El clordecona , más conocido en Estados Unidos con el nombre comercial de Kepone , es un compuesto organoclorado y un sólido incoloro. Es un insecticida obsoleto , actualmente prohibido en el mundo occidental, pero solo después de que se produjeran y utilizaran miles de toneladas. [ 3 ] El clordecona es un contaminante orgánico persistente conocido que fue prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2009. [ 4 ]
Síntesis
La clordecona se obtiene mediante la dimerización del hexaclorociclopentadieno y su hidrólisis a una cetona . [ 5 ]
También es el principal producto de degradación del mirex . [ 3 ]
Historia
En Estados Unidos, la clordecona, comercializada bajo la marca "Kepone", fue producida por Allied Signal Company y LifeSciences Product Company en Hopewell, Virginia . El manejo inadecuado y el vertido de la sustancia (incluidos los residuos generados en su proceso de fabricación) en el cercano río James (EE. UU.) durante las décadas de 1960 y 1970 atrajeron la atención nacional sobre sus efectos tóxicos en humanos y fauna silvestre. Después de que dos médicos, el Dr. Yi-nan Chou y el Dr. Robert S. Jackson del Departamento de Salud de Virginia, notificaran a los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) que se había detectado intoxicación química tóxica en empleados de la empresa, LifeSciences cerró voluntariamente su planta el 4 de julio de 1975, y se inició la limpieza de la contaminación. Un tramo de 160 kilómetros del río James fue cerrado a la pesca mientras los funcionarios de salud estatales buscaban a otras personas que pudieran haber resultado heridas. [ 6 ] Al menos 29 personas de la zona fueron hospitalizadas como resultado de su exposición a Kepone. [ 6 ]
El producto se elabora mediante una reacción de Diels-Alder, la misma que utilizan pesticidas como el clordano y el endosulfán . [ 3 ] La clordecona se cita, junto con otras sustancias nocivas, como el factor determinante para la aprobación por parte de Gerald Ford de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas en 1976, una ley regulatoria estadounidense que resultó controvertida debido a la carga financiera que imponía a las empresas de producción química para obtener la aprobación de nuevos compuestos. [ 7 ]
Regulación
En Estados Unidos, la clordecona no fue regulada a nivel federal hasta después del desastre de Hopewell, en el que 29 trabajadores de la fábrica fueron hospitalizados con diversas dolencias, incluidas neurológicas . [ 8 ]
En Francia, su prohibición se limitó al territorio continental en 1993. [ 9 ]
En 2009, el clordecona se incluyó en el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes , que prohíbe su producción y uso en todo el mundo. [ 4 ]
El 14 de marzo de 2024, la Asamblea Nacional francesa asumió la responsabilidad de la contaminación por clordecona que afectaba a las poblaciones de Martinica y Guadalupe. [ 10 ]
Toxicología
El clordecona puede acumularse en el hígado y su distribución en el cuerpo humano está regulada por la unión del contaminante o sus metabolitos a lipoproteínas como LDL y HDL . [ 11 ] La CL50 (CL = concentración letal) es de 35 μg/L para Etroplus maculatus , [ 12 ] 22–95 μg/kg para la perca azul y la trucha . El clordecona se bioacumula en animales hasta un millón de veces.
Los trabajadores con exposición repetida sufren convulsiones graves como resultado de la degradación de las uniones sinápticas . [ 3 ]
La exposición crónica a bajos niveles parece causar cáncer de próstata en hombres, [ 13 ] y "se observaron excesos significativos de muertes por cáncer de estómago en mujeres y cáncer de páncreas en mujeres". [ 14 ]
Se ha descubierto que la clordecona actúa como agonista del GPER (GPR30), que interactúa fuertemente con la hormona sexual estrógeno estradiol . [ 15 ]
Incidentes
La historia de los incidentes relacionados con el clordecona se analiza en ¿Quién está envenenando a Estados Unidos?: Contaminantes corporativos y sus víctimas en la era química (1982).
