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Articulo de referencia

LPD-824

La N -pirrolidil-lisergamida ( LPD-824 ), también conocida como pirrolidida del ácido lisérgico ( LA-Pyr ), es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionad...

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La N -pirrolidil-lisergamida ( LPD-824 ), también conocida como pirrolidida del ácido lisérgico ( LA-Pyr ), es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es el análogo de la LSD en el que la fracción N , N -dietilamidase ha ciclado en un anillo de N , N - pirrolidida . [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

Se ha informado que el fármaco tiene efectos similares al LSD, leves y relativamente cortos en humanos, a una dosis oral  de 800 μg, equivalente a una décima parte de esta cantidad de LSD (es decir, 80  μg). [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] Según diferentes estudios clínicos, se estima que es entre un 5 y un 10 % tan potente como el LSD en humanos. [ 5 ] [ 7 ] Su duración fue más corta que la del LSD, durando alrededor de 5  horas en comparación con  las 7 horas del LSD. [ 6 ] El fármaco produjo náuseas a dosis bajas en humanos, lo que limitó la dosis en términos de evaluación de sus efectos. [ 8 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se sabe que el LPD-824 es un modulador del receptor de serotonina , incluido el receptor de serotonina 5-HT2A , donde actuó como un agonista parcial con una potencia aproximadamente 17 veces menor que la del LSD, pero una eficacia ligeramente superior a la del LSD en términos de hidrólisis de fosfatidilinositol (PI) . [ 2 ] [ 9 ] [ 3 ] [ 4 ] También mostró afinidades por los receptores de serotonina 5-HT2C y 5 -HT1A similares a las del LSD. [ 2 ] [ 9 ] [ 3 ]

Tenía entre un 5 y un 10 % de la potencia del LSD en estudios preclínicos con animales, por ejemplo, en términos de antagonismo de la serotonina en el útero de la rata e hipertermia en conejos. [ 5 ] [ 7 ] [ 10 ] Se describe como un agente hipotensor muy potente en animales. [ 8 ] En pruebas posteriores de discriminación de fármacos en roedores , el LPD-824 sustituyó completamente al LSD, aunque con solo entre un 16 y un 25 % de la potencia. [ 11 ] [ 12 ]

Historia

El LPD-824 fue descrito por primera vez en la literatura científica por Albert Hofmann y sus colegas en 1955. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

Sociedad y cultura

Canadá

LPD-824 no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 17 ]

