Ácido ferúlico

El ácido ferúlico, aislado por primera vez en Ferula foetida en 1866 , ^{[ 4 ]} es omnipresente en el reino vegetal, incluyendo diversas fuentes vegetales. Se encuentra comúnmente en la pared celular de maderas, pastos y cáscaras de maíz . Generalmente se une fuertemente a carbohidratos como un conjugado glucosídico , un éster o una amida . Para extraerlo, se puede aplicar un álcali concentrado al tejido vegetal. ^{[ 3 ]}

Las plantas eudicotiledóneas astéridas también pueden producir ácido ferúlico. El té preparado con las hojas de yacón ( Smallanthus sonchifolius ), una planta cultivada tradicionalmente en los Andes septentrionales y centrales , contiene cantidades de ácido ferúlico. En las leguminosas , la variedad de frijol blanco ( Phaseolus vulgaris ) es la fuente más rica de ácido ferúlico . ^{[ 5 ]} También se encuentra en el gramo de caballo ( Macrotyloma uniflorum ).

Aunque existen muchas fuentes de ácido ferúlico en la naturaleza, su biodisponibilidad depende de la forma en que se presente: el ácido ferúlico libre tiene una solubilidad limitada en agua y, por lo tanto, una biodisponibilidad baja. En el grano de trigo, el ácido ferúlico se encuentra unido a los polisacáridos de la pared celular , lo que permite su liberación y absorción en el intestino delgado. ^{[ 6 ]}

En los cereales, el ácido ferúlico se localiza en el salvado , la capa externa dura del grano. En el trigo , los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en forma de ácido ferúlico insoluble ligado y pueden ser relevantes para la resistencia a las enfermedades fúngicas del trigo. ^{[ 7 ]} Se puede extraer del salvado de trigo y del salvado de maíz utilizando álcali concentrado. ^{[ 8 ]}

La concentración más alta conocida de glucósido de ácido ferúlico se ha encontrado en la semilla de lino (4,1 ± 0,2  g/kg ). ^{[ 9 ]} También se encuentra en el grano de cebada . ^{[ 10 ]}

Cocinar maíz dulce libera mayores niveles de ácido ferúlico. ^{[ 11 ]} Como ésteres de esteroles vegetales , este compuesto se encuentra naturalmente en el aceite de salvado de arroz , un aceite de cocina popular en varios países asiáticos. ^{[ 12 ]}

El glucósido de ácido ferúlico se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . ^{[ 13 ]} El pan de centeno contiene deshidrodímeros de ácido ferúlico . ^{[ 14 ]}

Se presenta en concentraciones particularmente altas en palomitas de maíz (0,31% en peso) y brotes de bambú (0,24%), y pulpa de remolacha azucarera (0,8%). ^{[ 15 ] [ 16 ]}

El ácido ferúlico se biosintetiza en las plantas a partir del ácido cafeico por la acción de la enzima cafeato O- metiltransferasa . ^{[ 17 ] [ 2 ]}

En una ruta biosintética propuesta para el ácido ferúlico en Escherichia coli , la L -tirosina se convierte en ácido 4-cumárico por acción de la tirosina amoníaco liasa , que a su vez se convierte en ácido cafeico por acción de Sam5, que luego se convierte en ácido ferúlico por acción de la metiltransferasa del ácido cafeico. ^{[ 18 ]}

El ácido ferúlico, junto con el ácido dihidroferúlico , es un componente de la lignocelulosa , que sirve para entrecruzar la lignina y los polisacáridos, confiriendo así rigidez a las paredes celulares. ^{[ 19 ]}

Es un intermediario en la síntesis de monolignoles , los monómeros de la lignina , y también se utiliza para la síntesis de lignanos .

Es un metabolito principal de los ácidos clorogénicos en humanos junto con el ácido cafeico y el ácido isoferúlico , y se absorbe en el intestino delgado , mientras que otros metabolitos como el ácido dihidroferúlico , la feruloilglicina y el ácido dihidroferúlico se producen a partir del ácido clorogénico en el intestino grueso por la acción de la flora intestinal . ^{[ 20 ]}

Ciertas cepas de levadura, en particular las utilizadas en la elaboración de cervezas de trigo , como Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), convierten el ácido ferúlico en 4-vinilguayacol (2-metoxi-4-vinilfenol), que confiere a cervezas como la Weissbier y la Wit su característico sabor a clavo. Saccharomyces cerevisiae (levadura de panadería seca) y Pseudomonas fluorescens también pueden convertir el ácido trans -ferúlico en 4-vinilguayacol. ^{[ 21 ]} En P. fluorescens , se ha aislado una descarboxilasa del ácido ferúlico . ^{[ 22 ]}