Geranilacetona

La geranilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C ₍ O)(CH₂ ₎ ₂CH ₌ C(CH₃ ₎ (CH₂ ₎ ₂CH ₌ C(CH₃ ₎ ₂ _. Es un aceite incoloro, producto del acoplamiento de grupos geranilo y acetonilo . Es un precursor del escualeno sintético . ^{[ 1 ]}

Síntesis y ocurrencia

La geranilacetona se puede producir mediante la transesterificación del acetoacetato de etilo con linalol :

EtOC(O)CH₂C ( O ₎ CH₃ ₊_{C₁₀H₁₇OH} → _{C₁₀H₁₇OC} ( _O₎ CH₂C ₍ O)CH₃ ₊ EtOH

La esterificación del linalol también puede efectuarse con ceteno o éter metílico de isopropenilo. El éster de linalol resultante sufre una transposición de Carroll para dar geranilacetona. La geranilacetona es un precursor del isofitol , que se utiliza en la fabricación de vitamina E. Otros derivados de la geranilacetona son el farnesol y el nerolidol . ^{[ 2 ]}

La geranilacetona es un componente de sabor de muchas plantas, incluyendo el arroz , el mango , ^{[ 3 ]} y los tomates .

Junto con otras cetonas, la geranilacetona resulta de la degradación de materia vegetal por ozono . ^{[ 4 ]}

Biosíntesis

Se produce por la oxidación de ciertos carotenoides . Dicha reacción es catalizada por la carotenoide oxigenasa . ^{[ 5 ]}

Referencias

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↑ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
↑ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). "Componentes volátiles de cultivares de mango ( Mangifera indica L.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (6): 2213– 2223. doi : 10.1021/jf0402633 . PMID 15769159 .
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↑ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. (2004). "Los genes de la dioxigenasa 1 de escisión de carotenoides del tomate contribuyen a la formación de los compuestos volátiles del sabor β-ionona, pseudoionona y geranilacetona" . The Plant Journal . 40 (6): 882– 892. doi : 10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x . PMID 15584954 .

[1] Eggersdorfer, Manfred (2000). «Terpenos». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 978-3-527-30673-2.

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[3] Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). "Componentes volátiles de cultivares de mango ( Mangifera indica L.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (6): 2213– 2223. doi : 10.1021/jf0402633 . PMID 15769159 .

[4] Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, NR; Kotzias, D.; Larsen, B. (1998). "Ozonólisis en superficies de vegetación". Ambiente Atmosférico . 32 (11): 1893–1902.doi : 10.1016 / S1352-2310(97)00485-8 .

[5] Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. (2004). "Los genes de la dioxigenasa 1 de escisión de carotenoides del tomate contribuyen a la formación de los compuestos volátiles del sabor β-ionona, pseudoionona y geranilacetona" . The Plant Journal . 40 (6): 882– 892. doi : 10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x . PMID 15584954 .

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