Hispanopedia WikiLa reacción de carbylamina (también conocida como síntesis de isocianuro de Hoffmann ) es la síntesis de un isocianuro mediante la reacción de una amina primaria , cloroformo y una base. La conversión implica la formación de diclorocarbeno como intermediario .
A modo de ejemplo se muestra la síntesis de isocianuro de terc -butilo a partir de terc -butilamina en presencia de una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de benciltrietilamonio . [ 1 ]
- Me 3 CNH 2 + CHCl 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 O
Se han descrito reacciones similares para la anilina. Se utiliza para preparar aminas secundarias.
Prueba para aminas primarias
Dado que solo es eficaz para aminas primarias, la reacción de carbylamina puede utilizarse como prueba química para detectar su presencia. En este contexto, la reacción también se conoce como prueba de isocianuro de Saytzeff . [ 2 ] En esta reacción, el analito se calienta con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro (carbylamina), lo que se manifiesta por un olor desagradable. La prueba de carbylamina no da resultado con aminas secundarias ni terciarias.
Mecanismo
El mecanismo implica la adición de amina al diclorocarbeno, un intermedio reactivo generado por la deshidrohalogenación del cloroformo. Dos etapas sucesivas de deshidrocloración catalizadas por una base dan como resultado la formación del isocianuro.
Véase también
Referencias
- Reacciones orgánicas
- Pruebas químicas