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Articulo de referencia

Triacetina

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La triacetina , también conocida como triacetato de glicerilo , es un compuesto orgánico con la fórmula C₃H₅ (OCOCH₃ ) ₃ . Se clasifica como un triglicérido , es decir, el triéster de glicerol con ácido acético . Es un líquido incoloro, viscoso e inodoro con un punto de ebullición alto y un punto de fusión bajo. Tiene un sabor suave y dulce en concentraciones inferiores a500  ppm , pero puede parecer amargo a concentraciones más altas. [ 6 ] Es uno de los compuestos de acetato de glicerina .

Usos

La triacetina es un aditivo alimentario común , por ejemplo, como disolvente en aromatizantes y por su función humectante , con el número E1518 y el código de aprobación australiano A1518. Se utiliza como excipiente en productos farmacéuticos, donde actúa como humectante, plastificante y disolvente. [ 7 ]

Usos potenciales

Las propiedades plastificantes de la triacetina se han utilizado en la síntesis de un sistema de gel fosfolipídico biodegradable para la administración del fármaco oncológico paclitaxel (PTX). [ 8 ] En el estudio, la triacetina se combinó con PTX, etanol, un fosfolípido y un triglicérido de cadena media para formar un complejo gel-fármaco. Este complejo se inyectó directamente en las células cancerosas de ratones con glioma . El gel se degradó lentamente y facilitó la liberación sostenida de PTX en las células de glioma objetivo.

La triacetina también puede utilizarse como aditivo de combustible como agente antidetonante para la gasolina y para mejorar las propiedades de viscosidad a baja temperatura del biodiésel . [ 9 ]

Se ha considerado como una posible fuente de energía alimentaria en sistemas artificiales de regeneración de alimentos en misiones espaciales de larga duración . Se cree que es seguro obtener más de la mitad de la energía dietética de la triacetina. [ 10 ]

Suplemento y uso médico

La triacetina es un profármaco éster de liberación controlada del ácido graso de cadena corta acetato (ácido acético) y puede usarse para administrar acetato en el intestino y el cuerpo. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Es escindida en glicerol y acetato (tres por molécula de triacetina) por lipasas pancreáticas y gástricas . [ 12 ] [ 13 ] La triacetina es soluble en agua y ha sido de interés para su uso potencial en nutrición parenteral . [ 12 ] También se ha investigado para el tratamiento potencial del síndrome del intestino irritable (SII) y se ha comercializado para su uso en suplementos dietéticos bajo nombres de marca como REBiome . [ 14 ] Al administrar acetato, la triacetina puede aumentar los niveles de la principal bacteria intestinal consumidora de acetato y productora de butirato Faecalibacterium prausnitzii . [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Es una alternativa potencial a la fibra dietética para aumentar las bacterias intestinales beneficiosas productoras de butirato como F. ​​prausnitzii , lo cual es relevante ya que la fibra suele ser mal tolerada en personas con SII debido a la producción de gases e hinchazón . [ 14 ]

Síntesis

La triacetina fue preparada por primera vez en 1854 por el químico francés Marcellin Berthelot . La triacetina se preparó en el siglo XIX a partir de glicerol y ácido acético. [ 17 ] [ 18 ]

Su síntesis a partir de anhídrido acético y glicerol es sencilla y económica:

3 (CH 3 CO) 2 O + C 3 H 5 (OH) 3 → C 3 H 5 (OCOCH 3 ) 3 + 3 CH 3 CO 2 H

Esta síntesis se ha llevado a cabo con hidróxido de sodio catalítico e irradiación de microondas para obtener un rendimiento del 99 % de triacetina. [ 19 ] La síntesis también se ha llevado a cabo con un catalizador de complejo de Salen de cobalto (II) soportado por dióxido de silicio y calentado a 50 °C (122 °F) durante 55 minutos para obtener un rendimiento del 99 % de triacetina. [ 20 ]  

Seguridad

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) lo aprobó como aditivo alimentario generalmente reconocido como seguro y lo incluyó en la base de datos según la opinión del Comité Selecto de Sustancias GRAS (SCOGS). La triacetina está incluida en la base de datos SCOGS desde 1975. [ 21 ] [ 22 ]

