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Lichexantona

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La liquexantona es un compuesto orgánico perteneciente a la clase estructural de las xantonas . Fue aislada e identificada por primera vez por químicos japoneses a partir de una especie de liquen foliáceo en la década de 1940. Se sabe que este compuesto se encuentra en muchos líquenes y es importante en la taxonomía de especies de varios géneros , como Pertusaria y Pyxine . Más de una docena de especies de líquenes incorporan una variación de la palabra liquexantona como parte de su nombre binomial . La presencia de liquexantona en los líquenes provoca que estos fluorescan con un color amarillo verdoso bajo luz ultravioleta de onda larga ; esta característica se utiliza para ayudar a identificar algunas especies. La liquexantona también se encuentra en varias plantas (muchas de ellas de las familias Annonaceae y Rutaceae ) y en algunas especies de hongos que no forman líquenes.

En los líquenes, la biosíntesis de lichexantona se produce mediante una serie de reacciones enzimáticas que parten de la molécula de acetil-CoA y añaden unidades sucesivas, formando una cadena más larga que se cicla en una estructura de doble anillo. Aunque se ha sugerido que la lichexantona actúa en la naturaleza como fotoprotector —protegiendo a las poblaciones de algas residentes ( fotobiontes ) en los líquenes de la radiación solar de alta intensidad— , su función ecológica completa aún no se comprende del todo. Algunas actividades biológicas de la lichexantona que se han demostrado en el laboratorio incluyen actividades antibacterianas , larvicidas y de mejora de la motilidad espermática . Se conocen muchos derivados de la lichexantona , algunos producidos naturalmente en los líquenes y otros creados sintéticamente ; al igual que la lichexantona, algunos de estos derivados también son biológicamente activos.

Historia

La liquexantona fue descrita por primera vez por los químicos japoneses Yasuhiko Asahina y Hisasi Nogami en 1942. Aislaron el producto del liquen de Parmelia formosana [ 2 ] (conocida hoy como Hypotrachyna osseoalba ), un liquen muy extendido en Asia. [ 3 ] Otra publicación temprana describió su aislamiento de Parmelia quercina (ahora Parmelina quercina [ 4 ] ). [ 5 ] La liquexantona fue la primera xantona descrita en líquenes, [ 6 ] y Asahina y Nogami le dieron su nombre por esta razón. [ 2 ]

Asahina y Nogami utilizaron un método químico llamado fusión de potasa ( descomposición con una solución caliente de la base fuerte hidróxido de potasio ) en lichexantona para producir orcinol . [ 2 ] Las primeras síntesis de lichexantona utilizaron aldehído orselínico y floroglucinol como reactivos iniciales en el método Tanase . [ 7 ] Este método, una de las seis formas estándar de sintetizar derivados de xantona, permite la creación de polihidroxixantonas parcialmente metiladas . [ 8 ] En la reacción, los dos sustratos, en presencia de ácido clorhídrico y ácido acético , producen un derivado de fluorona que posteriormente se reduce para dar un derivado de xanteno , que, después de la metilación y oxidación subsiguientes , conduce a una xantona con tres grupos metoxi. Posteriormente, uno de los grupos metoxi se desmetila para producir lichexantona. [ 2 ] En 1956 se propuso una síntesis más simple, a partir del ácido evernínico (ácido 2-hidroxi-4-metoxi-6-metilbenzoico) y floroglucinol. [ 7 ] [ 9 ] Estas primeras síntesis también ayudaron a confirmar la estructura de la lichexantona antes de que los métodos espectrales de análisis estuvieran ampliamente disponibles. [ 6 ] En 1977, Harris y Hay propusieron una síntesis de lichexantona modelada biogenéticamente a partir del compuesto policarbonílico ácido 3,5,7,9,11,13-hexaoxotetradecanoico. En esta síntesis, una ciclación aldólica entre las posiciones 8 y 13 seguida de una ciclación de Claisen entre las posiciones 1 y 6 conduce a la formación de un grupo de compuestos que incluye la lichexantona. [ 10 ]

Propiedades

Primer plano de una superficie de liquen que muestra dos estructuras de color verde amarillento en forma de copa sobre una superficie irregular.
Talo y apotecios del liquen crustáceo Ochrolechia africana iluminados con luz ultravioleta ; el color amarillento se debe a la fluorescencia de la liquexantona.

La liquexantona es un miembro de la clase de compuestos químicos llamados xantonas . Específicamente, es una 9H -xanten-9-ona sustituida por un grupo hidroxilo en la posición 1, un grupo metilo en la posición 8 y grupos metoxilo en las posiciones 3 y 6. Su nombre IUPAC es 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil- 9H - xanten -9-ona. La fórmula molecular de la liquexantona es C16H14O5 ; tiene una masa molecular de 286,27 gramos por mol . [ 11 ] En su forma cristalina purificada , existe como prismas amarillos largos [ 7 ] con un punto de fusión de 189–190 °C (372–374 °F) . Su estructura cristalina es parte del sistema cristalino monoclínico , en el grupo espacial llamado P21 / c . [ 1 ] Una solución etanólica de lichexantona reacciona con cloruro de hierro(III) para producir un color púrpura; una solución de ácido acético que contiene lichexantona emitirá una fluorescencia verdosa después de agregar una gota de ácido sulfúrico concentrado . [ 11 ] La presencia del compuesto en los líquenes hace que fluorescan en amarillo bajo luz UV de longitud de onda larga , una propiedad que se utiliza como herramienta en la identificación de especies de líquenes. [ 12 ]   

El espectro de masas de la lichexantona se publicó en 1968. Presenta un pico principal fuerte en m/z ( relación masa-carga ) de 286 y picos de reordenamiento de menor intensidad en 257, 243 y 200. [ 13 ] Un estudio de 2009 sobre la reducción electroquímica del compuesto utilizó técnicas como la voltametría cíclica con electrodos de disco giratorio y anillo giratorio , y electrólisis de potencial controlado para caracterizar el mecanismo de reducción de la lichexantona y comprender mejor la naturaleza de su reactividad química . [ 14 ] Las asignaciones espectrales completas de resonancia magnética nuclear de protón ( 1H  RMN) y de carbono-13 ( 13C  RMN) para la lichexantona se publicaron en 2010, así como su estructura cristalina determinada mediante difracción de rayos X. [ 1 ]

Actividades biológicas

En la literatura científica se han registrado varias actividades biológicas de la lichexantona, estudiadas mediante experimentos in vitro . La actividad antimicrobiana del liquen Marcelaria benguelensis, que habita en la corteza , se atribuye en gran medida a la presencia de lichexantona. [ 15 ] [ 16 ] La lichexantona químicamente no modificada tiene una actividad antimicobacteriana débil contra Mycobacterium tuberculosis [ 17 ] y M.  aurum . [ 6 ] [ 18 ] Sin embargo, un derivado de dihidropirano de la lichexantona tuvo una actividad antimicobacteriana similar a la de los fármacos comúnmente utilizados para tratar la tuberculosis . [ 19 ] [ 20 ] La lichexantona tiene un fuerte efecto antibacteriano hacia Bacillus subtilis y también inhibe el crecimiento de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina . [ 20 ] [ 21 ] Por el contrario, no se detectó actividad antiparasitaria contra Plasmodium falciparum ni Trypanosoma brucei , [ 22 ] ni tampoco tuvo actividad citotóxica contra diversas líneas celulares cancerosas . [ 23 ]

En pruebas de laboratorio, la presencia de lichexantona aumenta la motilidad de los espermatozoides humanos ; se conocen pocos compuestos con este efecto. Este compuesto también tiene actividad larvicida contra las larvas de segundo estadio del mosquito Aedes aegypti , vector del virus del dengue . [ 20 ] [ 24 ]

Biosíntesis

Estructuras químicas
Parte de una ruta biosintética propuesta para las xantonas de líquenes de tipo lichexantona, que muestra una etapa de ciclación aldólica seguida de una ciclodeshidratación, que daría lugar a la norlichexantona.

En los líquenes, la biosíntesis de lichexantona ocurre a través de la vía metabólica acetato-malonato , que utiliza acetil coenzima A como precursor . En esta vía, los policétidos se crean mediante las reacciones secuenciales de diversas policétido sintasas . Estas enzimas controlan varias reacciones enzimáticas a través de varios sitios activos coordinados en un gran complejo proteico multienzimático . [ 25 ] La estructura de las xantonas de líquenes se deriva de la condensación lineal de siete unidades de acetato y malonato con una ciclación de tipo ácido orselínico . Los dos anillos se unen mediante un carbono cetónico y un oxígeno éter que surge de la ciclodeshidratación (es decir, una reacción de deshidratación que conduce a la formación de un compuesto cíclico ). [ 16 ] No se conoce el mecanismo exacto, pero este cierre de anillo podría proceder a través de un intermedio de benzofenona que podría deshidratarse para producir el núcleo central de pirona de la lichexantona. [ 6 ] [ 20 ]

Se ha descrito un ensayo estandarizado de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para identificar muchas sustancias derivadas de líquenes, incluyendo la lichexantona y muchas otras xantonas; debido a que muchos isómeros de xantona tienen diferentes tiempos de retención , esta técnica puede utilizarse para identificar mezclas complejas de derivados estructuralmente similares. [ 26 ] Posteriormente, la técnica se perfeccionó para acoplar la salida de la HPLC con un detector de matriz de fotodiodos para detectar xantonas basándose en sus espectros ultravioleta-visible específicos . De esta manera, la lichexantona se detecta monitorizando su tiempo de retención y verificando la presencia de tres picos que representan longitudes de onda de máxima absorción (λ max ) a 208, 242 y 310 nm . [ 27 ] 

Aparición

Estructuras de color marrón, coriáceas y con forma de copa que crecen en la rama de un árbol.
Parmelina quercina es uno de los primeros líquenes de los que se aisló la lichexantona.

Aunque se aisló por primera vez de especies foliosas (hojidas) de Parmelia , la lichexantona se ha encontrado desde entonces en una amplia variedad de líquenes. Por ejemplo, en el género folioso Hypotrachyna , se encuentra en aproximadamente una docena de especies; cuando está presente, generalmente reemplaza por completo otras sustancias corticales comunes en ese género, como la atranorina y el ácido úsnico . [ 12 ] La presencia o ausencia de lichexantona es un carácter utilizado en la clasificación de especies del género predominantemente tropical Pyxine ; de ​​aproximadamente 70 especies en el género, 20 contienen lichexantona. Este representa el grupo más grande de líquenes foliosos con el compuesto, ya que generalmente está restringido a algunos grupos de líquenes crustáceos tropicales , principalmente pyrenocarpus y Graphidaceae . [ 28 ] El gran género Pertusaria depende en gran medida de la química del talo para distinguir y clasificar especies, algunas de las cuales difieren solo en la presencia o ausencia de un solo compuesto químico secundario. La liquexantona, la norlichexantona y sus derivados clorados son comunes en este género. [ 29 ]

Aunque normalmente se considera un metabolito secundario de los líquenes, la lichexantona también se ha aislado de varias plantas, que se enumeran aquí organizadas por familia :

Árbol tropical con grandes hojas verdes
Arbusto tropical con hojas pequeñas y verdes
Minquartia guianensis (izquierda) y Feroniella lucida son dos plantas tropicales que contienen lichexantona.

También se ha informado de la presencia de liquexantona en la corteza de Faramea cyanea , aunque en ese caso se sospechaba que se originó a partir de un liquen que crecía en la corteza. [ 46 ] Además, dos especies de hongos no liquenizados, Penicillium persicinum [ 47 ] y Penicillium vulpinum , [ 48 ] pueden sintetizar liquexantona.

