ácido isovalérico

_El ácido isovalérico , también conocido como ácido 3-metilbutanoico o ácido β-metilbutírico , es un ácido carboxílico alquílico de cadena ramificada con la fórmula química (CH₃ ₎ ₂CHCH₂CO₂H _{. Se} clasifica como un ácido graso de cadena corta . Al igual que otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . Este compuesto se encuentra de forma natural en muchos alimentos, como el queso, la leche de soja y el zumo de manzana.

El ácido 3-metilbutanoico es un componente menor de la planta perenne con flores valeriana ( Valeriana officinalis ), de la cual obtuvo su nombre común de ácido isovalérico: un isómero del ácido valérico que comparte su olor desagradable. ^{[ 2 ]} La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. ^{[ 3 ] [ 4 ]} Su identidad química fue investigada por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . ^{[ 5 ]}

En la industria, el ácido 3-metilbutanoico se produce mediante la hidroformilación ^{[ 6 ]} de isobutileno con gas de síntesis , formando isovaleraldehído [ ^{7 ] ,} que se oxida al producto final ^{[ 8 ] .}

(CH₃ ₎ ₂C ₌ CH₂ ₊ H₂ ₊ CO → (CH₃ ₎ ₂CHCH₂CHO _{→ ácido 3} -metilbutanoico

El ácido 3-metilbutanoico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . ^{[ 9 ]} El cloruro de ácido se usa comúnmente como intermediario para obtener los demás. El ácido se ha utilizado para sintetizar ácido β-hidroxiisovalérico  , también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico  , mediante oxidación microbiana por el hongo Galactomyces reessii . ^{[ 10 ]}

El ácido isovalérico tiene un fuerte olor penetrante a queso o sudor, ^{[ 11 ]} pero sus ésteres volátiles como el isovalerato de etilo ^{[ 12 ]} tienen olores agradables y se utilizan ampliamente en perfumería. También es el sabor principal que se agrega al vino cuando se elabora con levaduras Brettanomyces . ^{[ 13 ]} Otros compuestos producidos por las levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol , 4-vinilfenol y 4-etilguayacol . ^{[ 14 ]} Un exceso de ácido isovalérico en el vino generalmente se considera un defecto, ^{[ 14 ]} ya que puede oler a sudor, a cuero o "a corral", pero en pequeñas cantidades puede oler a ahumado, especiado o medicinal. ^{[ 13 ]} Estos fenómenos pueden prevenirse eliminando las levaduras Brettanomyces , por ejemplo, mediante filtración estéril , añadiendo cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces , ácido sórbico , mezclándolo con alcohol para obtener un vino fortificado con la graduación suficiente para eliminar todas las levaduras y bacterias, o mediante pasteurización . El ácido isovalérico también puede encontrarse en la cerveza y, salvo en algunas cervezas de estilo inglés, suele considerarse un defecto. ^{[ 15 ]} Puede producirse por la oxidación de las resinas del lúpulo o por la presencia de levaduras Brettanomyces . ^{[ 15 ]}

La seguridad del compuesto como aditivo alimentario fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , que concluyó que no había preocupaciones en los niveles probables de ingesta. ^{[ 16 ]}

Dado que el ácido isovalérico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, está presente en los mamíferos, incluidos los humanos. ^{[ 17 ]} Además, la isovaleril-coenzima A es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada . ^{[ 18 ]}

El ácido isovalérico es un componente principal de la causa del olor intenso de pies , ya que es producido por bacterias de la piel que metabolizan la leucina y, en casos raros, una afección llamada acidemia isovalérica puede provocar niveles elevados de este metabolito. ^{[ 19 ]}

An isovalerate or 3-methylbutanoateion is (CH₃)₂CHCH₂COO⁻, the conjugate base of the acid. It is the form found in biological systems at physiological pH. An isovalerate or 3-methylbutanoate compound is a salt or ester of the acid.

• 2-Methylbutanoic acid, an isomer
• Valeric acid, an isomer