visuales , introspección , mareo , desconexión y sensación de espacio, entre otros. [ 1 ] En uno de los informes, se describió como un "psicodélico arquetípico", con todo el espectro de efectos psicodélicos. [ 1 ] Esto contrastaba con los psicodélicos 2C , que se describían como más sutiles y suaves. [ 1 ]
Toxicidad
Existen muy pocos datos sobre la toxicidad del DOC. En abril de 2013, se informó de un caso de muerte por DOC. La fuente no especifica si la droga fue la única causante del fallecimiento. [ 7 ] En 2014, se informó de una muerte en la que el DOC fue directamente implicado como único agente causal del fallecimiento de un usuario. La autopsia indicó edema pulmonar y hemorragia subgaleal . [ 8 ]
Interacciones
Farmacología
Farmacodinámica
Comportamiento
El DOC actúa como agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C . [ 3 ] [ 4 ] Sus efectos psicodélicos están mediados por sus acciones sobre el receptor 5-HT 2A .
El fármaco es inactivo como agente liberador de monoaminas e inhibidor de la recaptación . [ 3 ]
Efectos
El DOC produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos , en roedores. [ 11 ]
DOC ha mostrado efectos reforzadores , incluyendo preferencia de lugar condicionada (CPP) y autoadministración , en roedores de manera similar a la metanfetamina . [ 12 ] Esto es análogo a otros hallazgos en los que se ha encontrado que varios fármacos 2C y NBOMe producen elevaciones dopaminérgicas y efectos reforzadores en roedores. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Por el contrario, sin embargo, a diferencia de las anfetaminas como la (−)-catinona pero de manera similar a la mescalina , DOM no ha mostrado efectos estimulantes ni reforzadores en monos rhesus . [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]
Química
DOC es una α - metilfenetilamina sustituida , una clase de compuestos comúnmente conocidos como anfetaminas . [ 1 ] El equivalente de fenetilamina (que carece del grupo α-metilo) es 2C -C . [ 1 ] DOC tiene un estereocentro y ( R )-(−)-DOC es el estereoisómero más activo .
Síntesis
Se ha descrito la síntesis química del DOC. [ 1 ]
Detección
La DOC puede cuantificarse en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para aportar pruebas en una investigación médico-legal de una muerte. Se espera que las concentraciones de DOC en sangre o plasma oscilen entre 1 y 10 μg/L en personas que consumen la droga con fines recreativos, sean superiores a 20 μg/L en pacientes intoxicados y superiores a 100 μg/L en víctimas de sobredosis aguda. [ 24 ]
Análogos
Entre los análogos de DOC se incluyen DOB , DOI , 2C-C , DODC y ZDCM-04 , entre otros. [ 1 ]
Historia
El DOC fue descrito por primera vez en la literatura científica por Ronald Coutts y Jerry Malicky en 1973. [ 5 ] Posteriormente, fue descrito con mayor detalle por Alexander Shulgin en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines i Have Known And Loved ). [ 1 ]
Sociedad y cultura
Popularidad
Aunque es raro en el mercado negro , ha estado disponible a granel y enviado a todo el mundo por proveedores selectos de productos químicos de investigación del "mercado gris" durante varios años. Se reportaron ventas de DOC en papel secante y en cápsulas a finales de 2005 y nuevamente a finales de 2007. Según el Micrograma de la DEA de diciembre de 2007, el Departamento de Policía de Concord en el condado de Contra Costa, California, en los EE. UU., incautó "un pequeño trozo de papel secante blanco toscamente rayado sin ningún diseño, sospechoso de ser 'ácido secante' de LSD ". Añadieron: "Curiosamente, el papel parecía haber sido rayado a mano con dos bolígrafos, en cuadrados de aproximadamente 6 x 6 milímetros . El papel mostró fluorescencia al ser irradiado a 365 nanómetros ; sin embargo, la prueba de color para LSD con para-dimetilaminobenzaldehído ( reactivo de Ehrlich ) fue negativa. El análisis de un extracto de metanol por GC/MS indicó no LSD sino DOC (no cuantificado, pero con una alta concentración según el TIC)". [ 25 ] En ocasiones, los traficantes sin escrúpulos hacen pasar el DOC por LSD. Esto es particularmente peligroso, ya que no se sabe que el DOC tenga el mismo perfil de seguridad que el LSD. Puede ser especialmente peligroso, en comparación con el LSD, para quienes padecen hipertensión , ya que se sabe que los compuestos de anfetamina provocan aumentos bruscos de la presión arterial sistólica .
