Hispanopedia WikiLa dimetiltrienolona (nombre en clave de desarrollo RU-2420 ) es un esteroide anabólico-androgénico (EAA) sintético , de administración oral y extremadamente potente , derivado de la 17α-alquilación de la 19-nortestosterona (nandrolona) , que nunca se comercializó para uso médico . [ 1 ] Posee una de las mayores afinidades conocidas de cualquier EAA por los receptores de andrógenos (y progesterona ) , [ 2 ] [ 3 ] y se ha dicho que es quizás el EAA más potente jamás desarrollado. [ 1 ]
Farmacología
Farmacodinámica
La dimetiltrienolona es un agonista extremadamente potente de los receptores de andrógenos y progesterona y, por lo tanto, de los AAS y progestágenos . [ 1 ] En bioensayos con animales , se demostró que posee más de 100 veces la potencia anabólica y androgénica de la metiltestosterona , un AAS de referencia . [ 1 ] El fármaco no es un sustrato de la 5α-reductasa y, por lo tanto, no se potencia ni se inactiva en los llamados tejidos "androgénicos" como la glándula prostática o la piel . [ 1 ] Tampoco es un sustrato de la aromatasa y, por lo tanto, no tiene actividad estrogénica . [ 1 ] Debido a su falta de estrogenicidad, la dimetiltrienolona no tiene propensión a causar efectos secundarios estrogénicos como la ginecomastia . [ 1 ] Debido a su grupo metilo C17α y a su muy alta resistencia al metabolismo hepático , se dice que la dimetiltrienolona es extremadamente hepatotóxica . [ 1 ]
Química
La dimetiltrienolona, también conocida como 7α,17α-dimetil-δ 9,11 -19-nortestosterona o como 7α,17α-dimetilestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, así como 7α,17α-dimetiltrenbolona, es un esteroide estrano sintético y un derivado 17α-alquilado de la nandrolona (19-nortestosterona). [ 1 ] Es el derivado 7α,17α-dimetil de la trenbolona y el derivado 7α-metil de la metribolona , [ 6 ] así como el análogo δ 9,11 de la metribolona y el derivado δ 9,11 , 17α-metilado de la trestolona . [ 1 ]
La dimetiltrienolona se puede preparar fácilmente a partir de almestrona .
Historia
La dimetiltrienolona se describió por primera vez en 1967. [ 1 ] [ 7 ] Nunca se comercializó para uso médico. [ 1 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 William Llewellyn (2009). Anabólicos . Molecular Nutrition Llc. págs. 212–214 . ISBN 978-0967930473.
- ↑ Waszkowycz B, Clark DE, Frenkel D, Li J, Murray CW, Robson B, Westhead DR (noviembre de 1994). "PRO_LIGAND: un enfoque para el diseño molecular de novo. 2. Diseño de nuevas moléculas a partir de modelos de análisis de campo molecular (MFA) y farmacóforos". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (23): 3994– 4002. doi : 10.1021/jm00049a019 . PMID 7966160 .
- ↑ Loughney DA, Schwender CF (diciembre de 1992). "Una comparación de la unión del receptor de progestina y andrógeno utilizando la técnica CoMFA". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 6 (6): 569– 581. Bibcode : 1992JCAMD...6..569L . doi : 10.1007/bf00126215 . PMID 1291626. S2CID 22004130 .
- ↑ Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP (enero de 1980). "Flexibilidad de esteroides y especificidad del receptor". Journal of Steroid Biochemistry . 13 (1): 45– 59. doi : 10.1016/0022-4731(80)90112-0 . PMID 7382482 .
- ↑ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Hacia el mapeo de los receptores de progesterona y andrógenos". Journal of Steroid Biochemistry . 27 ( 1– 3): 255– 269. doi : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . PMID 3695484 .
- ^ Rabe T, Kesel L, Runnebaum B (6 de diciembre de 2012). "Antiprogestinas" . En Ganten D, Pfaff D (eds.). Acciones de la progesterona sobre el cerebro . Medios de ciencia y negocios de Springer. págs.17– . ISBN 978-3-642-69728-9.
- ↑ Mathieu J (1967). Actas del Simposio Internacional sobre Investigación Farmacológica, Montreal, Canadá, 12-14 de junio de 1967. Instituto Químico de Canadá, Grupo de Química Médica, Montreal, Canadá. pág. 134.
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