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Mecigestone

Mecigestone , también conocido como pentarano B , así como 6α-metil-16α,17α-ciclohexanoprogesterona , 6α-metilciclohexano[1',2';16,17]pregn-4-eno-3,20-diona , o 17α-acetil-6α-me...

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Mecigestone , también conocido como pentarano B , así como 6α-metil-16α,17α-ciclohexanoprogesterona , 6α-metilciclohexano[1',2';16,17]pregn-4-eno-3,20-diona , o 17α-acetil-6α-metil-16β,24-ciclo-21-norcol-4-en-3-ona , es un progestágeno esteroideo que fue desarrollado por el Instituto Zelinskii de Química Orgánica de la Academia Rusa de Ciencias y se ha propuesto para uso clínico como progestágeno pero no se ha comercializado. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Es el análogo 6α- metilado del pentarano A , que también se conoce como D'6-pentarano o pregna-D'6-pentarano. [ 5 ]

Síntesis

Se ha informado sobre la síntesis: [ 6 ] Patente: [ 7 ] Precursor: [ 8 ] Tecnología de micronización: [ 9 ]

  • La reacción de Diels-Alder de 16-DPA [979-02-2] ( 1 ) con butadieno produce PC99565806 ( 2 ). Es importante destacar que, para la mecigestona, la estereoquímica alrededor del anillo E es cis y no trans. El isómero trans es PC99565808.
  • Ejemplo 1: La epoxidación del olefina con ácido monoperftálico etéreo [2311-91-3] produce ( 3 ). Una búsqueda en el registro de PubChem solo arrojó la configuración trans alrededor del anillo E (PC11873237), y no la estereoquímica cis esperada.
  • La reacción con yoduro de metilmagnesio ocurre con una regioselectividad hacia la posición 6 desde la cara beta. La saponificación del éster de acetato también ocurre durante el procesamiento para dar ( 4 ).
  • La oxidación de Jones conduce a la enona del producto final. Durante este paso también se produjo la epimerización del grupo beta-metilo. De este modo, se completa la síntesis de mecigestona ( 5 ).

Véase también

Referencias

  1. ↑ Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp.  8–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ↑ Fedyushkina IV, Skvortsov VS, Romero Reyes IV, Levina IS (2014). "Acoplamiento molecular y 3D-QSAR de derivados de 16α,17α-cicloalcanoprogesterona como ligandos del receptor de progesterona". Biochemistry (Moscow) Supplement Series B . 8 (2): 168– 176. doi : 10.1134/S1990750814020048 . ISSN 1990-7508 . S2CID 96191380 .  
  3. ↑ Kamernitzky AV, Levina IS, Kulikova LE, Ignatov VN, Korkhov VV, Nikitina GV, Terekhina AI (enero de 1982). "Pregna-D'-pentaranos: una nueva clase de gestágenos activos". Revista de bioquímica de esteroides . 16 (1): 61– 67. doi : 10.1016/0022-4731(82)90144-3 . PMID 7062740 . 
  4. ↑ Nazarov AK, Zavarzin IV, Nazarov GV, Aksenov AV, Levina IS (2016). "Preparación y evaluación de la biodisponibilidad de la sustancia farmacológica de mecigestona esteroidea micronizada". Pharmaceutical Chemistry Journal . 49 (10): 706– 710. doi : 10.1007/s11094-016-1357-6 . ISSN 0091-150X . S2CID 6216213 .  
  5. 1 2 Bhakta A, Herman M, Levina IS, Moudgil VK (agosto de 1993). "Interacción de cicloalcanoprogesteronas con el receptor de progesterona de mamíferos: unión de pregna-D'-pentaranos en el citosol uterino de ternera". Bioquímica molecular y celular . 125 (2): 153– 161. doi : 10.1007/BF00936444 . PMID 8283970. S2CID 20319611 .  
  6. ↑ Kamernitskii, AV; Kulikova, LE; Levina, IS; Korkhov, VV; Nikitina, GV (septiembre de 1980). "Actividad biológica de esteroides transformados XV. Síntesis y actividad hormonal de 6-metil-sustituidos 16α, 17α-ciclohexanoprogesteronas" . Pharmaceutical Chemistry Journal . 14 (9): 632– 635. doi : 10.1007/BF01156378 .
  7. ↑ , GB1427645 (1976 al Inst Orch Khim); CA, 85, 21727
  8. ↑ Nazarov, AK; Sigay, NV; Zavarzin, IV; Levina, IS (septiembre de 2014). "Síntesis de 6-metilideno-16α,17α-ciclohexapregn-4-eno-3,20-diona" . Russian Chemical Bulletin . 63 (9): 2064–2066 . doi : 10.1007/s11172-014-0701-9 .
  9. ↑ Nazarov, AK; Zavarzin, IV; Nazarov, GV; Aksenov, AV; Levina, IS (enero de 2016). "Preparación y evaluación de la biodisponibilidad de la sustancia farmacológica de mecigestona esteroidea micronizada" . Pharmaceutical Chemistry Journal . 49 (10): 706– 710. doi : 10.1007/s11094-016-1357-6 .
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