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MAM-2201 ( 4'-metil-AM-2201 , 5"-fluoro-JWH-122 ) es un fármaco que presumiblemente actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides . [2] [3] Nunca antes se había informado en la literatura científica o de patentes, y fue identificado por primera vez por laboratorios en los Países Bajos y Alemania en junio de 2011 como un ingrediente en mezclas sintéticas para fumar cannabis . [4] [5] [6] Al igual que RCS-4 y AB-001 , MAM-2201 parece ser un compuesto novedoso inventado por proveedores de " productos químicos de investigación " específicamente para uso recreativo en el mercado gris. Estructuralmente, MAM-2201 es un híbrido de dos compuestos cannabinoides conocidos JWH-122 y AM-2201 , ambos previamente utilizados como ingredientes activos en mezclas sintéticas de cannabis antes de ser prohibidos en muchos países.
Un estudio de MAM-2201 en ratas mostró que causa alteraciones neurofuncionales. [7] Un estudio posterior demostró que MAM-2201 se unía a los receptores cannabinoides humanos CB1 y CB2 y los activaba, y sustituía al THC en la discriminación de drogas por THC en ratones. [8]
Estatus legal
En los Estados Unidos, todos los agonistas del receptor CB 1 de la clase 3-(1-naftoil)indol, como MAM-2201 , son sustancias controladas de la Lista I. [9]
El MAM-2201 ha sido prohibido al ser añadido a la lista temporal de medicamentos de Nueva Zelanda, con vigencia a partir del 13 de julio de 2012. [10]
A partir de octubre de 2015, el MAM-2201 es una sustancia controlada en China. [11]
Véase también
Referencias
- ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
- ^ Zaitsu K, Nakayama H, Yamanaka M, Hisatsune K, Taki K, Asano T, et al. (noviembre de 2015). "Determinación espectrométrica de masas de alta resolución de los cannabinoides sintéticos MAM-2201, AM-2201, AM-2232 y sus metabolitos en plasma y orina post mortem mediante LC/Q-TOFMS". Revista Internacional de Medicina Legal . 129 (6): 1233– 45. doi :10.1007/s00414-015-1257-4. PMID 26349566. S2CID 24905067.
- ^ Kim JH, Kong TY, Moon JY, Choi KH, Cho YY, Kang HC, et al. (abril de 2018). "Identificación de metabolitos específicos y no específicos de MAM-2201 en hepatocitos humanos, de ratón y de rata". Drug Testing and Analysis . 10 (8): 1328– 1335. doi :10.1002/dta.2389. PMID 29608249.
- ^ Informe anual de 2011 del OEDT y Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo
- ^ Moosmann B, Kneisel S, Girreser U, Brecht V, Westphal F, Auwärter V (julio de 2012). "Separación y caracterización estructural de los cannabinoides sintéticos JWH-412 y 1-[(5-fluoropentil)-1H-indol-3il]-(4-metilnaftalen-1-il)metanona mediante análisis de cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS), RMN y un sistema de cromatografía ultrarrápida". Forensic Science International . 220 ( 1–3 ): e17-22. doi :10.1016/j.forsciint.2011.12.010. PMID 22264627.
- ^ Simolka K, Lindigkeit R, Schiebel HM, Papke U, Ernst L, Beuerle T (julio de 2012). "Análisis de cannabinoides sintéticos en euforias herbales "similares a las especias": instantánea del mercado alemán en el verano de 2011". Química analítica y bioanalítica . 404 (1): 157– 71. doi :10.1007/s00216-012-6122-4. PMID 22710567. S2CID 24068469.
- ^ Zaitsu K, Hayashi Y, Suzuki K, Nakayama H, Hattori N, Takahara R, et al. (septiembre de 2015). "Alteración del metaboloma del cerebro de la rata inducida por los efectos tóxicos agudos del cannabinoide sintético MAM-2201". Ciencias de la vida . 137 : 49– 55. doi :10.1016/j.lfs.2015.05.013. PMID 26032255.
- ^ Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF (mayo de 2018). "Encontrar orden en el caos químico: caracterización continua de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides". Neurofarmacología . 134 (Pt A): 73– 81. doi :10.1016/j.neuropharm.2017.10.041. PMC 5934329 . PMID 29113898.
- ^ : Listas de sustancias controladas
- ^ Aviso temporal sobre drogas de clase, 5 de julio de 2012. Departamento de Asuntos Internos de Nueva Zelanda.
- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
