Hispanopedia WikiEl metil-DOB , o N -metil-DOB , también conocido como 4-bromo-2,5-dimetoxi- N- metilanfetamina , MDOB o M-154 , es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 1 ] Es el derivado N - metilado de la droga psicodélica DOB . [ 1 ]
Uso y efectos
En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de metil-DOB es superior a 8 mg por vía oral y que su duración es "probablemente bastante prolongada". [ 1 ] Su inicio de acción se produjo aproximadamente a las 1,3 horas. [ 1 ] De forma análoga a otras fenetilaminas N- metiladas, la potencia de la metil-DOB se reduce drásticamente en comparación con la DOB , cuya dosis indicada es de 1 a 3 mg por vía oral. [ 1 ]
En dosis probadas de 8 a 10 mg por vía oral, se ha informado que los efectos del metil-DOB incluyen mareo , aturdimiento, efectos físicos o pesadez corporal , dientes apretados y rechinantes , tensión , reflejos exagerados , dilatación pupilar y resaca al día siguiente . [ 1 ] No se describieron efectos psicoactivos o alucinógenos claros. [ 1 ] El fármaco también puede potenciar otros fármacos psicodélicos, incluso al día siguiente, con una "respuesta severa" a una dosis baja de 5 mg de psilocibina 24 horas después en un caso. [ 1 ]
Interacciones
Farmacología
Farmacodinámica
El metil-DOB muestra afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C (K i = 79–80 nM y 98 nM, respectivamente). [ 2 ] [ 3 ] Sus afinidades por los receptores de serotonina 5-HT 2 fueron de 1,4 a 9,7 veces menores que las del DOB dependiendo del receptor y del radioligando . [ 2 ] [ 3 ] El metil-DOB sustituyó al ( R )-DOB en pruebas de discriminación de fármacos en roedores , pero fue aproximadamente 16 veces menos potente en comparación. [ 3 ]
Química
Síntesis
Se ha descrito la síntesis química del metil-DOB. [ 1 ]
Análogos
Entre los análogos del metil-DOB se incluyen el N -metil-DOI , el IDNNA ( N , N -dimetil-DOI), el N -metil-2C-B , el Beatrice ( N -metil-DOM), el N -metil-DOET , el N -metil-TMA-2 y el metil-TMA ( N -metil-TMA), entre otros. [ 1 ]
Historia
El metil-DOB fue descrito por primera vez en la literatura científica por Richard Glennon y sus colegas en 1987. [ 3 ] Posteriormente, Alexander Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) en 1991. [ 1 ]
Sociedad y cultura
estatus legal
El metil-DOB es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 4 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628 http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal127.shtml
- 1 2 Glennon RA, Raghupathi R, Bartyzel P, Teitler M, Leonhardt S (febrero de 1992). "Unión de derivados de fenilalquilamina a los receptores de serotonina 5-HT1C y 5-HT2: evidencia de falta de selectividad". J Med Chem . 35 (4): 734– 740. doi : 10.1021/jm00082a014 . PMID 1542100 .
- 1 2 3 4 Glennon RA, Titeler M, Seggel MR, Lyon RA (mayo de 1987). "Derivados N-metilados del agonista 5-HT2 1-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)-2-aminopropano". J Med Chem . 30 (5): 930– 932. doi : 10.1021/jm00388a032 . PMID 3572981 .
- ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
Enlaces externos
- Diseño de isómeros de metil-DOB
- Metil-DOB - PiHKAL - Erowid
- Metil-DOB - PiHKAL - Diseño de isómeros
- Medicamentos sin código ATC asignado.
- DOx (psicodélicos)
- Metanfetaminas
- PiHKAL
- moduladores de los receptores de serotonina