Jean Fleming, condesa de Cassilis

Jean Fleming participó en el trabajo de su esposo como Canciller de Escocia. Un visitante inglés en la corte escocesa, Thomas Fowler , escribió que ella era "una mujer sabia y una especie de canciller cuando él está en casa". ^{[ 4 ]} El orfebre y financiero real Thomas Foulis hizo dos cuentas del dinero para la casa de la moneda recibido de "Lady Thirlestane". La primera de las cuentas de "Lady Chancellaris" comenzó el 20 de junio de 1589, y la segunda el 1 de agosto de 1590. La propia Fleming recibió un anillo de amatista. Realizó cuentas de grandes sumas de dinero , algunas relacionadas con la recepción de la novia real, Ana de Dinamarca . La cuenta, conservada en la Biblioteca Nacional de Escocia , incluye un pago a Alexander Oustean , un rico sastre de Edimburgo que apoyó la boda real, y 4000 libras escocesas para el comerciante Robert Jousie, quien suministró telas para el vestuario real. ^{[ 5 ]}

En febrero de 1590 estaba embarazada, como señalaba un boletín informativo: «La canciller siente el movimiento de un establo en su vientre». ^{[ 6 ]} En mayo de 1590, es posible que haya recibido a la nueva reina de Escocia, Ana de Dinamarca, en la costa de Leith , junto con la condesa de Mar , Lady Seton, Lady Boyne y Lady Dudhope . ^{[ 7 ]} Su hija Ana fue bautizada el 12 de julio de 1590. ^{[ 8 ]}

Logró enemistarse con Ana de Dinamarca al mencionar en su presencia la supuesta relación de Ana con Francis Stewart, quinto conde de Bothwell , ^{[ 9 ]} quien había sido encarcelado por brujería en relación con los acontecimientos que rodearon el matrimonio de Ana y Jacobo , y cuya trayectoria a partir de ese momento fue fuga, exilio, confiscación y muerte. ^{[ 1 ]} La reina escribió una carta mencionando su acusación de que era cómplice del conde de Bothwell. ^{[ 10 ] [ 11 ]}

En septiembre y octubre de 1592, Maitland y su esposa estuvieron en Greenlaw con el preboste de Lincluden y en Kenmure y Drumlanrig con John Gordon de Lochinvar . Fleming visitó entonces la corte. ^{[ 12 ]} A Maitland se le permitió regresar a la corte en septiembre de 1593, pero el embajador inglés Robert Bowes mencionó la continua antipatía de la reina hacia ella: «Hasta ahora no ha podido tolerar bien a su esposa». En febrero de 1595, Maitland volvió a gozar del favor de la reina. ^{[ 13 ]}

Tras la muerte de Maitland el 3 de octubre de 1595, el rey envió a Sir George Home con su carta a Thirlestane para consolarla. ^{[ 14 ]} Jean quedó como una viuda adinerada. En noviembre de 1597, se casó con John Kennedy, quinto conde de Cassilis , unos 22 años menor que ella, convirtiéndose en condesa de Cassilis. ^{[ 15 ]} La diferencia de edad suscitó considerables comentarios despectivos en la corte escocesa, pero la riqueza de Jean aseguró el estatus de la pareja. Se decía: «Ella ya no tenía hijos, y él era un joven de no más de 23 años». ^{[ 16 ]}

Cassilis había considerado casarse con otra mujer, Jean Cunningham, hija del conde de Glencairn . Ella falleció poco después de la boda, dejando una nota en la que culpaba a Cassilis de haber roto su compromiso. Esto provocó una disputa entre las familias Cunningham y Kennedy. ^{[ 17 ]}

Los financieros reales en bancarrota Robert Jousie y Thomas Foulis le debían 2333 libras escocesas en 1598. ^{[ 18 ]} A Kennedy se le ofreció un puesto como Tesorero en 1599, pero lo rechazó, temiendo el costo del nombramiento en términos de los préstamos previstos a un necesitado Jacobo VI. ^{[ 1 ]}

El 22 de febrero de 1600, Fleming y Cassilis recibieron a Jacobo VI en el castillo de Thirlestane . ^{[ 19 ]} En 1602, se la contrastó con la católica Lady Livingstone como "una dama sin religión". ^{[ 20 ]}

Como parte del contrato matrimonial de su hija Anna Maitland y el Señor de Winton , Jean Fleming reconstruyó el Castillo de Winton para la pareja, y el Conde de Winton le debía 2.000 marcos por ello. ^{[ 21 ]}

Lady Cassilis y su hijo tenían derechos sobre la ciudad de Leith, y el consejo municipal de Edimburgo negoció la compra de la reversión de la superioridad de Leith. Ella recibió 10.000 marcos . ^{[ 22 ]}

Kennedy fue encarcelado dos veces en 1604 por violencia contra Jean; el primer incidente consistió en arrastrarla fuera del tribunal delante de testigos. ^{[ 1 ]} El Consejo Privado describió el delito como una «insolencia descortés». ^{[ 23 ]} El rey Jacobo aconsejó al Consejo Privado de Escocia que protegiera sus intereses financieros de su marido. ^{[ 24 ]}

Durante este período se alegó que Hector Ferguson de Letterpin había emboscado a Jean Fleming y a sus sirvientes entre Inch of Galloway y Maybole, y la había perseguido hasta el castillo de Maybole . ^{[ 25 ]}

Jean Fleming murió en Edimburgo después de un período de enfermedad el 23 de junio de 1609 y está enterrada en la iglesia colegiata de St Mary, Haddington . ^{[ 1 ]}