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Ergoline

La ergolina es una estructura central en muchos alcaloides y sus derivados sintéticos. Los alcaloides de ergolina se caracterizaron por primera vez en el cornezuelo del centeno ...

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La ergolina es una estructura central en muchos alcaloides y sus derivados sintéticos. Los alcaloides de ergolina se caracterizaron por primera vez en el cornezuelo del centeno . Algunos de ellos están implicados en el ergotismo , que puede manifestarse de forma convulsiva [ 1 ] o gangrenosa. Aun así, se ha descubierto que muchos alcaloides de ergolina son clínicamente útiles. La producción mundial anual de alcaloides del cornezuelo del centeno se ha estimado entre 5000 y 8000  kg de ergopeptinas y entre 10 000 y 15 000  kg de ácido lisérgico , utilizado principalmente en la fabricación de derivados semisintéticos [ 2 ] .

Otras, como la dietilamida del ácido lisérgico , más conocida como LSD, un derivado semisintético , y la ergina , un derivado natural que se encuentra en Argyreia nervosa , Ipomoea tricolor y especies relacionadas, son sustancias psicodélicas conocidas. [ 3 ]

fenómeno natural

Los alcaloides ergólicos se encuentran en hongos como Claviceps purpurea, Claviceps paspali, [ 4 ] [ 5 ] y el relacionado Periglandula, que tienen un vínculo simbiótico permanente con numerosas enredaderas con flores, sobre todo Turbina corymbosa e Ipomoea tricolor (“campanilla”). [ 6 ] Las ergolinas se concentran en las semillas, [ 7 ] que han sido utilizadas durante siglos por los indígenas centroamericanos/sudamericanos [ 8 ] (es decir, las semillas de T. corymbosa se conocen como ololiuhqui [ 9 ] [ 10 ] ) Los principales alcaloides en las semillas parecen ser ergina e isoergina , pero son solo productos de descomposición de la hidroxietilamida del ácido lisérgico , la hidroxietilamida isolisérgica, la hidroximetiletilamida del ácido lisérgico (sin. ergonovina ) y la hidroximetiletilamida del ácido isolisérgico (sin. ergonovinina ). [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Todas las demás ergolinas se han cuantificado en cantidades muy pequeñas. excepto la penniclavina, que se encontró como la ergolina predominante en un ensayo de 2016 de semillas de I. tricolor. [ 18 ] Se han identificado ergolinas en 42 especies de Morning Glory. [ 19 ] Las únicas ergolinas de estas semillas que se han probado como aisladas son la ergina , la ergonovina y el lisergol, siendo el lisergol el que muestra el efecto más débil [ 20 ] (refs: Ergina / Efectos psicodélicos , Ergometrina / Efectos psicodélicos ).

Historia

Los alcaloides ergólicos se aislaron por primera vez del cornezuelo , un hongo que infecta el centeno y causa ergotismo o fuego de San Antonio. [ 21 ] Los informes sobre los efectos tóxicos de los alcaloides ergólicos datan del siglo XII. [ 22 ] El cornezuelo también tiene una larga historia de uso medicinal, lo que llevó a intentar caracterizar su actividad químicamente. Los primeros informes sobre su uso datan de 1582, cuando las parteras usaban preparaciones de cornezuelo en pequeñas dosis para inducir fuertes contracciones uterinas. [ 2 ] [ 22 ] El primer uso de alcaloides ergólicos en la medicina moderna fue descrito en 1808 por John Stearns, un médico estadounidense, quien informó sobre las acciones contráctiles uterinas de una preparación de cornezuelo como remedio para "acelerar el parto". [ 2 ]

