Ferrocenocarboxaldehído

_El ferrocenocarboxaldehído es un compuesto organometálico de hierro con la fórmula (C₅H₅ ₎ Fe( _C₅HCHO )₂ . La molécula consta de ferroceno sustituido por un grupo formilo en uno de los anillos de ciclopentadienilo . Es un sólido naranja, estable al aire y soluble en disolventes orgánicos.

Síntesis

El ferrocenocarboxaldehído se prepara mediante la reacción de Vilsmeier-Haack (formilación) utilizando dimetilformamida y oxicloruro de fósforo . ^{[ 2 ]} La diformilación no se produce fácilmente. ^{[ 3 ]}

Según la cristalografía de rayos X, el ferrocenocarboxaldehído adopta la estructura tipo sándwich esperada que presentan otros ferrocenos. El grupo formilo es coplanar con el anillo al que está unido. ^{[ 4 ]}

En su espectro IR, el ferrocenocarboxaldehído se caracteriza por una banda ν _CO de baja frecuencia a 1670 cm ⁻¹ frente a 1704 cm ⁻¹ para el benzaldehído . ^{[ 3 ]}

Reacciones

El ferrocenocarboxaldehído se comporta como otros aldehídos en cuanto a su reactividad; la principal diferencia es que es electroactivo. Su basicidad se indica por la solubilidad del compuesto en ácido clorhídrico. ^{[ 3 ]}

El ferrocenocarboxaldehído, debido a la versatilidad del grupo formilo, es un precursor de muchos compuestos modificados con ferroceno. Con un reactivo de Wittig , se convierte en vinilferroceno y derivados relacionados. ^{[ 5 ]} Con aminas primarias , el ferrocenocarboxaldehído se condensa para dar iminas . El derivado ^de azometina experimenta una cicloadición 1,3 a C _60.^[⁶ ]

Puede reducirse al alcohol correspondiente con agentes reductores de hidruro. ^{[ 7 ]} La alquilación asimétrica produce el α-hidroxietilferroceno quiral. ^{[ 8 ]} Los derivados de dioxano , obtenibles a partir de 1,3-dioles y el aldehído, soportan la orto-litiación . ^{[ 9 ]}

compuestos relacionados

Referencias

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