estuario del río James
En julio de 1975, [ 16 ] el gobernador de Virginia , Mills Godwin Jr., prohibió la pesca en el río James a lo largo de 100 millas, desde Richmond hasta la bahía de Chesapeake . [ 8 ] Esta prohibición se mantuvo vigente durante 13 años, hasta que los esfuerzos por limpiar el río comenzaron a dar resultados. [ 17 ]
Debido a los riesgos de contaminación, muchos pescadores, puertos deportivos, empresas de mariscos y restaurantes, junto con sus empleados a lo largo del río, sufrieron pérdidas económicas. En 1981, un gran grupo de estas entidades demandó a Allied Chemical en el tribunal federal de distrito ( Distrito Este de Virginia ), reclamando daños económicos especiales por los daños negligentes de Allied a los peces y la vida silvestre. [ 18 ] En un caso que a veces aparece en los cursos de derecho sobre Remedios, el tribunal rechazó la tradicional "regla de pérdida económica", que requiere un impacto físico que cause lesiones personales o daños a la propiedad para recibir daños económicos, y en su lugar permitió que un grupo limitado de los demandantes —los propietarios de barcos de pesca, los puertos deportivos y las tiendas de cebo y aparejos— recuperaran daños económicos de Allied Chemical.
Antillas francesas
Las islas francesas de Martinica y Guadalupe están muy contaminadas con clordecona, [ 19 ] tras años de su uso masivo e indiscriminado en plantaciones de banano: principalmente contra Cosmopolites sordidus . [ 20 ] [ 21 ] A pesar de la prohibición de la sustancia en la Francia continental en 1990, los poderosos productores de banano presionaron intensamente para obtener una exención que les permitiera seguir utilizando Kepone hasta 1993. Argumentaron que no existía ningún pesticida alternativo, lo cual ha sido cuestionado desde entonces. Tras la prohibición de 1993, se concedieron discretamente a los productores de banano excepciones para utilizar sus existencias restantes, y un informe de 2005 elaborado por la Asamblea Nacional francesa afirma que, tras la imposición de la prohibición de 1993, el producto químico se importó ilegalmente a las islas con el nombre de Curlone y se siguió utilizando durante muchos años. [ 9 ] Desde 2003, las autoridades locales de ambas islas han restringido el cultivo de diversos cultivos alimentarios debido a la grave contaminación del suelo por clordecona. Un estudio a gran escala realizado en 2018 por la agencia francesa de salud pública, Santé publique France , muestra que el 95% de los habitantes de Guadalupe y el 92% de los de Martinica están contaminados por este compuesto químico. [ 22 ] Guadalupe tiene una de las tasas de diagnóstico de cáncer de próstata más altas del mundo. [ 23 ]
Referencias
- ↑ Información agroquímica de la IUPAC.
- 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0365" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 3 4 Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a14_263
- 1 2 Comunicado de prensa – COP4 – Ginebra, 8 de mayo de 2009: Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y agregar nueve nuevos productos químicos en virtud del tratado internacional , 2009.
- ↑ Panorama general de la química industrial por Philip J. Chenier (2002), pág. 484.
- 1 2 "Dos jóvenes médicos detuvieron la propagación del envenenamiento por Kepone", por Bill McAllister, LA Times-Washington Post Service, reimpreso en Courier-Journal (Louisville, KY), 5 de enero de 1976, pág. 1
- ↑ Hanson, David J. (15 de enero de 2007). "Esos eran los días" . Chemical & Engineering News . 85 (3). American Chemical Society. doi : 10.1021/cen-v085n003.p044 .
- 1 2 Richard Foster, Kepone: La fábrica de 'harina' , Richmond Magazine (8 de julio de 2005).
- ^ " N° 2430 – Informe de información sobre la utilización de clordécona y otros pesticidas en la agricultura martiniquaise y guadeloupéenne (M. Philippe-Edmond Mariette, presidente, y M. Joël Beaugendre, relator)" . asamblea-nacional.fr . Consultado el 7 de junio de 2024 .Informe de información (...) sobre la utilización de clordécona y otros pesticidas en la agricultura martiniquesa y guadalupena.
- ^ Resiere, Dabor; Lapostolle, Federico; Florentín, Jonathan; Banydeen, Rishika; Gueye, papá; Pujo, Jean; Mégarbane, Bruno; Kalel, Hatem; Névière, Rémi (junio de 2024). "Una estrategia sanitaria para la exposición a la clordecona (Kepone) en los territorios franceses de América" . La Lanceta . 403 (10443): 2481– 2482. doi : 10.1016/s0140-6736(24)00883-3 . ISSN 0140-6736 .