La triacetina no fue tóxica para los animales en estudios de exposición mediante inhalación repetida durante un período relativamente corto. [ 23 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11.ª  ed.). Merck. 1989. p.  9405. ISBN 091191028X.
  2. 1 2 3 4 "Ficha de datos de seguridad de la triacetina" . fishersci.com . ThermoFisher Scientific . Consultado el 5 de diciembre de 2025 .
  3. 1 2 3 4 5 Lide D, ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (85.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN  978-0-8493-0485-9.
  4. ↑ Lide DR, ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90.ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN  978-1-4200-9084-0.
  5. ↑ Triacetina en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook , Base de datos de referencia estándar NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD)
  6. ↑ Arctander S (1969). Productos químicos para perfumes y sabores (II K - Z) . Elizabeth, NJ: Publicado por el autor. pág. 2971. ISBN  978-0-931710-37-7.
  7. ↑ "Triacetina" . drugtopics.modernmedicine.com . Advanstar Communications, Inc. Archivado del original el 19 de febrero de 2012. Consultado el 20 de junio de 2014 .
  8. ↑ Chen T, Gong T, Zhao T, Liu X, Fu Y, Zhang Z, et al. (agosto de 2017). "Gel a base de fosfolípidos cargado con paclitaxel como sistema de administración de fármacos para el tratamiento local del glioma". International Journal of Pharmaceutics . 528 ( 1–2 ): 127–132 . doi : 10.1016/j.ijpharm.2017.06.013 . PMID 28596136 .  
  9. ↑ Gupta M, Kumar N (2012). "Alcance y oportunidades del uso del glicerol como fuente de energía". Renewable & Sustainable Energy Reviews . 16 (7): 4551– 4556. Bibcode : 2012RSERv..16.4551G . doi : 10.1016/j.rser.2012.04.001 .
  10. ↑ Shapira J, Mandel AD, Quattrone PD, Bell NL (1968). "Investigación actual sobre sistemas regenerativos" (PDF) . Ciencias de la vida en la investigación espacial . 7. Tokio: Comité de Investigación Espacial, Undécima Reunión Anual: 123–9 . PMID 12197534. Recuperado el 16 de julio de 2024 . 
  11. ↑ Ibeanu GC, Eze DU, Eze A, Atoyebi SO, Akingbade T, Folarin AA, et al. (2026). "Explorando la interacción mecanicista entre el consumo crónico alto de azúcar, la microbiota intestinal y la enfermedad de Alzheimer: implicaciones para el descubrimiento de fármacos" . The Journal of Nutritional Physiology . 6 100019. doi : 10.1016/j.jnphys.2026.100019 . Recuperado el 9 de julio de 2026. Los análogos farmacológicos de los AGCC son una estrategia terapéutica emergente que busca aprovechar los beneficios similares a los de los AGCC para la modulación inmunitaria y el mantenimiento de la barrera intestinal, con el objetivo más amplio de influir en el eje intestino-cerebro en la fase inicial para potencialmente retrasar los procesos neurodegenerativos relevantes para la EA (Yang et al., 2024). Estos miméticos suelen diseñarse para administrar una carga útil de AGCC de forma más estable y tolerable, o para reproducir la señalización de AGCC activando los mismos receptores del huésped. Un enfoque estructural común utiliza profármacos éster que conservan la química del carboxilato de cadena corta, pero la empaquetan para una liberación controlada, como la triacetina (triacetato de glicerol; SMILES CC(=O)OCC(COC(=O)C)OC(=O)C (Van den Abbeele et al., 2025; Centro Nacional de Información Biotecnológica) y la tributirina (tributirato de glicerilo; un triéster de glicerol del ácido butírico CCCC(=O)OCC(COC(=O)CCC)OC(=O)CCC). (Ullah et al., 2025; Centro Nacional de Información Biotecnológica). 
  12. 1 2 3 Wächtershäuser A, Stein J (agosto de 2000). "Fundamento del aporte luminal de butirato en enfermedades intestinales". Eur J Nutr . 39 (4): 164– 171. doi : 10.1007/s003940070020 . PMID 11079736 . Otra posible fuente de butirato son los lípidos estructurados, por ejemplo, los triglicéridos que contienen AGCC (SCT). El butiril triglicérido (tributirina o tributirato de glicerilo) es un SCT con butirato esterificado en las posiciones 1, 2 y 3 y un precursor candidato para el butirato que podría administrarse por vía oral [18]. Al igual que la triacetina, es neutra, químicamente estable y se hidroliza rápidamente por las lipasas pancreáticas y gástricas a glicerol y sus respectivos AGCC pares, butirato o, en el caso de la triacetina, acetato. Los SCT administrados por vía parenteral se hidrolizan fácilmente a glicerol y ácidos grasos libres en el torrente sanguíneo [20]. A diferencia de la tributirina, la triacetina es soluble en agua y no requiere emulsificación, lo que la convierte en una fuente de energía alternativa muy versátil para incorporar en regímenes de nutrición parenteral (NPT) o nutrición enteral total. 
