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Articulo de referencia

1-Methylcyclopropene

[https://patents.google.com/patent/US6017849 Daly James and Kourelis Bob, January 25, 2000. Synthesis methods, complexes and delivery methods for the safe and convenient storage...

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The compound 1-methylcyclopropene, also known as 1-MCP, is a cyclo­propene derivative used as a synthetic plant growth regulator. It is structurally related to the natural plant hormone ethylene and it is used commercially to slow down the ripening of fruit and to help maintain the freshness of cut flowers.[2]

Synthesis

The compound 1-methyl­cyclo­propene is synthesized by the reaction of methallyl chloride and phenyl­lithium, which functions as a base:

The phenyl­lithium should be free of lithium halides. The corresponding reaction of allyl chloride and phenyl­lithium main affords cyclo­propyl­benzene.[3]

Mechanism of action

Ethylene is a gas acting at trace levels (typically between a few tenths and a few thousands ppm in the gas atmosphere) throughout the life of a plant by stimulating or regulating various processes such as the ripening of climacteric fruit, the opening of flowers (dehiscence process), and the shedding of leaves (abscission process).[4][5] The mechanism of action of 1-MCP involves its tightly binding to the ethylene receptor in plants, thereby blocking the effects of ethylene (competitive inhibitor).[6][7]

Commercial use

Two same-aged Abate Fetel pears: unlike the left one, the right one was treated with 1-MCP after the harvest

The compound 1-MCP is used commercially to maintain the freshness of ornamental plants and flowers and preventing the ripening of fruits. It is used in enclosed sites, such as coolers, truck trailers, greenhouses, storage facilities, and shipping containers.[8]

Bajo la marca EthylBloc, el 1-MCP fue aprobado en 1999 por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos para su uso en cultivos ornamentales. [ 9 ] Para flores cortadas, flores en maceta y plantas de jardín, vivero y follaje, el 1-MCP previene o retrasa el marchitamiento, el amarillamiento de las hojas, la apertura y la muerte. [ 10 ] [ 11 ]

Bajo la marca SmartFresh , el 1-MCP se utiliza en la industria agrícola por productores, empacadores y distribuidores para prevenir o retrasar el proceso natural de maduración. El uso de 1-MCP en productos agrícolas como manzanas, kiwis, tomates, plátanos, ciruelas, caquis, aguacates y melones ha sido aprobado y aceptado en más de 34 países, incluyendo la Unión Europea y Estados Unidos. [ 12 ] Si bien el consumidor se beneficia de productos más frescos y a menor costo, puede estar adquiriendo fruta más vieja de lo esperado. [ 13 ]

El compuesto 1-MCP también se está desarrollando como técnica de protección de cultivos . Al rociar 1-MCP sobre cultivos en crecimiento durante períodos de estrés, estos pueden protegerse de condiciones moderadas de calor y sequía. [ 14 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Daly James y Kourelis Bob, 25 de enero de 2000. Métodos de síntesis, complejos y métodos de administración para el almacenamiento, transporte y aplicación seguros y convenientes de compuestos que inhiben la respuesta al etileno en plantas. Patente estadounidense 6,017,849.
  2. ↑ Blankenship, Sylvia M; Dole, John M (abril de 2003). "1-Metilciclopropeno: una revisión". Postharvest Biology and Technology . 28 (1): 1– 25. doi : 10.1016/S0925-5214(02)00246-6 .
  3. ↑ Clarke, TC; Duncan, CD; Magid, RM (1971). "Una síntesis eficiente y conveniente de 1-metilciclopropeno". J. Org. Chem . 36 (9): 1320– 1321. doi : 10.1021/jo00808a041 .
  4. ↑ Chow B, McCourt P (2006). "Receptores de hormonas vegetales: la percepción lo es todo" . Genes Dev . 20 (15): 1998– 2008. doi : 10.1101/gad.1432806 . PMID 16882977 . 
  5. ^ De Paepe A, Van der Straeten D (2005). "Biosíntesis y señalización de etileno: una descripción general". Vitam Horm . Vitaminas y hormonas. 72 : 399– 430. doi : 10.1016/S0083-6729(05)72011-2 . ISBN 978-0-12-709872-2. PMID 16492477 . 
  6. ↑ Serek, M.; Tamari, G.; Sisler, EC; Borochov, A. (1995). "Inhibición de los síntomas de senescencia celular inducida por etileno mediante 1-metilciclopropeno, un nuevo inhibidor de la acción del etileno". Physiol. Plant . 94 (2): 229– 232. doi : 10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x .
  7. ↑ Sisler EC, Serek M. (2003). "Compuestos que interactúan con el receptor de etileno en plantas". Plant Biol . 5 (5): 473– 80. Bibcode : 2003PlBio...5..473S . doi : 10.1055/s-2003-44782 . S2CID 260252729 . 
  8. ↑ Hoja informativa sobre el 1-metilciclopropeno , Agencia de Protección Ambiental de EE. UU.
  9. ↑ Jim Daly; Anne Schluter (2001). "EthylBloc : una perspectiva de la industria" (PDF) . Perishables Handling Quarterly (108): 5. Archivado del original (PDF) el 13 de junio de 2010. Consultado el 5 de febrero de 2008 . 
  10. ↑ ¿Qué es la tecnología EthylBloc? Archivado el 30/01/2008 en Wayback Machine , en agrofresh.com
  11. ↑ Inhibidor de etileno EthylBloc Archivado el 22/01/2009 en Wayback Machine , en floralife.com
  12. ↑ Sistema de calidad SmartFresh archivado el 11/02/2008 en Wayback Machine en agrofresh.com
  13. ↑ Los europeos compran manzanas de un año. Archivado el 14 de marzo de 2007 en Wayback Machine , por Leah Vyse, 13 de diciembre de 2005.
  14. ↑ Alianza Syngenta-Agrofresh: Nueva tecnología de protección de cultivos apunta a los cultivos en hileras. Archivado el 26 de junio de 2008 en Wayback Machine , Noticias de la industria agrícola , 18 de enero de 2008.