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Articulo de referencia

Ácido margárico

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El ácido margárico , o ácido heptadecanoico , es un ácido graso saturado . Su fórmula molecular es CH₃ (CH₂ ) ₁₅CO₂H . Clasificado como un ácido graso de cadena impar , se encuentra como un componente traza de la grasa y la grasa de la leche de los rumiantes . [2 ] Las sales y ésteres del ácido margárico se denominan heptadecanoatos .

Su nombre deriva del griego antiguo μάργαρος ( márgar(on) ), que significa "perla(s)", debido a su apariencia. El nombre es, a su vez, la raíz de " margarina ". [ 3 ]

Semioquímica

Para muchas especies, el ácido margárico actúa como semioquímico . Específicamente, posee propiedades feromonales y alomonales . Se ha identificado ácido margárico en las secreciones de la glándula subcaudal del tejón europeo ( Meles meles ) [ 4 ] y en las secreciones de la glándula occipital de los camellos bactrianos machos ( Camelus bactrianus ), donde es uno de los muchos compuestos feromonales responsables de facilitar la búsqueda y selección de pareja. [ 5 ]

El ácido margárico es un atrayente del escarabajo khapra ( Trogoderma granarium ) [ 6 ] y del mosquito de la fiebre amarilla ( Aedes aegypti ), pero es un repelente del mosquito común de la casa ( Culex pipiens ). [ 7 ]

El ácido margárico también se encuentra en las secreciones de la glándula precloacal de muchos reptiles pertenecientes al orden Squamata , incluyendo el gecko leopardo común ( Eublepharis macularius ) [ 8 ] y la víbora europea ( Vipera berus ), donde se utiliza para la identificación de parejas sexuales. [ 9 ]

Formas insaturadas

Los derivados insaturados del ácido margárico se encuentran en la naturaleza, aunque raramente. La insaturación ocurre en la posición 9 o en las posiciones 9 y 12 de la cadena grasa, dando lugar a los ácidos heptadecenoico (C17:1) y heptadecadienoico (C17:2), respectivamente. El C17:1 cis-9 (ω-8) se encuentra en cantidades traza en las grasas de rumiantes [ 10 ] y en algunas variedades de aceites de oliva [ 11 ] . Se detectaron cantidades menores (<1%) de C17:1 cis-10 y C17:2 cis-8,11 en el aceite de semilla del árbol de portia ( Thespesia populnea ) [ 12 ] .

Escasez en grasas vegetales y animales

El ácido margárico es poco común en animales y vegetales. [ 13 ] Sin embargo, en los siglos XIX y principios del XX, este ácido se identificaba a menudo como un componente importante de las grasas naturales. Probablemente, se trataba de casos de identificación errónea de una mezcla eutéctica de ácidos palmítico y esteárico . [ 14 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 13.ª edición, 5775
  2. ↑ RP Hansen, FB Shorland y N. June Cooke (1957). "Presencia de ácido n-heptadecanoico (ácido margárico) en la grasa de la mantequilla" . Nature . 179 ( 98): 98. Bibcode : 1957Natur.179...98H . doi : 10.1038/179098a0 . PMID 13400103. S2CID 4144443 .  
  3. ↑ " Margarina ", Etymonline; el diccionario etimológico en línea ; consultado el 15/09/2025.
  4. ↑ Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D.; Burke, Terry; Macdonald, David W. (30 de mayo de 2012). "Caracterización molecular de las comunidades microbianas en la secreción de la glándula subcaudal del tejón europeo (Meles meles)" . FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648– 659. Bibcode : 2012FEMME..81..648S . doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496 . PMID 22530962 .  
  5. ↑ Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177– 183. Bibcode : 1982JCEco...8..177A . doi : 10.1007/bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593 . S2CID 21202532 .   
  6. ↑ Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177– 183. Bibcode : 1982JCEco...8..177A . doi : 10.1007/bf00984014 . ISSN 0098-0331 . PMID 24414593 . S2CID 21202532 .   
  7. ↑ Bernier, Ulrich R. (1995). Investigaciones espectrométricas de masas de la atracción de los mosquitos a las emanaciones de la piel humana / . [sn] doi : 10.5962/bhl.title.49749 .
  8. ↑ Mason, Robert T.; Gutzke, William HN (enero de 1990). "Reconocimiento sexual en el gecko leopardo, Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae): posible mediación por semioquímicos derivados de la piel". Journal of Chemical Ecology . 16 (1): 27– 36. Bibcode : 1990JCEco..16...27M . doi : 10.1007/bf01021265 . ISSN 0098-0331 . PMID 24264893. S2CID 28887051 .   
  9. ↑ Razakov, RR; Sadykov, AS (julio de 1986). "Estudio de mezclas complejas de sustancias naturales mediante los métodos de desenfoque y dadi. VI. Componentes de la secreción de la glándula preanal de algunas serpientes venenosas". Química de compuestos naturales . 22 (4): 392– 394. Bibcode : 1986CNatC..22..392R . doi : 10.1007/bf00579807 . ISSN 0009-3130 . S2CID 24684170 .  
  10. ↑ Alves, SP; Marcelino, C.; Portugal, PV; Bessa, RJB (2006-01-01). "Comunicación breve: La naturaleza del ácido heptadecenoico en las grasas de rumiantes" . Journal of Dairy Science . 89 (1): 170– 173. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN 0022-0302 . PMID 16357280 .  
  11. ↑ Sánchez-Rodríguez, Lucía; Kranjac, Marina; Marijanović, Zvonimir; Jerković, Igor; Corell, Mireia; Moriana, Alfonso; Carbonell-Barrachina, Ángel A.; Sendra, Esther; Hernández, Francisca (06-06-2019). «Atributos de Calidad y Perfiles de Ácidos Grasos, Volátiles y Sensoriales del Aceite de Oliva hidroSOStenible "Arbequina"» . Moléculas . 24 (11): 2148. doi : 10,3390/moléculas24112148 . ISSN 1420-3049 . PMC 6600446 . PMID 31174411 .   
  12. ↑ Dowd, Michael K. (2012). "Identificación de los ácidos grasos heptadecílicos insaturados en los aceites de semillas de Thespesia populnea y Gossypium hirsutum" . Journal of the American Oil Chemists' Society . 89 (9): 1599– 1609. doi : 10.1007/s11746-012-2071-5 . ISSN 1558-9331 . S2CID 84820785 .  
  13. ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  14. ^ Leenson, Ilia Abramovitch (1987). ¿Tchiot ili netchet? Zanimatelnye otcherki po chimii [ ¿Par o impar? Entretenidos ensayos sobre química ] (en ruso). Moscú: Chimia. págs. 116 a 120. ISBN  978-5-518-13939-8.o formato djv
  • "Base de datos del metaboloma humano, HMDB02259" . Consultado el 8 de noviembre de 2008 .