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Articulo de referencia

borneol

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El borneol es un compuesto orgánico bicíclico y un derivado de terpeno . El grupo hidroxilo de este compuesto se encuentra en posición endo . El diastereómero exo se denomina isoborneol . Al ser quiral, el borneol existe en forma de enantiómeros , ambos presentes en la naturaleza: d -borneol (también escrito (+)-borneol, dextroborneol, dexborneol) y l- borneol (o (−)-borneol, levoborneol).

Tanto el borneol como el isoborneol pertenecen a la categoría de 2-bornanol , un derivado del bornano . Algunas fuentes, como PubChem y CHEBI, utilizan el término borneol para referirse a toda la categoría de 2-bornanoles, mientras que otras, como KEGG, lo utilizan para referirse únicamente a los compuestos con hidroxilo endo .

Reacciones

El borneol se oxida a la cetona alcanfor .

Aparición

El compuesto fue identificado y denominado camphre de Bornéo, o alcanfor de Borneo, en 1842 por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt . [ 2 ] El borneol se puede encontrar en varias especies de Heterotheca , [ 3 ] Artemisia , Rosmarinus officinalis ( romero ), [ 4 ] Dryobalanops aromatica , Blumea balsamifera y Kaempferia galanga . [ 5 ]

Es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene del alimento vegetal del castor. [ 6 ]

Síntesis

El borneol se puede sintetizar mediante la reducción del alcanfor por la reacción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). Para fines de aromatización, se utiliza una mezcla racémica de alcanfor como materia prima, lo que da lugar a una mezcla racémica de borneol e isoborneol . La quiralidad se puede controlar modificando la quiralidad del alcanfor: el (+)-alcanfor produce (−)-isoborneol y (+)-borneol. [ 7 ]

La reducción del alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) produce en su lugar el diastereómero isoborneol .

Síntesis del isómero isoborneol del borneol mediante la reducción del alcanfor.

Fuentes naturales

El borneol es un componente de muchos aceites esenciales . [ 8 ]

Industrialmente, el (+)-borneol natural se produce a partir de Cinnamomum burmanni (un quimiotipo específico) [ 9 ] y Cinnamomum camphora . [ 10 ] [ 11 ]

El (-)-borneol natural se encuentra en Blumea balsamifera . [ 11 ]

Biosíntesis

El borneol se sintetiza utilizando DMAPP como material de partida. El DMAPP se convierte luego en GPP , sobre el cual actúa una bornil difosfato sintasa para producir bornil difosfato. Posteriormente, una fosfatasa elimina los grupos fosfato, dando como resultado borneol. [ 12 ]

La quiralidad del borneol en una planta depende de la quiralidad preferida de la bornil difosfato sintasa. Se han secuenciado las sintasas para ambas quiralidades. [ 12 ] [ 13 ]

Un producto derivado es el alcanfor de quiralidad variable, una reacción catalizada por la (+)-borneol deshidrogenasa o la (−)-borneol deshidrogenasa .

Usos

Como se mencionó anteriormente, ambos enantiómeros del borneol se encuentran en la naturaleza. Si bien el d -borneol (+) era el enantiómero que solía estar más fácilmente disponible comercialmente, el enantiómero más disponible comercialmente ahora es el l -borneol (-).

El borneol genera una sensación de frescor mediada por TRPM8 similar a la del mentol , pero más débil . Es más eficaz para activar TRPM8 a temperaturas más bajas. [ 14 ]

El borneol también es un repelente natural de insectos . [ 15 ]

El levoborneol (-) se utiliza en perfumería. Tiene un aroma balsámico con matices a pino, madera y alcanfor.

Usos médicos

El dextroborneol (dexborneol) se utiliza en edaravona/dexborneol , un fármaco aprobado en China para el tratamiento del ictus. Está aprobado en formulaciones intravenosa (2021) y sublingual (2025). La combinación intravenosa se aprobó tras ensayos que demostraron su superioridad frente a la edaravona sola. [ 16 ] [ 17 ]

Medicina popular

El (+)-borneol (d-) de Dipterocarpus spp. se utiliza en la medicina tradicional china (MTC). Una descripción temprana se encuentra en el Bencao Gangmu .

El volumen 1 de la Farmacopea China moderna , que trata sobre la medicina tradicional china y la medicina tradicional china modernizada, enumera los usos de ambos enantiómeros, así como del racemer sintético. [ 11 ]

El borneol se usa ampliamente en preparaciones oftálmicas en China, aunque se sabe poco sobre su función exacta. [ 14 ]

Toxicología

El borneol puede causar irritación ocular, cutánea y respiratoria; es nocivo si se ingiere. [ 18 ] La exposición aguda puede causar dolor de cabeza, náuseas, vómitos, mareos, aturdimiento y síncope. La exposición a niveles más altos o durante un período prolongado puede causar inquietud, dificultad para concentrarse, irritabilidad y convulsiones. [ 19 ]

Irritación de la piel

Se ha demostrado que el borneol tiene poco o ningún efecto irritante cuando se aplica sobre la piel humana en las dosis utilizadas en la formulación de fragancias finas. [ 20 ] La exposición cutánea puede provocar sensibilización y una futura reacción alérgica incluso con pequeñas cantidades. [ 19 ]

Derivados

El grupo bornilo es un radical monovalente C 10 H 17 derivado del borneol por eliminación de hidroxilo y también se conoce como 2-bornilo. [ 21 ] El isobornilo es el radical monovalente C 10 H 17 que se deriva del isoborneol. [ 22 ] El acetato de bornilo es el éster acetato del borneol.