- ↑ Delannoy, Matthieu; Girardet, Jean-Michel; Djelti, Fathia; Yen, Frances T.; Cakir-Kiefer, Céline (1 de noviembre de 2020). " Afinidad de clordecona y clordecol por lipoproteínas del suero humano" (PDF) . Toxicología y farmacología ambiental . 80 103486. Bibcode : 2020EnvTP..8003486D . doi : 10.1016/j.etap.2020.103486 . PMID 32891758. S2CID 221523766 .
- ↑ Asifa, KP; Chitra, KC (2013). "Determinación de la concentración letal media (CL50) y los efectos conductuales del clordecona en el pez cíclido Etroplus maculatus" (PDF) . Revista Internacional de Ciencia e Investigación . 4 (3): 1473– 1475.
- ^ Brureau, L.; Emeville, E.; Fernando, S.; Thomé, J.; Romana, M.; Blanchet, P.; Multigner, L. (2015). "Exposición au chlordécone et cáncer de próstata. Interacciones con les gènes codants pour les œstrogènes". Progreso en Urología . 25 (13): 755. doi : 10.1016/j.purol.2015.08.080 . PMID 26544275 .
- ↑ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). "Un estudio de cohorte de trabajadores de plantaciones de banano en las Antillas Francesas: Primer análisis de mortalidad (2000–2015)" (PDF) . Environmental Science and Pollution Research . 27 (33): 41014– 41022. Bibcode : 2020ESPR...2741014L . doi : 10.1007/s11356-019-06481-4 . PMID 31621027 . S2CID 204707528 .
- ↑ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (mayo de 2014). "Biología de los estrógenos: nuevas perspectivas sobre la función de GPER y oportunidades clínicas" . Endocrinología molecular y celular . 389 ( 1–2 ): 71–83 . doi : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . PMC 4040308. PMID 24530924 .
- ↑ SUGAWARA, SANDRA (25 de octubre de 1985). "El río James de Virginia sigue contaminado con pesticidas" . Los Angeles Times . The Washington Post.
- ↑ Jack Cooksey, "¿Qué hay en el agua?" , Richmond Magazine , junio de 2007. Consultado el 13 de junio de 2012.
- ↑ Pruitt v. Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ED Va. 1981).
- ↑ Durimel A.; et al. (2013). "Dependencia del pH de la adsorción de clordecona en carbones activados y papel de las propiedades fisicoquímicas del adsorbente". Chemical Engineering Journal . 229 : 239–349 . Bibcode : 2013ChEnJ.229..239D . doi : 10.1016/j.cej.2013.03.036 .
- ^ Wong, Alfredo; Ribero, Christine (26 de marzo de 2014). "Opciones de cultivos agrícolas alternativos para la Martinica contaminada con clordecona" . Estudios caribeños (26). doi : 10.4000/etudescaribeennes.6710 .

- ↑ Agard-Jones, Vanessa (1 de noviembre de 2013). "Cuerpos en el sistema". Small Axe . 17 (3(42)): 182– 192. doi : 10.1215/07990537-2378991 . S2CID 145642259 .
- ↑ Clordécona : les Antilles empoisonnées pour des générations , Le Monde, 6 de junio de 2018.
- ↑ «Francia: Paraíso insular con agua potable contaminada» . Revista Europea . Deutsche Welle . 26 de mayo de 2010. Archivado del original el 27 de mayo de 2010.
Enlaces externos
- Terradaily: Un pesticida, responsable de un "desastre sanitario" en el Caribe francés.
- La EPA publica una Revisión Toxicológica de Kepone (Borrador de Revisión Externa) para comentarios del público – 01/2008
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- Plaguicidas obsoletos
- Carcinógenos
- agonistas de GPER
- Cetonas
- Insecticidas organoclorados
- Río James
- disruptores endocrinos
- Carcinógenos del grupo 2B de la IARC
- Contaminantes orgánicos persistentes según el Convenio de Estocolmo
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