Los intentos de caracterizar la actividad de los alcaloides de ergolina comenzaron en 1907, con el aislamiento de la ergotoxina por G. Barger y FH Carrin. [ 23 ] Sin embargo, la producción industrial de alcaloides de cornezuelo no comenzó hasta 1918, cuando Arthur Stoll patentó el aislamiento del tartrato de ergotamina , que fue comercializado por Sandoz en 1921. Tras la determinación de la estructura química básica de los alcaloides de cornezuelo en 1930, comenzó una era de exploración intensiva de derivados sintéticos y la producción industrial de alcaloides de ergolina se disparó, con Sandoz continuando como la empresa líder en su producción mundial, hasta 1950 cuando surgieron otros competidores. [ 2 ] [ 23 ] La empresa, ahora rebautizada como Novartis , aún conserva su liderazgo en el producto de alcaloides de cornezuelo. En 1943, Arthur Stoll y Albert Hofmann informaron sobre la primera síntesis total de un alcaloide del cornezuelo, la ergometrina. [ 24 ] Aunque la síntesis no encontró aplicación industrial, representó un gran avance en la industria.

Usos

Existen diversos derivados de la ergolina clínicamente útiles para la vasoconstricción , el tratamiento de las migrañas y el tratamiento de la enfermedad de Parkinson . Los alcaloides de la ergolina se incorporaron a la farmacología mucho antes de la medicina moderna, ya que las preparaciones de cornezuelo de centeno eran utilizadas frecuentemente por las parteras en el siglo XII para estimular el parto. [ 25 ] Tras el aislamiento de la ergometrina por Arthur Stoll, el uso terapéutico de los derivados de la ergolina se exploró ampliamente.

La inducción de contracciones uterinas mediante la preparación de ergotamina se atribuyó a la ergonovina , un derivado de la ergolina presente en el ergotamina, que es un potente oxitócico . A partir de esto, se elucidó la methergina , un derivado sintético. [ 22 ] Si bien se utilizan para facilitar el parto, los derivados de la ergolina pueden pasar a la leche materna y no deben usarse durante la lactancia. [ 26 ] Son contracturas uterinas que pueden aumentar el riesgo de aborto espontáneo durante el embarazo. [ 9 ]

Otro ejemplo de alcaloides ergólicos de relevancia médica es la ergotamina , un alcaloide que también se encuentra en el cornezuelo del centeno. Actúa como vasoconstrictor y se ha informado que controla las migrañas . A partir de la ergotamina, Albert Hofmann desarrolló los fármacos antimigrañosos dihidroergotamina y metisergida . [ 27 ]

Los derivados de la ergolina, como la hydergina , una mezcla de mesilatos de dihidroergotoxina o mesilatos de ergolina, también se han utilizado en el tratamiento de la demencia. El uso de estos alcaloides en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson también ha sido destacado. Fármacos como la bromocriptina actúan como agonistas de los receptores de dopamina , estimulando los nervios que controlan el movimiento. [ 28 ] Entre los derivados sintéticos de la ergolina más recientes que se han sintetizado para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson se incluyen la pergolida y la lisurida , que también actúan como agonistas de la dopamina . [ 28 ]

Un famoso derivado de la ergolina es el LSD , una droga psicodélica , un alcaloide de ergolina semisintético descubierto por Albert Hofmann. El LSD está clasificado como sustancia controlada de la Lista I. La ergometrina y la ergotamina figuran como precursores de la Lista I en la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas . [ 29 ]

Mecanismo de acción

El mecanismo de acción de los alcaloides de ergolina varía para cada derivado. Se pueden realizar diversas modificaciones en el esqueleto de la ergolina para producir derivados de relevancia médica. Entre los posibles fármacos basados ​​en ergolina se incluyen los dopaminérgicos , antidopaminérgicos , serotoninérgicos y antiserotoninérgicos . [ 30 ] Los alcaloides de ergolina suelen interferir con múltiples receptores, lo que provoca efectos secundarios negativos y aumenta la dificultad del desarrollo de fármacos.