estatus legal
Internacional
En diciembre de 2019, la UNODC anunció recomendaciones de clasificación que ubicaban al DOC en la Lista I junto con otros varios productos químicos de investigación . [ 26 ]
Australia
No programado, pero puede controlarse como en el programa II como análogo de DOB. [ 27 ]
Canadá
Listada como una sustancia de la Lista 1 [ 28 ] ya que es un análogo de la anfetamina. [ 29 ] La CDSA se actualizó como resultado de la Ley de Calles Seguras que cambió las anfetaminas de la Lista 3 a la Lista 1. [ 30 ]
Porcelana
Desde octubre de 2015, el DOC es una sustancia controlada en China. [ 31 ]
Dinamarca
Dinamarca añadió DOC a la lista de sustancias controladas del Anexo I a partir del 8 de abril de 2007. [ 27 ]
Alemania
Programado en Anlage I desde el 22.1.2010. [ 27 ]
Nueva Zelanda
Programado. [ 27 ]
Suecia
El Sveriges riksdag añadió DOC a la lista I ( «sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico» ) como estupefaciente en Suecia a partir del 30 de agosto de 2007, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2007:10, donde aparece como DOC, 4-klor-2,5-dimetoxi-anfetamina. [ 32 ] El Sveriges riksdag health ministry Statens folkhälsoinstitut clasificó por primera vez el DOCcomo «riesgo para la salud» en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida como Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de julio de 2004, en su reglamento SFS 2004:486, donde aparece como 4-klor-2,5-dimetoxianfetamina (DOC). [ 33 ]
Reino Unido
Clase A. [ 27 ]
Estados Unidos
El DOC no está programado ni controlado a nivel federal en los Estados Unidos , [ 34 ] pero el Departamento de Justicia lo considera un análogo del DOB [ 35 ] y, como tal, la posesión o venta podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos . [ 27 ] En diciembre de 2023, la Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos emitió un aviso de propuesta de reglamentación que clasificaría tanto la 2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina como la 2,5-dimetoxi-4-iodoanfetamina como sustancias controladas de la lista I. [ 36 ]
En Estados Unidos, los análogos DMA , DOB y DOM son sustancias controladas de la Lista I.
Florida
El DOC es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla. [ 37 ]
Véase también
Referencias
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los efectos reforzadores de los alucinógenos no se han investigado ampliamente en animales de laboratorio. De hecho, uno de los primeros estudios sobre los efectos reforzadores de las drogas que utilizó el procedimiento de autoadministración intravenosa en monos rhesus encontró que ningún animal inició la autoinyección de mescalina ni espontáneamente ni después de un mes de administración programada [45]. Asimismo, el alucinógeno fenetilamina 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina (DOM) no fue eficaz para mantener la autoadministración en monos rhesus [46]. Sin embargo, se ha demostrado que la fenetilamina con propiedades alucinógenas 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) actúa como reforzador en paradigmas de autoadministración intravenosa en babuinos [47], monos rhesus [48-50], ratas [51] y ratones [52].
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Uno de los primeros estudios sobre los efectos reforzadores de las drogas que utilizaban el procedimiento de autoadministración intravenosa en monos rhesus encontró que ningún animal inició la autoinyección de mescalina, ya sea espontáneamente o después de un mes de administración programada, [...] (Deneau et al., 1969)
.La ausencia de autoadministración de mescalina contrastaba con los resultados positivos de la autoadministración de morfina, codeína, cocaína, anfetamina, pentobarbital, etanol y cafeína. Un estudio posterior con monos rhesus, utilizando 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina (DOM; Yanagita, 1986), arrojó resultados similares a los del estudio con mescalina. Estos hallazgos se han mantenido vigentes, ya que la literatura primaria prácticamente carece de informes sobre la autoadministración de alucinógenos clásicos (AC), lo que sugiere que existen condiciones muy limitadas bajo las cuales los animales de laboratorio consumen AC voluntariamente.
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Enlaces externos
- DOC - Diseño de isómeros
- DOC - PsychonautWiki
- DOC - Erowid
- DOC - PiHKAL - Erowid
- DOC - PiHKAL - Diseño de isómeros
- DOC (4-Cloro-2,5-Dimetoxianfetamina): Todo lo que necesitas saber - Tripsitter
- agonistas 5-HT2A
- agonistas 5-HT2B
- agonistas 5-HT2C
- derivados del clorobenceno
- Drogas de diseño
- DOx (psicodélicos)
- PiHKAL
- Fenetilaminas psicodélicas