Hispanopedia WikiEl ácido p -cumárico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC₆H₄CH =CHCO₂H. Es unode los tres isómeros del ácido cumárico . Es un sólido blanco que es poco soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .
fenómenos naturales
Es un precursor de muchos productos naturales, especialmente lignoles , precursores de la masa leñosa que compone muchas plantas. [ 2 ] Entre las innumerables apariciones, el ácido p -cumárico se puede encontrar en Gnetum cleistostachyum . [ 3 ]
En los alimentos
El ácido p -cumárico se encuentra en una amplia variedad de plantas y hongos comestibles, como cacahuetes , judías blancas , tomates , zanahorias , albahaca y ajo . También se encuentra en el vino y el vinagre . [ 4 ] Asimismo, se encuentra en el grano de cebada . [ 5 ]
El ácido p -cumárico del polen es un componente de la miel . [ 6 ]
Derivados
El glucósido del ácido p -cumárico también se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [ 7 ] Los diésteres del ácido p -cumárico se pueden encontrar en la cera de carnauba .
Biosíntesis
Se biosintetiza a partir del ácido cinámico mediante la acción de la enzima 4-ácido cinámico hidroxilasa (C4H), dependiente del citocromo P450 .
También se produce a partir de L - tirosina por la acción de la tirosina amoníaco liasa (TAL).
+ NH 3 + H +
Bloque de construcción biosintético
El ácido p -cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p -cumárico en 4-vinilfenol . [ 8 ] Posteriormente, la vinilfenol reductasa cataliza la reducción del 4-vinilfenol a 4-etilfenol. En ocasiones, se añade ácido cumárico a los medios de cultivo microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces por su olor.
La conversión del ácido p -cumárico a 4-etifenol por Brettanomyces
La cis - p -cumarato glucosiltransferasa es una enzima que utiliza UDP-glucosa y ácido cis - p- cumárico para producir ácido 4′- O -β- D -glucosil- cis - p -cumárico y uridina difosfato (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glucosiltransferasas, específicamente a las hexosiltransferasas. [ 9 ]
El ácido florético , que se encuentra en el rumen de las ovejas alimentadas con pasto seco, se produce por hidrogenación de la cadena lateral 2-propenoica del ácido p -cumárico. [ 10 ]
La enzima resveratrol sintasa , también conocida como estilbeno sintasa, cataliza la síntesis de resveratrol a partir de un tetracétido derivado del 4-cumaroil CoA . [ 11 ]
El ácido p -cumárico es un cofactor de las proteínas amarillas fotoactivas (PYP) , un grupo homólogo de proteínas que se encuentran en muchas eubacterias. [ 12 ]
El ácido p -cumárico se encuentra como la porción básica de la caleicina , uno de los muchos sesquiterpenos presentes en Calea ternifolia .
Véase también
Referencias
- ↑ Sigma-Aldrich Co. , ácido p-cumárico . Consultado el 15 de febrero de 2022.
- ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Biosíntesis de lignina" Annu. Rev. Planta Biol. 2003, vol. 54, págs. 519–46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ↑ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (abril de 2005). "Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum". Journal of Asian Natural Products Research . 7 (2): 131– 7. doi : 10.1080/10286020310001625102 . PMID 15621615. S2CID 37661785 .
- ↑ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29– 31. doi : 10.1007/BF01192948 . S2CID 91784893 .
- ↑ Quinde-Axtell Z, Baik BK (diciembre de 2006). "Compuestos fenólicos del grano de cebada y su implicación en la decoloración de productos alimenticios". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (26): 9978–84 . doi : 10.1021/jf060974w . PMID 17177530 .
- ↑ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (mayo de 2013). "Los componentes de la miel regulan positivamente los genes de desintoxicación e inmunidad en la abeja melífera occidental Apis mellifera" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (22): 8842– 6. Bibcode : 2013PNAS..110.8842M . doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375. PMID 23630255 .
- ↑ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (octubre de 2008). "Glucósidos fenólicos en pan que contiene linaza". Food Chemistry . 110 (4): 997– 9. doi : 10.1016/j.foodchem.2008.02.088 . PMID 26047292 .
- ↑ "Monitoreo de Brettanomyces mediante análisis de 4-etilfenol y 4-etilguayacol" . etslabs.com . Archivado del original el 19 de febrero de 2008.
- ↑ Rasmussen S, Rudolph H (1997). "Aislamiento, purificación y caracterización de UDP-glucosa: cis - p - ácido cumárico-β- D -glucosiltransferasa de Sphagnum fallax". Phytochemistry . 46 (3): 449–453 . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00337-3 .
- ↑ Chesson A, Stewart CS, Wallace RJ (septiembre de 1982). "Influencia de los ácidos fenólicos vegetales en el crecimiento y la actividad celulolítica de las bacterias ruminales" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 44 (3): 597– 603. Bibcode : 1982ApEnM..44..597C . doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982 . PMC 242064. PMID 16346090 .
- ↑ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; Xu, Fengxiang; Zhao, Aichun; Wang, Xiling; Ren, Yanhong; Li, Zhengang; Yu, Maode (2017). "Caracterización de los genes de la estilbeno sintasa en la morera ( Morus atropurpurea ) e ingeniería metabólica para la producción de resveratrol en Escherichia coli ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 65 (8): 1659– 1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .
- ↑ Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W, Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (noviembre de 1994). "Ácido p -cumárico unido por éster de tiol como un nuevo grupo prostético fotoactivo en una proteína con fotoquímica similar a la de la rodopsina" . Biochemistry . 33 (47): 13959–62 . doi : 10.1021/bi00251a001 . PMID 7947803 .
- ácidos hidroxicinámicos
- compuestos de 4-hidroxifenilo
- ácidos carboxílicos fenólogos