Dopaminérgico/antidopaminérgico

Se ha informado que las ergolinas, como la ergotoxina, inhiben la reacción deciduoma, la cual se revierte mediante la inyección de progesterona. Por lo tanto, se concluyó que la ergotoxina y las ergolinas relacionadas actúan a través del hipotálamo y la hipófisis para inhibir la secreción de prolactina . [ 30 ] Fármacos como la bromocriptina interactúan con los receptores dopaminérgicos como agonistas con selectividad por los receptores D2 , lo que los hace efectivos en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. Si bien aún no se ha identificado la parte de la estructura del alcaloide ergolina responsable de las propiedades dopaminérgicas, algunos argumentan que se debe a la fracción piroletilamina, mientras que otros afirman que se debe a la estructura parcial de indoletilamina. [ 30 ]

Las ergolinas antidopaminérgicas se utilizan como antieméticos y en el tratamiento de la esquizofrenia . Estas sustancias son neurolépticas y actúan como antagonistas de la dopamina a nivel postsináptico en el receptor D2 o como agonistas de la dopamina a nivel presináptico en el receptor D1 . [ 30 ] El comportamiento antagonista o agonista de las ergolinas depende del sustrato, y se han descrito comportamientos mixtos agonistas/antagonistas en derivados de la ergolina. [ 30 ]

Serotonérgico/antiserotoninérgico

Los principales desafíos del desarrollo de ergolinas serotoninérgicas/antiserotonérgicas se atribuyen a la acción de la serotonina , o 5-HT, en diversos sitios receptores distintos. De manera similar, se ha demostrado que los alcaloides de ergolina exhiben comportamientos tanto agonistas como antagonistas de 5-HT para múltiples receptores, como la metergolina , un agonista de 5-HT 1A /antagonista de 5-HT 2A , y la mesulergina , un antagonista de 5-HT 2A/2C . [ 30 ] La selectividad y afinidad de las ergolinas por ciertos receptores 5-HT se puede mejorar introduciendo un grupo voluminoso en el anillo fenilo del esqueleto de ergolina, lo que impediría la interacción de los derivados de ergolina con los receptores. [ 30 ] Esta metodología se ha utilizado para desarrollar ergolinas selectivas para 5-HT 1A y 5-HT 2A en particular.

Derivados de ergolina

Existen tres clases principales de derivados de ergolina, o ergolinas sustituidas : (1) las amidas hidrosolubles del ácido lisérgico (es decir, lisergamidas ); (2) las ergopeptinas insolubles en agua (es decir, ergopéptidos ); y (3) el grupo de la clavina . [ 31 ] Solo se sabe que las lisergamidas tienen efectos psicodélicos . [ 32 ] [ 33 ]

amidas del ácido lisérgico

  • Ergina (LSA, amida del ácido D -lisérgico, LAA, LA-111)
  • Ergonovina (ergobasina)
    • INN : ergometrina
    • Nombre IUPAC: (8beta(S))-9,10-didehidro-N-(2-hidroxi-1-metiletil)-6-metil-ergolina-8-carboxamida
    • Número CAS: 60-79-7
  • Methergine (ME-277)
    • DCI: metilergometrina
    • Nombre IUPAC: (8beta(S))-9,10-didehidro-N-(1-(hidroximetil)propil)-6-metil-ergolina-8-carboxamida
    • Número CAS: 113-42-8
  • Metisergida (UML-491)
    • INN: metisergida
    • Nombre IUPAC: (8 beta )-9,10-didehidro- N -(1-(hidroximetil)propil)-1,6-dimetil-ergolina-8-carboxamida
    • Número CAS: 361-37-5
  • LSD ( dietilamida del ácido D -lisérgico, LSD-25)
    • INN: lisergida
    • Nombre IUPAC: (8beta)-9,10-didehidro-N,N-dietil-6-metil-ergolina-8-carboxamida
    • Número CAS: 50-37-3
  • LSH ( α-hidroxietilamida del ácido D -lisérgico)
    • Nombre IUPAC: 9,10-didehidro-N-(1-hidroxietil)-6-metilergolina-8-carboxamida
    • Número CAS: 3343-15-5

La relación entre estos compuestos se resume en la siguiente fórmula estructural y tabla de sustituciones.

ergina sustituida (fórmula estructural).
ergina sustituida (fórmula estructural).

