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diclorometano

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El diclorometano ( DCM , cloruro de metileno o bicloruro de metileno ) es un compuesto organoclorado con la fórmula C₆H₁₂Cl₂ . Este líquido incoloro y volátil , con un olor dulce similar al del cloroformo , se utiliza ampliamente como disolvente . Aunque no es miscible con agua, es ligeramente polar y miscible con muchos disolventes orgánicos . [ 13 ]

Aparición

Las fuentes naturales de diclorometano incluyen fuentes oceánicas, macroalgas , humedales y volcanes. [ 14 ] Sin embargo, la mayor parte del diclorometano en el medio ambiente es resultado de emisiones industriales. [ 14 ]

Producción

El diclorometano (DCM) se produce mediante el tratamiento de clorometano o metano con cloro gaseoso a 400–500  °C. A estas temperaturas, tanto el metano como el clorometano experimentan una serie de reacciones que producen productos cada vez más clorados. De esta forma, se estima que en 1993 se produjeron 400 000 toneladas en Estados Unidos, Europa y Japón. [ 13 ]

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl​​​​
CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl​​
CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl​​​
CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl​

El resultado de estos procesos es una mezcla de clorometano, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono , así como cloruro de hidrógeno como subproducto. Estos compuestos se separan por destilación .

El DCM fue preparado por primera vez en 1839 por el químico francés Henri Victor Regnault (1810-1878), quien lo aisló de una mezcla de clorometano y cloro que había estado expuesta a la luz solar . [ 15 ]

Usos

La volatilidad del DCM y su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos orgánicos lo convierten en un disolvente útil para muchos procesos químicos. [ 13 ] En el pasado se utilizaba para descafeinar café y té , aunque en su mayoría ha sido reemplazado por la extracción con CO 2 supercrítico , así como para preparar extractos de lúpulo y otros aromatizantes . [ 16 ] [ 17 ] Su volatilidad ha llevado a su uso como propulsor de aerosoles y como agente espumante para espumas de poliuretano .

Usos especializados

Espectro de absorción en el infrarrojo cercano del diclorometano que muestra sobretonos superpuestos complejos de características de absorción en el infrarrojo medio.

El bajo punto de ebullición del compuesto químico permite que funcione en un motor térmico capaz de extraer energía mecánica de pequeñas diferencias de temperatura. Un ejemplo de motor térmico de DCM es el pájaro bebedor . Este juguete funciona a temperatura ambiente. [ 18 ] También se utiliza como fluido en las pantallas de las máquinas de discos y en las luces navideñas de burbujas , que cuentan con un tubo burbujeante de color sobre una lámpara como fuente de calor y una pequeña cantidad de sal de roca para proporcionar masa térmica y un sitio de nucleación para el disolvente de cambio de fase.

El DCM (como R-30) se utilizó históricamente como refrigerante de baja inflamabilidad y que no agotaba la capa de ozono en enfriadores centrífugos de baja presión . [ 19 ] Comenzó a ganar importancia como refrigerante después de que Willis Carrier comenzara a experimentar con turbocompresores radiales compactos alrededor de 1919. [ 20 ]

El diclorometano (DCM) suelda químicamente ciertos plásticos. Por ejemplo, se utiliza para sellar la carcasa de los contadores eléctricos. A menudo se vende como componente principal de adhesivos para soldadura de plásticos , y también es muy utilizado por los aficionados al modelismo para unir componentes plásticos. Se le conoce comúnmente como "diclorometano".

Se utiliza en la industria de la impresión de prendas de vestir para la eliminación de transferencias termoselladas.

El DCM se utiliza en el campo de los ensayos de materiales en ingeniería civil ; específicamente, se utiliza durante los ensayos de materiales bituminosos como disolvente para separar el ligante del agregado de un asfalto o macadán y así permitir el ensayo de los materiales. [ 21 ]

Se ha utilizado como componente principal de varios decapantes de pintura y laca , aunque su uso ahora está restringido en la UE y muchos de estos productos utilizan ahora alcohol bencílico como alternativa más segura.

Reacciones químicas

El diclorometano se usa ampliamente como disolvente, en parte porque es relativamente inerte. Sin embargo, participa en reacciones con ciertos nucleófilos fuertes. El terc -butillitio desprotona el DCM: [ 22 ]

H2CCl2 + RLi → HCCl2Li + RH

El metillitio reacciona con el diclorometano para dar clorocarbeno :

CH₂Cl₂ + CH₃Li → CHCl₃ + CH₄ + LiCl

Aunque el DCM es un disolvente común en los laboratorios de química orgánica y se suele asumir que es inerte, reacciona con algunas aminas y triazoles. [ 23 ] Las aminas terciarias pueden reaccionar con DCM para formar sales de cloruro de clorometilo cuaternarias mediante la reacción de Menshutkin . [ 24 ] Las aminas secundarias pueden reaccionar con DCM para producir un equilibrio de cloruros de iminio y cloruros de clorometilo, que pueden reaccionar con un segundo equivalente de la amina secundaria para formar aminales . [ 25 ] A temperaturas elevadas, las piridinas , incluido el DMAP , reaccionan con DCM para formar dicloruros de metileno bispiridinio. [ 26 ] El hidroxibenzotriazol y reactivos relacionados utilizados en el acoplamiento de péptidos reaccionan con DCM en presencia de trietilamina , formando acetales . [ 27 ]

Toxicidad

El diclorometano (DCM) conlleva graves riesgos para la salud, a pesar de ser uno de los hidrocarburos clorados simples menos tóxicos . Su alta volatilidad lo convierte en un peligro por inhalación. [ 28 ] [ 29 ] También puede absorberse a través de la piel. [ 1 ] [ 30 ] Los síntomas de la sobreexposición aguda al diclorometano por inhalación incluyen dificultad para concentrarse, mareos , fatiga , náuseas , dolores de cabeza , entumecimiento, debilidad e irritación de las vías respiratorias superiores y los ojos . Las consecuencias más graves pueden incluir asfixia , pérdida del conocimiento , coma y muerte. [ 1 ] [ 30 ]

Aunque la gran mayoría del DCM se exhala sin cambios, [ 8 ] un pequeño porcentaje se metaboliza a monóxido de carbono , lo que puede provocar intoxicación por monóxido de carbono . [ 31 ] La exposición aguda por inhalación ha dado lugar a neuropatía óptica [ 32 ] y hepatitis . [ 33 ] El contacto prolongado con la piel puede provocar que el DCM disuelva parte del tejido graso de la piel, causando irritación cutánea o quemaduras químicas . [ 34 ]

Puede ser carcinógeno , ya que se ha relacionado con cáncer de pulmón , hígado y páncreas en animales de laboratorio. [ 35 ] Otros estudios en animales mostraron cáncer de mama y cáncer de glándulas salivales . La investigación aún no aclara qué niveles pueden ser carcinógenos para los humanos. [ 1 ] [ 30 ] El DCM atraviesa la placenta , pero no se ha demostrado la toxicidad fetal en mujeres expuestas durante el embarazo . [ 36 ] En experimentos con animales, fue fetotóxico en dosis que fueron tóxicas para la madre, pero no se observaron efectos teratogénicos . [ 35 ]

En personas con problemas cardíacos preexistentes, la exposición al DCM puede causar arritmias cardíacas y/o ataques cardíacos , a veces sin otros síntomas de sobreexposición. [ 30 ] Las personas con problemas hepáticos , del sistema nervioso o de la piel preexistentes pueden empeorar después de la exposición al diclorometano. [ 11 ]

Regulación

En muchos países, los productos que contienen diclorometano (DCM) deben llevar etiquetas que adviertan sobre sus riesgos para la salud. La preocupación por sus efectos en la salud ha llevado a la búsqueda de alternativas en muchas de sus aplicaciones. [ 13 ] [ 37 ]

En la Unión Europea , el Comité Científico sobre Valores Límite de Exposición Ocupacional (SCOEL) recomienda un límite de exposición ocupacional para DCM de 100  ppm (promedio ponderado en el tiempo de 8 horas) y un límite de exposición a corto plazo de 200  ppm durante un período de 15 minutos. [ 38 ] El Parlamento Europeo votó en 2009 a favor de prohibir el uso de DCM en decapantes de pintura para consumidores y muchos profesionales, [ 39 ] y la prohibición entró en vigor en diciembre de 2010. [ 40 ]

En febrero de 2013, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (OSHA) y el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional advirtieron que al menos 14 restauradores de bañeras habían fallecido desde el año 2000 por exposición al diclorometano (DCM). Estos trabajadores habían estado trabajando solos, en baños con poca ventilación, con protección respiratoria inadecuada o inexistente y sin capacitación sobre los peligros del DCM. [ 11 ] [ 30 ] [ 41 ] Desde entonces, la OSHA ha emitido una norma sobre el DCM. [ 42 ]

El 15 de marzo de 2019, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) emitió una norma final que prohíbe la fabricación (incluidas la importación y exportación), el procesamiento y la distribución de diclorometano (DCM) en todos los decapantes de pintura para uso doméstico, con vigencia a los 180 días. Sin embargo, no afecta a otros productos que contienen DCM, incluidos muchos productos de consumo no destinados a la eliminación de pintura. El 20 de abril de 2023, la EPA propuso una prohibición generalizada de la producción de DCM, con algunas excepciones para usos militares e industriales. [ 43 ] El 30 de abril de 2024, la EPA finalizó una prohibición de la mayoría de los usos comerciales del DCM, que principalmente prohibió su aplicación para decapar pintura y desengrasar superficies, pero permitió algunas aplicaciones comerciales restantes, como la producción química. [ 44 ]

La EPA (Agencia de Protección Ambiental) finalizó en abril de 2024 la prohibición de la mayoría de los usos del diclorometano. Esta prohibición, que entró en vigor el 8 de julio de 2024, prohíbe la mayoría de los usos industriales y comerciales de este producto químico, incluido su uso en decapantes de pintura para uso doméstico.

Las nuevas regulaciones de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA) bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA) han reducido significativamente los límites de exposición permisibles para el diclorometano a 2 ppm TWA y 16 ppm STEL, muy por debajo del estándar vigente de OSHA (29 CFR 1910.1052). Para los usos permitidos restantes, esto requiere un Programa de Protección Química en el Lugar de Trabajo (WCPP) que exige un monitoreo de exposición inicial y periódico a estos niveles mucho más estrictos para proteger la salud de los trabajadores. Esta Regla Final de la EPA (89 FR 39806) establece los nuevos requisitos de cumplimiento para el monitoreo.

Efectos ambientales

CH₂Cl₂ medido por el Experimento Avanzado de Gases Atmosféricos Globales ( AGAGE ) en la atmósfera inferior ( troposfera ) en estaciones de todo el mundo. Las abundancias se dan como fracciones molares medias mensuales libres de contaminación en partes por billón .

El diclorometano no está clasificado como sustancia que agota la capa de ozono por el Protocolo de Montreal . [ 45 ] La Ley de Aire Limpio de EE. UU. no regula el diclorometano como un agotador de la capa de ozono . [ 46 ] El diclorometano ha sido clasificado como una sustancia de vida muy corta (VSLS). A pesar de sus cortas vidas atmosféricas de menos de 0,5 años, las VSLS pueden contribuir al agotamiento del ozono estratosférico, particularmente si se emiten en regiones donde ocurre un transporte rápido a la estratosfera. [ 47 ] Las abundancias atmosféricas de diclorometano han estado aumentando en los últimos años.

Véase también

Referencias

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  • Usos sostenibles y recomendaciones de la industria
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