Ni-

En nomenclatura química , nor- es un prefijo para nombrar un análogo estructural que se puede derivar de un compuesto original mediante la eliminación de un átomo de carbono junto con los átomos de hidrógeno que lo acompañan. El compuesto nor- se puede derivar mediante la eliminación de un CH₃ , CH₂ , o grupo CH, o de un átomo de C. El prefijo "nor-" también incluye la eliminación de unpuente de metilenoen uncíclicoprincipal, seguida de lacontracción del anillo. (El prefijo "homo-", que indica el siguiente miembro superior en unaserie homóloga, generalmente se limita a carbonos no cíclicos). ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} Los términosdesmetil-odemetil-son sinónimos de "nor-".

«Nor» es una abreviatura de normal. Originalmente, el término se usaba para denotar la forma completamente desmetilada del compuesto original. ^{[ 4 ]} Posteriormente, el significado se restringió a la eliminación de un grupo. Nor se escribe directamente delante del nombre de la raíz, sin guion entre ellos, a menos que haya otro prefijo después de nor (por ejemplo, α-). Si se eliminan varios grupos, se usa el prefijo dinor, trinor, tetranor, etcétera. El prefijo va precedido por el número de posición ( localizante ) de los átomos de carbono que desaparecen (por ejemplo, 2,3-dinor). Se conserva la numeración original del compuesto original. Según la nomenclatura IUPAC, este prefijo se escribe con cursiva ^{[ 5 ]} y, a diferencia de nor, cuando se trata de un di o nor superior, al final de los números separados por comas se utiliza un guion (como por ejemplo, la 2,3-dinor-6-ceto prostaglandina F1α se produce por beta oxidación del compuesto original 6-ceto prostaglandina F1α). ^{[ 6 ]} Aquí, sin embargo, los carbonos 1 y 2 se pierden por oxidación. El nuevo carbono 1 se ha convertido en un CCOH similar al compuesto original, como si solo se hubieran eliminado los carbonos 2 y 3 del compuesto original. "Dinor" no tiene por qué ser una reducción en carbonos adyacentes, por ejemplo, ácido 5-acetil-4,18-dinor-retinoico, donde 4 se refiere a un carbono del anillo y 18 a un grupo metilo en el quinto carbono del anillo. ^{[ 3 ]}

El uso alternativo de "nor" para nombrar la forma no ramificada de un compuesto dentro de una serie de isómeros (también denominada "normal") está obsoleto y no está permitido en los nombres de la IUPAC.

Quizás el primer uso conocido del prefijo "nor" sea el de A. Matthiessen y G. C. Foster en 1867 en una publicación sobre la reacción entre un ácido fuerte y el ácido opiánico (véase la imagen). El ácido opiánico ( _{C₁₀H₁₀O₅ )} es un compuesto con dos grupos metilo ; en la publicación _en cuestión , los autores lo denominaron "ácido dimetilnor-opiánico". Tras la reacción con un ácido fuerte, se obtuvo un compuesto con un solo grupo metilo (C₉H₈O₅ ₎ . A _{este ácido} opiánico parcialmente desmetilado lo llamaron "ácido metilnor-opiánico". El compuesto completamente desmetilado (C₈H₆O₅ ) _{se denominó} "ácido normal-opiánico", abreviado como "ácido nor-opiánico " _.

De manera similar, Matthiessen y Foster denominaron a la narcotina , que posee tres grupos metoxi , "trimetil nor-narcotina". La narcotina desmetilada singular se denominó "dimetil nor-narcotina", la narcotina más desmetilada "metil nor-narcotina" y la forma completamente desmetilada "narcotina normal" o "nor-narcotina". ^{[ 7 ]}

"Desde entonces, el significado del prefijo se ha generalizado para denotar la sustitución de uno o más grupos metilo por H, o la desaparición de CH₂ _de una cadena de carbono" . ^{[ 4 ]}

Actualmente, el significado se restringe a denotar la eliminación de un solo grupo de la estructura original, en lugar de la forma completamente desmetilada del compuesto original. ^{[ 1 ]}

En la literatura, a veces se denomina "nor" como "homólogo inferior siguiente", aunque en este contexto "homólogo" es un término impreciso. "Nor" se refiere únicamente a la eliminación de un átomo de carbono con el hidrógeno correspondiente, no a la eliminación de otras unidades. "Nor" compara dos compuestos relacionados; no describe la relación con una serie homóloga .

Originalmente, "nor" tenía un significado ambiguo, ya que el término "normal" también podía referirse a la forma no ramificada en una serie de isómeros, por ejemplo, como con los alcanos , los alcanoles y algunos aminoácidos. ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

Los nombres de alcanos y alcanoles no ramificados, como el " normal butano " y el " normal propil alcohol ", que ahora están en desuso, ^{[ 13 ]} han adoptado el prefijo n- , pero no "nor". ^{[ 14 ]} Otros compuestos "normales" recibieron el prefijo "nor". La IUPAC recomienda que no se utilicen nombres triviales antiguos , como la norleucina y la norvalina ; ^{[ 11 ]} el uso del prefijo para compuestos isómeros ya se desaconsejaba en 1955 o antes. ^{[ 10 ]}

• Norsteroide

• La definición de nor- en el diccionario Wikcionario