alcaloides peptídicos

Los alcaloides peptídicos del cornezuelo o ergopeptinas (también conocidos como ergopéptidos ) son derivados de la ergolina que contienen una estructura tripeptídica unida al anillo básico de la ergolina en la misma ubicación que el grupo amida de los derivados del ácido lisérgico. Esta estructura consta de prolina y otros dos α-aminoácidos, unidos en una formación de ciclol inusual >NC(OH)< con el carbono carboxilo de la prolina, en la unión entre los dos anillos de lactama . [ 34 ] Algunas de las ergopeptinas importantes se resumen a continuación. [ 35 ] Además de las siguientes ergopeptinas, un término que se encuentra comúnmente es ergotoxina , que se refiere a una mezcla de proporciones iguales de ergocristina , ergocornina y ergocriptina, siendo esta última una mezcla 2:1 de alfa- y beta -ergocriptina . Las ergopeptinas se consideran las más tóxicas y son capaces de inducir gangrena: “Las ergolinas de bajo peso molecular carecen de la porción peptídica compleja, que aparentemente es responsable de la persistencia de las ergopeptinas en las moléculas receptoras”. [ 36 ]

  • Grupo de ergotoxinas ( valina como aminoácido unido a la porción de ergolina, en R 2 a continuación)
    • Ergocristina
      • Nombre IUPAC : Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-(1-metiletil)-5'-(fenilmetil)-, (5'-alfa)-
      • Número CAS : 511-08-0
    • Ergocornine
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2',5'-bis(1-metiletil)-, (5'-alfa)-
      • Número CAS: 564-36-3
    • alfa - Ergocriptina
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-(1-metiletil)-5'-(2-metilpropil)-, (5'alfa)-
      • Número CAS: 511-09-1
    • beta -Ergocriptina
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-(1-metiletil)-5'-(1-metilpropil)-, (5'alfa( S ))-
      • Número CAS: 20315-46-2
  • Grupo de ergotamina ( alanina en R 2 )
    • Ergotamina
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-metil-5'-(fenilmetil)-, (5'-alfa)-
      • Número CAS: 113-15-5
    • Ergovalina
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-metil-5'-(1-metiletil)-, (5'alfa)-
      • Número CAS: 2873-38-3
    • alfa - Ergosina
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-metil-5'-(2-metilpropil)-, (5'-alfa)-
      • Número CAS: 561-94-4
    • beta -ergosina
      • Nombre IUPAC: Ergotaman-3',6',18-triona, 12'-hidroxi-2'-metil-5'-(1-metilpropil)-, (5'-alfa( S ))-
      • Número CAS: 60192-59-8
Ergopéptidos (fórmula estructural)
Ergopéptidos (fórmula estructural)

Clavines

En la naturaleza se observan diversas modificaciones de la ergolina básica, como la agroclavina , la elimoclavina y el lisergol . Aquellas derivadas de la dimetilergolina se denominan clavinas. Algunos ejemplos de clavinas son la festuclavina , la fumigaclavina A , la fumigaclavina B y la fumigaclavina C.

Otros

Algunos derivados sintéticos de la ergolina no encajan fácilmente en ninguno de los grupos anteriores. Algunos ejemplos son:

  • Cabergolina ( DCI )
  • Pergolida (DCI)
    • Nombre IUPAC: (8β)-8-((metiltio)metil)-6-propil-ergolina
    • Número CAS: 66104-22-1
  • Lisuride (NAC)
    • Nombre IUPAC: 3-(9,10-didehidro-6-metilergolin-8α-il)-1,1-dietilurea
    • Número CAS: 18016-80-3

Véase también

Referencias

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  • Los alcaloides del cornezuelo (AT Sneden)
  • La historia de los alcaloides del cornezuelo (Z. Madlom)
  • Los alcaloides psicoactivos del cornezuelo y su presencia en los microhongos  — MP Bock y DG Parbery
  • Hofmann, A. Teonanácatl y Ololiuqui, dos antiguas drogas mágicas de México Boletín de Narcóticos 1971 1 3
  • TiHKAL (A & A Shulgin) #26
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