Lactama

Las lactamas se forman mediante el reordenamiento de oximas catalizado por ácido en el reordenamiento de Beckmann .

Las lactamas se forman a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt . La ciclohexanona, al reaccionar con ácido hidrazoico, forma ε-caprolactama , que, al ser tratada con exceso de ácido, forma cardiazol , un estimulante cardíaco.

Las lactamas se pueden formar mediante la ciclación de aminoácidos a través del acoplamiento entre una amina y un ácido carboxílico dentro de la misma molécula. La lactamización es más eficiente de esta manera si el producto es una γ-lactama. Por ejemplo, Fmoc-Dab(Mtt)-OH, aunque su amina de cadena lateral está protegida estéricamente por el grupo 4-metiltritilo (Mtt), extremadamente voluminoso, la amina aún puede acoplarse intramolecularmente con el ácido carboxílico para formar una γ-lactama. Esta reacción casi se completó en 5 minutos con muchos reactivos de acoplamiento (por ejemplo, HATU y PyAOP ). ^{[ 2 ]}

Las lactamas se forman a partir del ataque intramolecular de derivados acilo lineales procedentes de la reacción de abstracción nucleofílica .

Un ion iminio reacciona con un ion halonio formado in situ por reacción de un alqueno con yodo . ^{[ 3 ]}

Las lactamas se forman mediante cicloadición 1,3-dipolar catalizada por cobre de alquinos y nitronas en la reacción de Kinugasa.

La reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno e isocianato de clorosulfonilo (CSI) puede utilizarse para obtener tanto β-lactamas como γ-lactamas. A temperaturas más bajas (−78 °C), la β-lactama es el producto preferido. A temperaturas óptimas, se obtiene  una γ-lactama muy útil conocida como Vince Lactama ^{[ 4 ] . [ 5 ]}