1-Propanol

El 1-propanol (también _conocido como propan-1-ol , propanol o alcohol n-propílico ₎ es un alcohol primario con la fórmula CH₃CH₂CH₂OH y a veces representado como PrOH o n -PrOH . Es un líquido incoloro e isómero del 2-propanol . _El 1 - propanol se utiliza como disolvente en la industria farmacéutica, principalmente para resinas y ésteres de celulosa , y, en ocasiones, como desinfectante .

El compuesto fue descubierto por Gustave Chancel en 1853 mediante destilación fraccionada de aceite de fusel . ^{[ 5 ] [ 6 ]} Midió su punto de ebullición a 96 °C, identificó correctamente su fórmula empírica , estudió algunas de sus propiedades químicas y le dio dos nombres: alcohol propiónico e hidrato de tritilo . ^{[ 7 ] [ 8 ]}

Después de varios intentos fallidos, fue sintetizado de forma independiente y por dos rutas diferentes por Eduard Linnemann y Carl Schorlemmer en 1868. ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

Los alcoholes fusel, como el 1-propanol, son subproductos de la fermentación de los cereales y, por lo tanto, se encuentran trazas de 1-propanol en muchas bebidas alcohólicas .

El 1-propanol presenta las reacciones típicas de un alcohol primario . Por lo tanto _, puede convertirse en haluros de alquilo ; por ejemplo, el fósforo rojo y el yodo producen yoduro de n-propilo con un rendimiento del 80%, mientras que _el PCl₃ con ZnCl₂ catalítico produce cloruro de n-propilo . La reacción con ácido acético en presencia de un catalizador _{de H₂SO₄} bajo condiciones de esterificación de Fischer produce acetato de propilo , mientras que el reflujo de propanol durante la noche con ácido fórmico solo puede producir formiato de propilo con un rendimiento del 65% _.

_La oxidación de 1-propanol con Na₂Cr₂O₇ y _H₂SO₄ produce un rendimiento del 36% de _{propionaldehído} , por lo que para este tipo de reacción se recomiendan métodos de mayor rendimiento utilizando _PCC o la oxidación de Swern . _La oxidación con ácido crómico produce ácido propiónico .

El 1-propanol se fabrica mediante hidrogenación catalítica del propionaldehído . El propionaldehído se produce mediante el proceso oxo por hidroformilación de etileno utilizando monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador como el octacarbonilo de cobalto o un complejo de rodio . ^{[ 12 ]}

Otros procesos industriales propuestos incluyen la isomerización en dos etapas y la hidrogenación del óxido de propileno. ^{[ 13 ]}

Una preparación tradicional de laboratorio de 1-propanol implica tratar el yoduro de n -propilo con Ag ₂ O húmedo .

El 1-propanol también puede prepararse mediante la hidrogenación de acroleína con catalizadores metálicos. ^{[ 14 ]}

Se cree que el 1-propanol es similar al etanol en sus efectos sobre el cuerpo humano, pero de 2 a 4 veces más potente según un estudio realizado en conejos. Muchos estudios toxicológicos encuentran LD50 oral agudo _que oscila entre 1,9 g/kg y 6,5 g/kg (en comparación con 7,06  g/kg para el etanol). Se metaboliza en ácido propiónico . Los efectos incluyen intoxicación alcohólica y acidosis metabólica con brecha aniónica alta . Hasta 2011, se informó un caso de intoxicación letal después de la ingestión oral de 500 ml de 1-propanol. ^{[ 15 ]} Debido a la falta de datos a largo plazo, se desconoce la carcinogenicidad del 1-propanol en humanos.

El 1-propanol tiene un alto índice de octano y es apto para su uso como combustible para motores . Sin embargo, su precio es demasiado elevado para este fin. El índice de octano de investigación (RON) del propanol es de 118 y su índice antidetonante (AKI) es de 108. ^{[ 16 ]}

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• Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0553
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos