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hidroxietilamida del ácido lisérgico

La hidroxietilamida del ácido lisérgico ( LSH o LAH ), también conocida como N- (α-hidroxietil)amida del ácido lisérgico o como metilcarbinolamida del ácido lisérgico , es un al...

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La hidroxietilamida del ácido lisérgico ( LSH o LAH ), también conocida como N- (α-hidroxietil)amida del ácido lisérgico o como metilcarbinolamida del ácido lisérgico , es un alcaloide lisergamida relacionado con la droga psicodélica dietilamida del ácido lisérgico (LSD). Se encuentra en especies de cornezuelo como Claviceps paspali [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] y Claviceps purpurea [ 5 ] [ 6 ] y en las semillas de especies de gloria de la mañana que contienen hongos simbióticos como Periglandula ipomoeae y Periglandula clandestina . [ 7 ]

Uso y efectos

Según Albert Hofmann , Alexander Shulgin y otros investigadores, la LSH podría ser una droga psicodélica y podría contribuir o ser sustancialmente responsable de los efectos alucinógenos de las semillas de gloria de la mañana . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] En relación con esto, según Shulgin en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), tanto la ergina (amida del ácido lisérgico; LSA) como la isoergina (iso-LSA) se descartan "probablemente de forma correcta" por no contribuir a los efectos de las semillas de gloria de la mañana. [ 12 ] Sin embargo, la LSH no se ha estudiado en humanos y esta hipótesis no se ha probado ni confirmado. [ 8 ] [ 11 ] Se dice que la LSH es extremadamente inestable químicamente , degradándose rápidamente en ergina, lo que ha dificultado su investigación. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La farmacología de LSH ha sido estudiada muy limitadamente. [ 10 ] [ 8 ] [ 11 ] Tiene aproximadamente entre el 30 y el 50% de la potencia de la ergonovina (ergometrina) como oxitócico en el útero aislado de cobaya y conejo , produce efectos simpaticomiméticos como piloerección , midriasis e hipertermia que son muy similares a los de la ergina (LSA) en ratones y conejos, y tiene efectos simpaticolíticos o antiadrenérgicos débiles similares a los de la ergotamina pero con una potencia aproximadamente 200 veces menor en comparación. [ 10 ] [ 11 ] Estos efectos son potencialmente indicativos de que LSH tiene actividad similar a la LSD . [ 10 ] [ 8 ] [ 11 ] Sin embargo, no se sabe que LSH haya sido probado en humanos. [ 8 ] [ 11 ] LSH puede simplemente funcionar como un profármaco de la ergina. [ 8 ] [ 10 ]

Química

La estructura de LSH es similar a la de LSD , con el grupo N , N -dietilamida reemplazado por una N- (1-hidroxietil)amida en la α-hidroxietilamida del ácido D -lisérgico. LSH también es muy similar en estructura a la ergonovina (ergometrina), que también se conoce como hidroxiisopropilamida del ácido lisérgico. [ 13 ]

fenómeno natural

Claviceps paspali y Claviceps purpurea son hongos productores de alcaloides del cornezuelo que se presentan como endófitos o patógenos de gramíneas . Los hongos clavicipitáceos del género Periglandula están asociados mutualistamente con, y se heredan verticalmente entre, aproximadamente 450especies de Convolvulaceae . [ 14 ] Algunos de ellos producen LSH, con 42 que generan ergolinas según la revisión de Eckart Eich. [ 15 ] Los hospedadores vegetales más conocidos son Ipomoea tricolor (“campanilla”), Turbina corymbosa ( coaxihuitl ) y Argyreia nervosa (rosa de madera bebé hawaiana). 

El análogo más conocido, la ergina (amida del ácido lisérgico; LSA), es más prominente en los resultados analíticos porque el LSH se descompone fácilmente en ergina. [ 10 ] [ 16 ] La ergina solo está presente debido a la descomposición del LSH (y la ergonovina y las ergopeptinas o sus precursores ergopeptam ) y no se genera de otra manera. [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Un análisis de 2016 encontró que las semillas más frescas de Ipomoea tricolor contenían más LSH que los otros dos lotes analizados. [ 22 ]

Historia

La LSH fue descrita por primera vez en la literatura científica en 1960. [ 23 ] Fue aislada de Claviceps paspali . [ 23 ]

Sociedad y cultura

Canadá

La LSH no es una sustancia controlada en Canadá . [ 24 ]

Francia

La LSH es ilegal en Francia . [ 1 ]

Estados Unidos

El LSH no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 25 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. ^ " Arrêté du 20 mai 2021 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des materials classées comme stupéfiants" . www.legifrance.gouv.fr (en francés). 20 de mayo de 2021.
  2. ↑ Arcamone F, Bonino C, Chain EB, Ferretti A, Pennella P, Tonolo A, Vero L (julio de 1960). "Producción de derivados del ácido lisérgico por una cepa de Claviceps paspali Stevens y Hall en cultivo sumergido". Nature . 187 (4733): 238– 239. Bibcode : 1960Natur.187..238A . doi : 10.1038/187238a0 . PMID 13794048 . 
  3. ↑ Castagnoli N, Corbett K, Chain EB, Thomas R (abril de 1970). "Biosíntesis de N-(alfa-hidroxietil) lisergamida, un metabolito de Claviceps paspali Stevens y Hall" . The Biochemical Journal . 117 (3) (publicado el 1 de abril de 1970): 451–455 . doi : 10.1042/bj1170451 . PMC 1178946. PMID 5419742 .  
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  5. ↑ Schultes R (1973). "4. Plantas de uso alucinógeno / Los hongos". La botánica y la química de los alucinógenos . Springfield, IL: Charles Thomas. pág. 37. ISBN  9780398064167Mientras que la ergina, la hidroxietilamida del ácido lisérgico y el metil éster de la L-valina de lisergilo se encuentran en el cornezuelo del centeno solo en cantidades ínfimas, la ergonovina (sinónimos ergometrina, ergobasina), que es el factor oxitócico específico del cornezuelo, se encuentra a menudo en cantidades notables. Por el contrario, la ergina y la hidroxietilamida del ácido lisérgico son los principales componentes de ciertos cornezuelos que crecen en gramíneas silvestres, por ejemplo, Paspalum distichum. 4. Plantas de uso alucinógeno / Los hongos, pág. 37
  6. ↑ Wasson RG, Hofmann A, Ruck CA, Webster P (25 de noviembre de 2008) [1978]. Forte R (ed.). El camino a Eleusis: Desvelando el secreto de los misterios ( edición del 30.º aniversario). Berkeley, California: North Atlantic Books. ISBN  978-1-55643-752-6.Analizamos el cornezuelo de trigo y el cornezuelo de cebada en nuestro laboratorio y encontramos que contenían básicamente los mismos alcaloides que el cornezuelo de centeno, a saber, alcaloides del grupo de la ergotamina y la ergotoxina, ergonovina y, a veces, también trazas de amida del ácido lisérgico. Como ya mencioné, la ergonovina y la amida del ácido lisérgico, ambas psicoactivas, son solubles en agua, mientras que los demás alcaloides no lo son. Albert Hofmann, 2. Una pregunta desafiante y mi respuesta, pág. 42
  7. ↑ Florea S, Panaccione DG, Schardl CL (mayo de 2017). "Alcaloides del cornezuelo de centeno de la familia Clavicipitaceae" . Phytopathology . 107 ( 5): 504– 518. Bibcode : 2017PhPat.107..504F . doi : 10.1094/PHYTO-12-16-0435-RVW . PMC 5480214. PMID 28168931 .  
  8. 1 2 3 4 5 6 7 Hofmann A (1968). "Agentes psicotomiméticos" . En Burger A (ed.). Fármacos que afectan el sistema nervioso central . Vol. 2. Nueva York: M. Dekker. págs. 169–235 . OCLC 245452885. OL 13539506M . El ácido d-lisérgico N-(1-hidroxietil)amida (16b) y el ácido d-isolisérgico N-(1-hidroxietil)amida (17b) se hidrolizan muy fácilmente a las amidas correspondientes y acetaldehído (186). Esto también podría ocurrir en el organismo. El ácido d-lisérgico N-(1-hidroxietil)amida induce contracciones en el útero aislado del conejillo de indias y en el útero de conejo in situ, mostrando aproximadamente 30–50 % de la actividad de la ergometrina. En ratones y conejos produjo el síndrome de estimulación simpática central, como piloerección, midriasis e hipertermia, lo que sugiere que podría tener una actividad similar a la del LSD, pero esta hipótesis aún no ha sido verificada mediante experimentos en humanos (193).     
  9. 1 2 Shulgin AT (1972). "Alucinógenos, estimulantes del SNC y cannabis" . En Mulé, SJ, Brill H (eds.). Aspectos químicos y biológicos de la drogodependencia . CRC Press. págs. 163–176 . doi : 10.1201/9780429260629-16 . ISBN  978-0-87819-011-9. Los principales alcaloides presentes fueron encontrados como ergina (amida del ácido d-lisérgico, Figura 2; R1, R2, R3 = H) y el enantiómero isoergina (amida del ácido d-isolisérgico, idéntica a la ergina, pero con la configuración epimérica opuesta en el átomo de carbono que lleva el grupo carbonilo de la amida). Se ha demostrado que estos dos compuestos tienen cierta actividad en el hombre, pero es posible que su presencia en la semilla natural como condensados ​​de acetaldehído extremadamente lábiles (las hidroxietilamidas) pueda explicar la actividad de la semilla en comparación con la falta de actividad de los aislados de cornezuelo.8 [...] 8. Hofmann, A., Teonanacatl y Ololiuqui, dos antiguas drogas mágicas de México, Bull. Narc., 23, 3, 1971.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 Shulgin AT (1976). "Agentes psicotomiméticos". En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos: uso, mal uso y abuso . Química medicinal: una serie de monografías. Vol. 4. Academic Press. págs. 59–146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9."Estos compuestos, aunque bien documentados como componentes de las Convolvulaceae, posiblemente se pierden en varios de los análisis de composición de alcaloides. Son extremadamente inestables y se degradan con mucha facilidad en acetaldehído y la amida correspondiente, ergina o isoergina." (p. 72) [...] "La hidroxietilamida del ácido lisérgico parece, en estudios de respuesta uterina del conejillo de indias y el conejo (Glasser, 1961), ser aproximadamente la mitad de potente que su homólogo ergometrina, y en ratones y conejos muestra una respuesta simpaticomimética muy similar a la descrita para la ergina. Esto es indicativo de una posible actividad similar a la del LSD."
  11. 1 2 3 4 5 6 7 Glässer A (enero de 1961). "Algunas acciones farmacológicas de la metilcarbinolamida del ácido δ-lisérgico" . Nature . 189 (4761): 313– 314. Bibcode : 1961Natur.189..313G . doi : 10.1038/189313a0 . PMID 13705953. S2CID 4260358. [...] el nuevo alcaloide natural metilcarbinolamida del ácido δ -lisérgico tiene una potente acción oxitócica similar a la ergometrina y débiles acciones de bloqueo adrenérgico similares a la ergotamina. Debe incluirse, sobre la base de la evidencia farmacológica, en el grupo de alcaloides del cornezuelo de centeno de la ergometrina. Sin embargo, la ergometrina es menos tóxica y más activa que el nuevo alcaloide. Los resultados sugieren que podría tener una actividad similar a la de la dietilamida del ácido lisérgico, pero esta hipótesis debe ser comprobada mediante experimentos en humanos.  
  12. ↑ Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal26.shtml "LA-111, Ergina, d-Lisergamida. Este es un compuesto activo y se ha establecido como un componente principal en las semillas de gloria de la mañana. Fue analizado para determinar su actividad en humanos por Albert Hofmann en autoensayos en 1947, mucho antes de que se supiera que era un compuesto natural. Una administración intramuscular de una dosis de 500 microgramos provocó un estado de cansancio y ensoñación con incapacidad para mantener pensamientos claros. [...] El epímero, invertido en C-8, es isoergina o d-isolisergamida, y también es un componente de las semillas de gloria de la mañana. Hofmann probó una dosis de 2 miligramos de esta amida y, al igual que con la ergina, no experimentó más que cansancio, apatía y una sensación de vacío. Probablemente, ambos compuestos se descartan correctamente como no contribuyentes a la acción de estas semillas. Es importante señalar que la ergina, así como El ácido lisérgico, en sí mismo, figura como sustancia de la Lista III en la Ley de Sustancias Controladas, como depresor. Esto es, con toda probabilidad, una estrategia para controlarlo como precursor lógico del LSD. [...] Aunque existen muchos otros tesoros químicos en el mundo de los hongos del cornezuelo, quisiera concluir este comentario retomando el tema de las semillas de gloria de la mañana. Cuatro alcaloides adicionales del mundo del cornezuelo deben ser reconocidos como factores que potencialmente participan en la historia de las semillas de gloria de la mañana. [...] Estas estructuras, en efecto, definen una oscuridad absoluta y, muy probablemente, no contribuyen al estado de intoxicación por gloria de la mañana. Pero las otras, algunas presentes en cantidades considerables, podrían algún día ayudar a explicar por qué la farmacología de estas semillas es tan diferente de la de los principales aislados, las erginas.
  13. ↑ Jarvik LF, Kato T, Saunders B, Moralishvili E (1968). "LSD y cromosomas humanos". En Efron DH (ed.). Psicofarmacología. Una revisión del progreso 1957-1967. LSD 2054 Actas de la 6.ª Reunión Anual, Colegio Estadounidense de Neuropsicofarmacología, San Juan/Puerto Rico, 12-15 de diciembre de 1967. Washington, DC: Servicio de Salud Pública de los Estados Unidos. págs. 1247–1252 . [...] hidroxiisopropilamida del ácido lisérgico—maleato de ergonovina, USP (maleato de ergotrato, Lilly) [...] 
  14. ↑ Leistner E, Steiner U (3 de febrero de 2018). "El género Periglandula y su simbiosis con las plantas de campanilla (Convolvulaceae)" . En Anke T, Schüffler A (eds.). Fisiología y genética . Cham: Springer International Publishing. pp. 131–147 . doi : 10.1007/978-3-319-71740-1_5 . ISBN  978-3-319-71739-5. Consultado el 21 de noviembre de 2024 .
  15. ↑ Eich E (12 de enero de 2008). "4.2 Ergolinas". Solanáceas y convolvuláceas: metabolitos secundarios: biosíntesis, quimiotaxonomía, importancia biológica y económica: un manual . Berlín, Heidelberg: Springer-Verlag. doi : 10.1007/978-3-540-74541-9 . ISBN 978-3-540-74540-2OCLC 195613136 Tabla 4.1 Especies de Ipomoea inequívocamente positivas para ergolina (páginas 225-227) Tabla 4.4 Especies de Argyreia inequívocamente positivas para ergolina (pág. 236) Tabla 4.5 Especies de Stictocardia y Turbina inequívocamente positivas para ergolina (pág. 238) {{cite book}}: CS1 mantenimiento: postscript ( enlace )
  16. ↑ Schultes RE, Hofmann A (1973). The Botany and Chemistry of Hallucinogens . Springfield, IL: Charles Thomas. p. 246. ISBN  9780398064167.Posteriormente, se descubrió que la ergina y la isoergina estaban presentes en las semillas en cierta medida, en forma de ácido lisérgico N-(1-hidroxietil)amida y ácido isolisérgico N-(1-hidroxietil)amida, respectivamente, y que, durante el proceso de aislamiento, se hidrolizaban fácilmente a ergina e isoergina, respectivamente, y a acetaldehído. 4. Plantas de uso alucinógeno / Convolvulaceae, pág. 246
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  23. 1 2 Arcamone F, Bonino C, Chain EB, Ferretti A, Pennella P, Tonolo A, Vero L (julio de 1960). "Producción de derivados del ácido lisérgico por una cepa de Claviceps paspali Stevens y Hall en cultivo sumergido". Nature . 187 (4733): 238– 239. Bibcode : 1960Natur.187..238A . doi : 10.1038/187238a0 . PMID 13794048. [...] Ni los dos isómeros de la amida del ácido lisérgico [ (LSA)] ni los de la metilcarbinolamida del ácido lisérgico [(LSH)] se habían reportado previamente en la naturaleza. 
  24. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  25. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026