  13. 1 2 Stein J (abril de 1999). "Lípidos estructurados definidos químicamente: estado actual y direcciones futuras en enfermedades gastrointestinales". Int J Colorectal Dis . 14 (2): 79– 85. doi : 10.1007/s003840050190 . PMID 10367252 . Por lo tanto, el suministro de triglicéridos que contienen AGCC (por ejemplo, triacetina y tributirina) puede ser una excelente fuente alternativa de AGCC. Los triglicéridos de cadena corta (TCC) como la triacetina (C2:0) y la tributirina (C4:0) son neutros, químicamente estables y se hidrolizan rápidamente por las lipasas pancreáticas y gástricas a glicerol y sus respectivos AGCC de número par, acetato y butirato. Los TCC administrados por vía parenteral se hidrolizan fácilmente a glicerol y ácidos grasos libres en el torrente sanguíneo. El hecho de que la triacetina, a diferencia de la tributirina, sea soluble en agua y no requiera emulsificación, como sí la requiere la tributirina, para ser infundida, la convierte en una fuente de energía alternativa muy versátil para ser incorporada en regímenes de nutrición parenteral total (NPT) o nutrición enteral total [5]. 
  14. 1 2 3 Van den Abbeele P, Poppe J, Baudot A, Vu LD (septiembre de 2025). "La triacetina y una mezcla de hongos restauran la producción de butirato por los microbiomas del SII ex vivo, promoviendo así la integridad de la barrera" . Int J Mol Sci . 26 (19): 9388. doi : 10.3390/ijms26199388 . PMC 12524982. PMID 41096656 .  
  15. ↑ Martín R, Rios-Covian D, Huillet E, Auger S, Khazaal S, Bermúdez-Humarán LG, et al. (julio de 2023). "Faecalibacterium: un género bacteriano con aplicaciones prometedoras para la salud humana" . FEMS Microbiol Rev. 47 ( 4) fuad039. doi : 10.1093/femsre/fuad039 . PMC 10410495. PMID 37451743. La alimentación cruzada ocurre cuando una especie metaboliza metabolitos producidos por otra especie ( D'Souza et al. 2018). Los AGCC , en particular el acetato, se encuentran entre los metabolitos de alimentación cruzada más comunes en las comunidades bacterianas del intestino humano (D'Souza et al. 2018). El consumo de acetato es el principal impulsor de la producción de butirato por parte de miembros del género Faecalibacterium (proceso conocido como alimentación cruzada con acetato) en el intestino humano sano (Miquel et al. 2013). [...] Algunos mejoran la abundancia de Faecalibacterium, quizás porque los probióticos tradicionales suelen producir acetato. El acetato promueve el crecimiento de Faecalibacterium mediante la alimentación cruzada (Ramirez-Farias et al. 2009).   
  16. ↑ Miquel S, Martín R, Bridonneau C, Robert V, Sokol H, Bermúdez-Humarán LG, et al. (2014). "Ecología y metabolismo de la bacteria comensal intestinal beneficiosa Faecalibacterium prausnitzii" . Gut Microbes . 5 (2): 146– 151. doi : 10.4161/gmic.27651 . PMC 4063839. PMID 24637606 . F. prausnitzii es un consumidor de acetato y productor de butirato, y también puede producir dióxido de carbono, formato y D-lactato, aunque ninguna de las cepas aisladas hasta la fecha produce hidrógeno.1,53 En cultivos por lotes, la mayor parte del carbono en el butirato producido (alrededor del 85%) se deriva del acetato externo, con solo el 15% proporcionado directamente de la glucosa.54 [...] Esto es consistente con una supuesta cooperación simbiótica o alimentación cruzada entre F. prausnitzii y microbios generalmente reconocidos como beneficiosos, como Bifidobacterium y Lactobacillus spp.45,46 Por ejemplo, las Bifidobacterias son productoras de acetato en el intestino, y un posible enfoque para aumentar la población de F. prausnitzii es alimentar a las Bifidobacterias, que luego alimentan a F. prausnitzii produciendo acetato.   
  17. ↑ Berthelot M (1854). "Sur les combinaisons de le gycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses des animaux" [ Sobre los compuestos de la glicerina con los ácidos y sobre la síntesis de los principios inmediatos de las grasas animales ] . Annales de Chimie et de Physique . 3ª serie (en francés). 41 : 216-319 .
  18. ↑ "Preparación de triacetato de glicerilo". Journal of the Chemical Society, Resúmenes . 38 : 312. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307 .
  19. ↑ Rajabi F, Saidi MR (2005). "Un método económico, sencillo y versátil para la acetilación de alcoholes y fenoles y la desprotección selectiva de acetatos aromáticos en condiciones libres de disolvente". Synthetic Communications . 35 (3): 483– 491. doi : 10.1081/SCC-200048988 . ISSN 0039-7911 . S2CID 96001761 .  
  20. ↑ Rajabi F (2009). "Un complejo heterogéneo de cobalto(II) Salen como catalizador eficiente y reutilizable para la acetilación de alcoholes y fenoles". Tetrahedron Letters . 50 (4): 395– 397. doi : 10.1016/j.tetlet.2008.11.024 .
  21. ↑ "21 CFR § 184.1901 Listado de sustancias específicas confirmadas como GRAS: Triacetina" . eCFR.gov . FDA. 21 de febrero de 1989. Consultado el 25 de abril de 2023 .
  22. ↑ "Glicerina y glicéridos" . www.fda.gov . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. Archivado del original el 31/10/2017 . Consultado el 20/06/2014 . Se ha comprobado que la triacetina y dos tipos de acetooleínas no presentan efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles que eran varios órdenes de magnitud superiores a los que están expuestos los consumidores.
  23. ↑ Fiume MZ (2003). "Informe final sobre la evaluación de seguridad de la triacetina". Revista Internacional de Toxicología . 22 Supl. 2 (3): 1– 10. doi : 10.1080/747398359 . PMID 14555416 .