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Kavalactona

La estructura general de las kavalactonas, sin el puente R 1 -R 2 -O-CH 2 -O- y con todos los posibles enlaces dobles C=C mostrados. Las kavalactonas son una clase de compuestos...

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La estructura general de las kavalactonas, sin el puente R 1 -R 2 -O-CH 2 -O- y con todos los posibles enlaces dobles C=C mostrados.

Las kavalactonas son una clase de compuestos lactónicos que se encuentran en las raíces de kava y en Alpinia zerumbet (jengibre de concha) [ 1 ] y en varios hongos de los géneros Gymnopilus , Phellinus e Inonotus . [ 2 ] Algunas kavalactonas son bioactivas. Son responsables de los efectos psicoactivos, analgésicos, eufóricos y sedantes de la kava. [ 3 ] [ 4 ]

Bioactividad

El extracto de kava interactúa con muchos fármacos y medicamentos a base de hierbas. En voluntarios humanos, la inhibición in vivo incluye CYP1A2 [ 5 ] y CYP2E1 [ 6 ] mediante el uso de fármacos sonda para medir la inhibición.

Investigación

Se han investigado sus propiedades ansiolíticas y hepatotóxicas . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Las principales kavalactonas (excepto la des metoxiyangonina ) potencian los receptores GABA A , lo que podría explicar las propiedades ansiolíticas y sedantes de la kava. Además, la inhibición de la recaptación de norepinefrina y dopamina , la unión al receptor , [ 10 ] la inhibición de los canales de sodio ycalcio dependientes de voltaje y la inhibición reversible de la monoaminooxidasa B son otras acciones farmacológicas que se han descrito para las kavalactonas. [ 11 ]

Toxicidad

Varias kavalactonas (por ejemplo, metisticina y yangonina ) afectan a un grupo de enzimas implicadas en el metabolismo , denominado sistema CYP450 . Se ha observado hepatotoxicidad en una pequeña proporción de usuarios de kava previamente sanos, [ 8 ] [ 12 ] particularmente con extractos, en contraposición a los polvos de raíz entera.

compuestos

Se conocen al menos 18 kavalactonas diferentes, [ 1 ] siendo la metisticina la primera identificada. [ 13 ] También se han aislado múltiples análogos, como la etisticina . [ 14 ] Algunos consisten en una α-pirona sustituida como lactona, mientras que otros están parcialmente saturados.

La vida media de eliminación promedio de las kavalactonas típicamente presentes en la raíz de kava es de 9 horas. [ 15 ]

