Levopropoxifeno

El levopropoxifeno es un antitusivo . Es un isómero óptico del dextropropoxifeno . La mezcla racémica se llama propoxifeno . Solo el dextroisómero (dextropropoxifeno) tiene un efecto analgésico; el levoisómero parece ejercer únicamente un efecto antitusivo. Anteriormente, Eli Lilly lo comercializaba en Estados Unidos con el nombre comercial Novrad (una inversión de Darvon ) como antitusivo. ^{[ 1 ] [ 2 ]} A diferencia de muchos antitusivos, se une débilmente al receptor sigma-1 . ^{[ 3 ]}

1. Acilación de Friedel-Crafts del benceno con cloruro de propionilo y cloruro de aluminio como ácido de Lewis .
2. La reacción de Mannich de la propiofenona con formaldehído y dimetilamina produce la aminocetona correspondiente.
3. La reacción de la cetona con bromuro de bencilmagnesio produce el aminoalcohol. Cabe destacar que este intermediario no muestra actividad analgésica en ensayos con animales.
4. La esterificación del alcohol mediante anhídrido propiónico produce el propionato. ^{[ 5 ]}

• Dextropropoxifeno