Se sabe que las xantonas tienen fuertes propiedades de absorción de UV. [ 20 ] En experimentos con micobiontes cultivados en laboratorio del liquen Haematomma fluorescens , se indujo la síntesis de liquexantona cuando los micelios jóvenes se expusieron a luz UV de longitud de onda larga (365  nm) durante tres a cuatro horas cada semana durante un período de tres a cuatro meses. En el liquen natural, el compuesto está presente tanto en la capa cortical externa del talo como en el excípulo (borde) de los ascomas . La liquexantona puede funcionar como un filtro de luz para proteger la capa de algas sensible a los UV en los líquenes de la radiación solar de alta intensidad . [ 49 ] La presencia del químico fotoprotector en la corteza puede permitirles sobrevivir en hábitats que de otro modo serían inhóspitos, como en árboles expuestos en áreas tropicales o altas montañas. [ 50 ] Sin embargo, se ha señalado que la lichexantona también se encuentra en líquenes que viven en ambientes menos estresados ​​y en especies que pertenecen a familias donde las sustancias corticales son escasas. En algunos casos, existen especies similares o relacionadas que carecen por completo de sustancias corticales, lo que sugiere que la función ecológica real de la lichexantona no se comprende del todo. [ 51 ]

Esquema de numeración para la lichexantona; Me = metilo (–CH 3 )

La norlichexantona (1,3,6-trihidroxi-8-metilxantona) se diferencia de la lichexantona por tener grupos hidroxilo en lugar de metoxilo en las posiciones 3 y 6. [ 11 ] En la griseoxantona C (1,6-dihidroxi-3-metoxi-8-metilxanten-9-ona), el metoxilo en la posición 6 de la lichexantona se reemplaza por un hidroxilo. [ 20 ] Se han descrito docenas de derivados clorados de lichexantona , algunos aislados de diversas especies de líquenes y otros producidos sintéticamente. Estos derivados están mono-, bi- o triclorados de diversas maneras con los cloros en las posiciones 2, 4, 5 y 7. [ 6 ] Hasta 2016, se habían descrito 62 moléculas con el andamiaje de lichexantona, y otros ocho derivados de lichexantona adicionales se consideraban "putativos" —se creía que existían en la naturaleza, pero aún no se habían descubierto en líquenes—. [ 20 ]

Los efectos de los sustituyentes de cloro en algunas propiedades estructurales y electrónicas de las lichexantonas se han estudiado con la teoría de la mecánica cuántica , para comprender mejor aspectos como las interacciones intramoleculares , la aromaticidad de los tres anillos, las interacciones entre enlaces iónicos y de halógeno , y las energías de enlace de los complejos formados entre la lichexantona, el ion magnesio (Mg +2 ) y NH 3 . [ 52 ] Se sintetizó una serie de derivados de lichexantona y se evaluó su actividad antimicobacteriana contra Mycobacterium tuberculosis . Estos derivados consistían en ω- bromo y ω-aminoalcoxixantonas; se encontró que la lichexantona y varios derivados tenían una actividad antimicobacteriana débil. Según los autores, este enfoque quimiométrico fue útil para correlacionar las características estructurales y químicas con la actividad antimicobacteriana in vitro dentro del grupo de ω-aminoalcoxixantonas. [ 19 ]

Epónimos

Algunos autores han nombrado explícitamente la lichexantona en los epítetos específicos de las especies de líquenes que han publicado, reconociendo así la presencia de este compuesto como una característica taxonómica importante . Estos epónimos se enumeran aquí, seguidos de la cita del autor y el año de publicación. Todas estas especies se encuentran en Brasil.

En el caso de Crypthonia , [ 55 ] Chiodecton , [ 58 ] Cladonia , [ 59 ] y Caprettia , [ 61 ] las especies enumeradas son los únicos miembros de esos géneros que contienen lichexantona.

Referencias

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