Hispanopedia WikiLas hidrazinas (R 2 N−NR 2 ) son una clase de compuestos químicos con dos átomos de nitrógeno unidos a través de un enlace covalente y que llevan de uno a cuatro sustituyentes alquilo o arilo. Las hidrazinas pueden considerarse como derivados de la hidrazina inorgánica (H 2 N−NH 2 ), en la que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. [1]
Producción
- La 1,1-dimetilhidrazina se produce mediante la reducción de N -nitrosodimetilamina . [2]
- La reducción del cloruro de bencenodiazonio con cloruro de estaño (II) y ácido clorhídrico proporciona fenilhidrazina . [2]
- La 2,4-dinitrofenilhidrazina se produce mediante la reacción de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con hidrazina. [2]
- La tetrafenilhidrazina se forma por oxidación de difenilamina con permanganato de potasio en acetona. [2]
Clasificación
Las hidrazinas se pueden dividir en tres grupos según el grado de sustitución. Las hidrazinas que pertenecen al mismo grupo se comportan de manera similar en sus propiedades químicas. Las hidrazinas monosustituidas y las llamadas hidrazinas asimétricamente disustituidas, en las que (solo) dos grupos hidrocarbonados están unidos al mismo átomo de nitrógeno, son líquidos incoloros. Las hidrazinas alifáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son muy solubles en agua, fuertemente alcalinas y buenos agentes reductores. Las hidrazinas aromáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son poco solubles en agua, menos básicas y agentes reductores más débiles. Para la preparación de hidrazinas alifáticas, se utiliza la reacción de la hidrazina con compuestos alquilantes como haluros de alquilo, o por reducción de derivados nitrosos. Las hidrazinas aromáticas se preparan reduciendo sales aromáticas de diazonio. [3] [4]
En las hidrazinas disustituidas simétricamente, un grupo hidrocarbonado está unido a cada uno de los átomos de nitrógeno de la hidrazina. Al igual que las hidrazinas disustituidas asimétricamente, son líquidas, pero sus puntos de ebullición son típicamente más altos. En particular, los compuestos alifáticos son agentes básicos y reductores y son solubles en agua. Las hidrazinas disustituidas simétricamente aromáticas no son solubles en agua. Las hidrazinas disustituidas simétricamente se preparan reduciendo compuestos nitro en condiciones básicas o reduciendo las azinas.
Las hidrazinas alifáticas tri- o tetrasustituidas son compuestos débilmente básicos insolubles en agua. Las arilhidrazinas correspondientes son sustancias sólidas incoloras, insolubles en agua y sustancialmente no básicas. Reaccionan con ácido sulfúrico concentrado para formar compuestos de color violeta o azul oscuro.
Historia
La fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina se han utilizado históricamente en química analítica para detectar e identificar compuestos con grupos carbonilo. La fenilhidrazina se utilizó para estudiar la estructura de los carbohidratos , porque la reacción de los grupos aldehído del azúcar conduce a la cristalización de fenilhidrazonas u osazonas .
Ejemplos
Las organohidrazinas y sus derivados son numerosos, especialmente cuando se incluyen las hidrazonas .
- monometilhidrazina , en la que uno de los átomos de hidrógeno de la molécula de hidrazina ha sido reemplazado por un grupo metilo (CH3 ) . Debido a la simetría de la molécula de hidrazina, no importa qué átomo de hidrógeno se reemplaza. A veces se utiliza como combustible para cohetes.
- La 1,1-dimetilhidrazina (dimetilhidrazina asimétrica, UDMH) y la 1,2-dimetilhidrazina ( dimetilhidrazina simétrica ) son hidracinas en las que dos átomos de hidrógeno se sustituyen por grupos metilo . La UDMH es la más fácil de fabricar de las dos y es un combustible para cohetes bastante común.
- La giromitrina y la agaritina son derivados de la hidracina que se encuentran en la especie de hongo Agaricus bisporus, que se produce comercialmente . La giromitrina se metaboliza en monometilhidrazina.
- La isoniazida , la iproniazida , la hidralazina y la fenelzina son medicamentos cuyas moléculas contienen estructuras similares a la hidrazina.
- La 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNPH) se utiliza comúnmente para detectar cetonas y aldehídos en química orgánica y clínica .
- fenilhidrazina , C 6 H 5 NHNH 2 , la primera hidrazina en ser descubierta.
Referencias
- ^ Nič, Miloslav; Jirát, Jiří; Košata, Bedřich; Jenkins, Aubrey; McNaught, Alan, eds. (12 de junio de 2009). Compendio de terminología química de la IUPAC: Gold Book (2.1.0 ed.). Research Triangle Park, Carolina del Norte: IUPAC. doi : 10.1351/libro de oro. ISBN 9780967855097.
- ^ abcd Siegfried Hauptmann: Organische Chemie , 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, págs. 522–523, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Rothgery, Eugene F. (19 de noviembre de 2004), "Hidrazina y sus derivados", en John Wiley & Sons, Inc. (ed.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., doi :10.1002/0471238961.0825041819030809.a01.pub2, ISBN 9780471238966
- ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (15 de junio de 2001), "Hidrazina", en Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi :10.1002/14356007.a13_177, ISBN 9783527306732