Estados Unidos

LPD-824 no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 18 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 "Libros en línea de Erowid  : "TIHKAL" - #26 LSD-25" .
  2. 1 2 3 4 Parrish JC (30 de octubre de 2007). "Hacia una comprensión molecular de la acción de los alucinógenos" . Purdue e-Pubs . Figura A.1 Serie de derivados de LSD sustituidos con amida utilizados en este estudio. [...] LA-Pyr [...] Tabla A.1 Resultados de experimentos de unión competitiva y ensayos de acumulación de IP para la serie de ergolinas ilustrada en la Figura A.1. [...] LA-Pyr [...]
  3. 1 2 3 Nichols DE (2012). "Relaciones estructura-actividad de los agonistas de la serotonina 5-HT2A" . Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN 2190-460X . TABLA 1 Afinidad del receptor 5-HT2A y efectos funcionales de lisergamidas seleccionadas1 [...] 1 Datos de Parrish.42. [...] 42. Parrish JC. Hacia una comprensión molecular de la acción de los alucinógenos. 2006. Universidad de Purdue. 
  4. 1 2 Dunn WJ, Bederka JP (febrero de 1974). "El papel de la hidrofobicidad en la actividad antiserotonínica de los análogos del LSD". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology . 7 (2): 275– 285. PMID 4818374 . 
  5. 1 2 3 Fanchamps A (1978). "Algunos compuestos con actividad alucinógena" . Alcaloides del cornezuelo y compuestos relacionados . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 567–614 . doi : 10.1007/978-3-642-66775-6_8 . ISBN  978-3-642-66777-0. Recuperado el 3 de junio de 2025 . El pirrolidido del ácido lisérgico (LPD 824, No. 73 f) exhibe un modesto efecto psíquico similar al del LSD (MURPHREE et al., 1958), que ABRAMSON (1959) cuantifica en un 5% e ISBELL et al. (1959 a) en un 10% de la actividad del LSD. Como inhibidor de la serotonina, muestra un 5% de la potencia del LSD (CERLETTI y DOEPFNER, 1958a). Su doble acción sobre la temperatura corporal de la rata es idéntica a la del LSD (CERLETTI, 1956); como pirógeno en el conejo, exhibe un 10% de la potencia del LSD (Sandoz Res. Lab., 1958).
  6. 1 2 Isbell H, Miner EJ, Logan CR (1959). "Relación entre las potencias psicotomiméticas y antiserotoninérgicas de los congéneres de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD-25)". Psychopharmacologia . 1 : 20–28 . doi : 10.1007/BF00408108 . PMID 14405872 . 
  7. 1 2 Hoffer A (1965). "D-Dietilamida del ácido lisérgico (LSD): Una revisión de su estado actual". Farmacología clínica y terapéutica . 6 (2): 183– 255. doi : 10.1002/cpt196562183 . PMID 14288188 . 
  8. 1 2 Cerletti A (1956). "Dietilamida del ácido lisérgico (LSD) y compuestos relacionados" . En Abramson HA (ed.). Neurofarmacología: Actas de la 2.ª Conferencia, 25-27 de mayo de 1955, Princeton, NJ Nueva York: Josiah Macy. págs. 9–84 . Cerletti: LPD-824 está químicamente relacionado con el LSD. Es el pirrolidido del ácido lisérgico, que tiene el grupo dietilamino cerrado a un núcleo de pirrolidina (Figura 7). Cuando esta sustancia se probó en humanos, se administraron dosis de hasta 1/2 μg/kg por vía intravenosa sin producir ningún síntoma similar al del LSD. Farmacológicamente, el LPD es un agente hipotensor muy fuerte. En animales, 10 μg/kg producen hipotensión, tanto en gatos como en perros. Como ya se ha dicho, en sujetos humanos no tuvo ningún efecto psíquico, pero produjo náuseas en dosis tan pequeñas que no se pudo lograr un efecto hipotensor. 
  9. 1 2 Nichols DE (2018). "Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos". Temas actuales en neurociencias del comportamiento . Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524. Tabla 1. Afinidad por los receptores 5-HT2A, 5-HT2C y 5-HT1A y efectos funcionales de lisergamidas seleccionadas [...] Pirrolidida 
  10. ^ Cerletti A, Konzett H (1956). "Spezifische Hemmung von 5-Oxytryptamin-Effekten durch Lysergsäurediäthylamid und ähnliche Körper" [ Inhibición específica de los efectos de la serotonina por la dietilamida del ácido lisérgico y compuestos similares ] . Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (en alemán). 228 ( 1-2 ). doi : 10.1007/BF00259761 . ISSN 0028-1298 . Consultado el 5 de junio de 2025 . 
  11. ↑ Oberlender R, Pfaff RC, Johnson MP, Huang XM, Nichols DE (enero de 1992). "Actividad estereoselectiva similar al LSD en amidas del ácido d-lisérgico de (R)- y (S)-2-aminobutano". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (2): 203–211 . doi : 10.1021/jm00080a001 . PMID 1732537. La amida de pirrolidilo (4) también se incluyó en la parte de farmacología conductual de este estudio, [...] Tabla I. Potencia de las amidas del ácido lisérgico en ratas entrenadas con 1 [...] 
  12. ↑ Oberlender RA (mayo de 1989). "Aspectos estereoselectivos de la acción de fármacos alucinógenos y estudios de discriminación de fármacos de entactógenos" . Purdue e-Pubs . Universidad de Purdue. Los resultados de las pruebas de discriminación de fármacos se presentan en la Tabla 3. Los datos experimentales se pueden encontrar en la Tabla 15 del apéndice B. Los cuatro isómeros de 17 y la pirrolidida 5 sustituyeron completamente al LSD. [...] Tabla 3. Potencia de las amidas del ácido lisérgico en ratas entrenadas con LSD. [...]
  13. ↑ Stoll A, Hofmann A (1955). "Amide der stereoisomeren Lysergsäuren und Dihidro-lysergsäuren. 38. Mitteilung über Mutterkornalkaloide" [ Amidas de ácidos estereoisoméricos lisérgicos y dihidrolisérgicos. 38. Alcaloides del cornezuelo de centeno ] . Helvetica Chimica Acta . 38 (2): 421– 433. Bibcode : 1955HChAc..38..421S . doi : 10.1002/hlca.19550380207 . ISSN 0018-019X . Consultado el 5 de junio de 2025 . 
  14. ↑ Ginzel KH (1957). «El efecto de la dietilamida del ácido lisérgico sobre algunos patrones reflejos autonómicos» . En Garattini S, Ghetti V (eds.). Psicotrópicos: Actas del Simposio Internacional sobre Psicotrópicos, Milán, 9-11 de mayo de 1957. Editorial Elsevier. pp. 48-54 . Archivado del original el 5 de junio de 2025. 
  15. ↑ Ginzel KH (septiembre de 1958). "El efecto de la dietilamida del ácido (+)-lisérgico y otros fármacos sobre el reflejo del seno carotídeo" . British Journal of Pharmacology and Chemotherapy . 13 (3): 250– 259. doi : 10.1111/j.1476-5381.1958.tb00899.x . PMC 1481775. PMID 13584725 .  
  16. ↑ Abramson HA (julio de 1960). "Dietilamida del ácido lisérgico (LSD-25). XXXI. Comparación mediante cuestionario de la actividad psicotomimética de congéneres en sujetos normales y drogadictos". The Journal of Mental Science . 106 (444): 1120– 1123. doi : 10.1192/bjp.106.444.1120 . PMID 13681136 . 
  17. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  18. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • LPD-824 - Diseño de isómeros
  • LSD-25 (Discute LPD-824) - TiHKAL - Erowid
  • LSD-25 (Analiza LPD-824) - TiHKAL - Diseño de isómeros