Los norborneoles se derivan del borneol y del isoborneol mediante la eliminación de grupos metilo, de forma análoga al cambio de bornano a norbornano .

Los epiborneoles e isoepiborneoles se derivan análogamente del epicanfor. [ 23 ]

El isómero estructural fenchol es un compuesto ampliamente utilizado que se deriva de ciertos aceites esenciales .

Notas y referencias

  1. ↑ Lide, DR, ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86.ª  ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pág.  3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ^ Gerhardt, C. (1842). "Sur la transforme de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" [ Sobre la transformación de la esencia de valeriana en alcanfor de Borneo y en alcanfor de laurel ] . Cuentas rendus . 14 : 832–835 .De la pág. 834 : "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène , et, au camphre lui-même, celui de bornéol ". (Le doy, por esta razón [es decir, que el compuesto que Gerhardt había obtenido del aceite de valeriana era idéntico al obtenido por Pelouze del alcanfor de Borneo], al hidrocarburo de la esencia de valeriana, el nombre de bornéène , y, al alcanfor mismo, el de borneol .)
  3. ↑ Lincoln, DE; Lawrence, BM (1984). "Los constituyentes volátiles de la hierba alcanforera, Heterotheca subaxillaris ". Phytochemistry . 23 (4): 933– 934. Bibcode : 1984PChem..23..933L . doi : 10.1016/S0031-9422(00)85073-6 .
  4. ^ Begum, A.; Sandhya, S.; Shaffath Ali, S.; Vinod, KR; Reddy, S.; Banji, D. (2013). "Una revisión en profundidad sobre la flora medicinal Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)". Acta Scientiarum Polonorum: Technologia Alimentaria . 12 (1): 61– 73. PMID 24584866 . 
  5. ↑ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "Composición del aceite esencial de rizomas de Kaempferia galanga L." Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263– 266. doi : 10.1002/ffj.2730070506 .
  6. ↑ El castor: su vida e impacto. Dietland Muller-Schwarze, 2003, página 43 ( libro en Google Libros )
  7. ^ Yang, Ming-Yeh; Khine, Aye Aye; Liu, Jen-Wei; Cheng, Hui-Chen; Hu, Anren; Chen, Hao-Ping; Shih, Tzenge-Lien (noviembre de 2018). "Resolución de isoborneol y sus isómeros por GC/MS para identificar productos de borneol" sintéticos "y" semisintéticos "". Quiralidad . 30 (11): 1233–1239 . doi : 10.1002/chir.23017 . PMID 30222211 . 
  8. ↑ Plantas que contienen borneol [ Archivado el 23/09/2015 en Wayback Machine (Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke)]
  9. ↑ Li, Fangping; Huang, Shilin; Mei, Yu; Wu, Bingqi; Hou, Zhuangwei; Zhan, Penglin; Hou, Zhihao; Huang, Wenjie; Zhao, Junliang; Wang, Jihua (octubre de 2022). "El ensamblaje del genoma proporcionó nuevas perspectivas sobre la evolución de Cinnamomum burmannii y las diferencias en la biosíntesis de D -borneol entre quimiotipos". Industrial Crops and Products . 186 115181. doi : 10.1016/j.indcrop.2022.115181 .
  10. ^ Xingxing, Liu; Xi, Zhang; Xiali, Guo; Shangji, Gong; Xiangmei, Jiang; Yuxin, Fu; Liping, Luo (2014). "Análisis multivariados de la composición química volátil en hojas de diferentes quimiotipos de Cinnamomum camphora ". Boletín chino de botánica . 49 (2): 161. doi : 10.3724/SP.J.1259.2014.00161 .
  11. ^ 1 2 3中国药典第一部[ Farmacopea de la República Popular China, Volumen 1 ] ( edición de 2020). 右旋 (+) Archivado el 25/01/2025 en Wayback Machine左旋 (-) Archivado el 25/01/2025 en Wayback Machine合成 (sintético racémico) Archivado el 25/01/2025 en Wayback Machine
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  15. ↑ "Información química" . sun.ars-grin.gov. Archivado del original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008 .
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  19. 1 2 FICHA INFORMATIVA SOBRE SUSTANCIAS PELIGROSAS (PDF)
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  • Hoja de datos del NIST que incluye datos espectroscópicos completos.
  • El borneol en la medicina china