Biosíntesis

La vía biosintética de la kavalactona en Piper methysticum se describió en 2019. [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Tadiparti , Krishnaji; Anand, Praga (2021). "Una revisión sobre enfoques sintéticos hacia kavalactonas". Síntesis . 53 (19): 3469– 3484. doi : 10.1055/s-0040-1706044 . S2CID 236392304 . 
  2. ↑ Hatfield, GM; Brady, LR (1969). "Presencia de bis-noryangonina en Gymnopilus spectabilis" . Journal of Pharmaceutical Sciences . 58 (10): 1298– 1299. Bibcode : 1969JPhmS..58.1298H . doi : 10.1002/jps.2600581039 . PMID 5388695 . 
  3. ↑ You, Hualin; He, Min; Pan, Di; Fang, Guanqin; Chen, Yan; Zhang, Xu; Shen, Xiangchun; Zhang, Nenling (2022). "Kavalactonas aisladas de Alpinia zerumbet (Pers.) Burtt. Et Smith con efectos protectores contra el daño de las células endoteliales de la vena umbilical humana inducido por glucosa alta" . Natural Product Research . 36 (22): 5740– 5746. doi : 10.1080/14786419.2021.2023866 . PMID 34989299. S2CID 245771677 .  
  4. ↑ James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black (2002). "Inhibición de las actividades del citocromo P450 humano por extracto de kava y kavalactonas" . Metabolismo y disposición de fármacos . 30 (11): 1153– 1157. doi : 10.1124/dmd.30.11.1153 . PMID 12386118 . 
  5. ↑ Russmann, S; Lauterburg, B; Barguil, Y; Choblet, E; Cabalion, P; Rentsch, K; Wenk, M (2005). "Los extractos acuosos tradicionales de kava inhiben el citocromo P450 1A2 en humanos: ¿Efecto protector contra los carcinógenos ambientales?" . Clinical Pharmacology & Therapeutics . 77 (5): 453– 454. doi : 10.1016/j.clpt.2005.01.021 . PMID 15900292 . S2CID 36009940 .  
  6. ↑ Gurley, B; Gardner, S; Hubbard, M; Williams, D; Gentry, W; Khan, I; Shah, A (2005). "Efectos in vivo de la hidrastis, kava kava, cohosh negro y valeriana sobre los fenotipos del citocromo P450 1A2, 2D6, 2E1 y 3A4/5 humanos" . Clinical Pharmacology & Therapeutics . 77 (5): 415– 426. doi : 10.1016/j.clpt.2005.01.009 . PMC 1894911. PMID 15900287 .  
  7. ↑ Sarris, Jerome; LaPorte, Emma; Schweitzer, Isaac (2011-01-01). "Kava: Una revisión exhaustiva de la eficacia, la seguridad y la psicofarmacología". Australian & New Zealand Journal of Psychiatry . 45 (1): 27– 35. doi : 10.3109/00048674.2010.522554 . PMID 21073405 . S2CID 42935399 .  
  8. 1 2 Teschke, R; Lebot, V (2011). "Propuesta de un código de estandarización de calidad para el kava". Food and Chemical Toxicology . 49 (10): 2503– 16. doi : 10.1016/j.fct.2011.06.075 . PMID 21756963 . 
  9. ↑ Wang, J; Qu, W; Bittenbender, HC; Li, QX (2013). "Contenido de kavalactona y quimiotipo de bebidas de kava preparadas a partir de raíces y rizomas de las variedades Isa y Mahakea y eficiencia de extracción de kavalactonas utilizando diferentes solventes" . Journal of Food Science and Technology . 52 (2): 1164– 1169. doi : 10.1007/s13197-013-1047-2 . PMC 4325077. PMID 25694734 .  
  10. ^ Ligresti A, Villano R, Allarà M, Ujváry I, Di Marzo V (2012). "Kavalactonas y el sistema endocannabinoide: la yangonina de origen vegetal es un nuevo ligando del receptor CB₁". Farmacéutico. Res . 66 (2): 163– 9. doi : 10.1016/j.phrs.2012.04.003 . PMID 22525682 . 
  11. ↑ Singh YN, Singh NN (2002). " Potencial terapéutico de la kava en el tratamiento de los trastornos de ansiedad". CNS Drugs . 16 (11): 731– 43. doi : 10.2165/00023210-200216110-00002 . PMID 12383029. S2CID 34322458 .  
  12. ↑ Teschke, R; Qiu, SX; Xuan, TD; Lebot, V (2011). "Kava y hepatotoxicidad de la kava: Requisitos para nuevos estudios experimentales, etnobotánicos y clínicos basados ​​en una revisión de la evidencia". Phytotherapy Research . 25 (9): 1263– 74. doi : 10.1002/ptr.3464 . PMID 21442674 . S2CID 19142750 .  
  13. ↑ Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, SW (2008). "Caracterización estructural de la genuina (-)-pipermatistina, (-)-epoxipipermatistina, (+)-dihidrometisticina y yangonina de la planta de kava (Piper methysticum)" . Natural Product Communications . 3 (8): 1333– 1336. doi : 10.1177/1934578X0800300819 . S2CID 92030132 . 
  14. ↑ Shulgin, A. (1973). "La pimienta narcótica: la química y farmacología de Piper methysticum y especies relacionadas" . Boletín sobre narcóticos (2): 59–74 .
  15. ↑ "Kava ( Piper methysticum ): Farmacodinámica/Cinética" . Sigma-Aldrich Co. LLC. 2010.
  16. ↑ Pluskal, Tomáš; Torrens-Spence, Michael P.; Fallon, Timothy R.; De Abreu, Andrea; Shi, Cindy H.; Weng, Jing-Ke (2019-07-22). "El origen biosintético de las kavalactonas psicoactivas en la kava". Nature Plants . 5 (8). Springer Science and Business Media LLC: 867– 878. Bibcode : 2019NatPl...5..867P . doi : 10.1038/s41477-019-0474-0 . hdl : 1721.1/124692 . ISSN 2055-0278 . PMID 31332312 . S2CID 198139136 .   
  • "Química y toxicología de la kava de los NIH, resumen ejecutivo" .
  • El gran auge del kava: cómo la popular bebida psicoactiva de Fiyi se está globalizando. The Guardian, 2020.
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