monofosfato de guanosina

El monofosfato de guanosina ( GMP ), también conocido como ácido 5′-guanidílico o ácido guanílico ( guanilato de base conjugada ), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN . Es un éster del ácido fosfórico con el nucleósido guanosina . El GMP consta del grupo fosfato , el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase guanina ; por lo tanto, es un ribonucleótido monofosfato. El monofosfato de guanosina se produce comercialmente mediante fermentación microbiana. ^{[ 1 ]}

Como sustituyente acilo , toma la forma del prefijo guanilil- .

La síntesis de GMP comienza con D -ribosa 5′-fosfato, un producto de la vía de las pentosas fosfato. La síntesis procede mediante la formación gradual del anillo de purina en el carbono 1 de la ribosa, con CO₂ _, glutamina, glicina, aspartato y derivados monocarbonados del tetrahidrofolato que donan diversos elementos para la formación del anillo. ^{[ 2 ]}

Como inhibidor de la síntesis de monofosfato de guanosina en modelos experimentales, se puede utilizar el análogo de glutamina DON . ^{[ 3 ]}

El GMP también puede existir como una estructura cíclica conocida como GMP cíclico . Dentro de ciertas células, la enzima guanilil ciclasa sintetiza cGMP a partir de GTP.

El cGMP desempeña un papel importante en la mediación de la señalización hormonal. ^{[ 2 ]}

El GMP se identificó originalmente como la sustancia umami en el hongo shiitake seco . El proceso de secado aumenta significativamente el contenido de GMP debido a la degradación del ARN. También se puede encontrar en otros hongos. ^{[ 4 ]}

La producción industrial se basa en la fermentación: una bacteria convierte los azúcares en ribonucleótido AICA , que luego se transforma químicamente en GMP. ^{[ 5 ]} El almidón de tapioca es una posible fuente de azúcar. ^{[ 6 ]}

El monofosfato de guanosina se conoce como referencia E626. ^{[ 7 ]} En forma de sus sales , como el guanilato disódico ( E627 ), el guanilato dipotásico (E628) y el guanilato de calcio (E629), son aditivos alimentarios que se utilizan como potenciadores del sabor para proporcionar el sabor umami . ^{[ 7 ]} A menudo se utiliza en sinergia con el inosinato disódico ; la combinación se conoce como 5′-ribonucleótidos disódicos . El guanilato disódico se encuentra a menudo en fideos instantáneos, patatas fritas y aperitivos, arroz salado, verduras enlatadas, carnes curadas y sopas envasadas.

Dado que es un aditivo bastante caro, normalmente no se utiliza de forma independiente del ácido glutámico o del glutamato monosódico (GMS), que también aportan umami. Si en la lista de ingredientes figuran sales de inosinato y guanilato, pero no aparece el GMS, es probable que el ácido glutámico forme parte de otro ingrediente, como un complejo de proteína de soja procesada (proteína de soja hidrolizada), levadura autolizada o salsa de soja .