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Articulo de referencia

NBOMe-mescalina

La NBOMe-mescalina , también conocida como mescalina-NBOMe , M-NBOMe o N- (2-metoxibencil)-3,4,5-trimetoxifenetilamina , es un agonista del receptor de serotonina y una presunta...

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La NBOMe-mescalina , también conocida como mescalina-NBOMe , M-NBOMe o N- (2-metoxibencil)-3,4,5-trimetoxifenetilamina , es un agonista del receptor de serotonina y una presunta droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la escalina y la N -bencilfenetilamina (NBOMe). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el derivado N- (2-metoxibencil) de la mescalina . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Uso y efectos

El rango de dosis activa de NBOMe-mescalina en humanos no se ha informado claramente y, por lo tanto, se desconoce. [ 4 ] Esto contrasta notablemente con muchos otros fármacos NBOMe. [ 4 ]

Sin embargo, Daniel Trachsel informó que la NBOMe-mescalina en una dosis oral  de 50 mg tres veces separadas por 1,5  horas cada vez (150  mg en total durante aproximadamente 4,5  horas) produjo efectos alucinógenos y fue algo más potente que la mescalina, pero solo duró 5 o 6  horas con el esquema de dosificación empleado. [ 1 ] Se estimó que la duración si se tomara una sola dosis sería probablemente de aproximadamente 2 a 3  horas. [ 1 ] Se sabe que los fármacos NBOMe tienen una biodisponibilidad oral muy baja , por lo que la NBOMe-mescalina podría ser mucho más potente por vías parenterales como la administración sublingual o intranasal . [ 1 ]

En cuanto a sus efectos, se describió que la NBOMe-mescalina desplazaba de alguna manera el eje del campo visual. [ 1 ] Sus efectos, o más bien sus efectos posteriores, se describieron como desagradables. [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La NBOMe-mescalina es un agonista parcial de los receptores de serotonina , con un pK i 5-HT 2A reportado originalmente como 7.3 (es decir, K i de aproximadamente 50 nM), [ 2 ] aunque técnicas más modernas lo analizaron como 140 nM en 5-HT 2A y 640 nM en 5-HT 2C , lo que la convierte en uno de los compuestos menos potentes entre las N -bencilfenetilaminas. [ 3 ] No obstante, es 68 veces más potente que la mescalina como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A in vitro . [ 2 ] Sin embargo, en otro estudio, fue solo aproximadamente 3.3 veces más potente como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A en comparación con la mescalina in vitro . [ 3 ] Las interacciones de la NBOMe-mescalina con varios receptores y transportadores han sido caracterizadas y descritas. [ 3 ]   

Química

Solubilidad de la sal de hidrocloruro : ~5 mg/ml en solución salina tamponada con fosfato (PBS) a pH 7,2; ~10 mg/ml en etanol y DMF ; ~20 mg/ml en DMSO . [ 7 ]

Síntesis

La NBOMe-mescalina se puede sintetizar a partir de mescalina y 2-metoxibenzaldehído mediante alquilación reductiva . Esto se puede realizar por etapas, primero formando la imina y luego reduciéndola con borohidruro de sodio , o mediante reacción directa con triacetoxiborohidruro de sodio . Un método de producción alternativo, que elimina la necesidad de obtener la mescalina como precursor aislado (un compuesto ilegal), se puede lograr mediante una reacción en un solo paso utilizando 3,4,5-trimetoxifenilacetonitrilo con hidruro de litio y aluminio como agente reductor.

Historia

La NBOMe-mescalina y la NBOMe-escalina se describieron por primera vez en 1999 como resultado de una investigación realizada en la Universidad Libre de Berlín sobre su actividad como agonistas parciales en los receptores vasculares 5-HT 2A de ratas . [ 2 ] En septiembre de 2008 se informó por primera vez que la NBOMe-mescalina había sido autoadministrada por humanos como droga psicodélica en algún momento anterior no especificado. [ 8 ] Se puso a la venta por primera vez como producto en el mercado de sustancias químicas de investigación en mayo de 2010, varios meses después de que se comercializaran algunos 25x- NBOMes .

Sociedad y cultura

Internacional

La NBOMe-mescalina no figura en las listas establecidas por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 ni por su Convención sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971, [ 9 ] por lo que los países signatarios de estos tratados internacionales de control de drogas no están obligados por dichos tratados a controlar la NBOMe-mescalina.

Canadá

La NBOMe-mescalina no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 10 ]

Reino Unido

Esta sustancia es una droga de Clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general sobre N -bencilfenetilamina en la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971. [ 11 ]

Estados Unidos

La NBOMe-mescalina no figura en la lista de sustancias controladas programadas en los Estados Unidos. [ 12 ] Por lo tanto, no está programada a nivel federal en los Estados Unidos , pero es posible que la NBOMe-mescalina pueda considerarse legalmente un análogo de la mescalina y, por consiguiente, su venta o posesión podría ser objeto de enjuiciamiento en virtud de la Ley Federal de Análogos . [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C ( 2013 ) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. pag. 693.ISBN​   978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . Aufgrund dieser Resultate blieben weitere Untersuchungen zur N-Alkylierung an Mescalinderivaten aus, bis man schließlich und überraschenderweise herausfand, dass N-Benzylderivate von Fenetilamina die Affinität zu den Serotonin-5-HT -Rezeptoren deutlich zu steigern vermögen: Pertz, Rheineck und Elz präsentierten für eine Reihe von N-benzylierten Scalin-Derivaten die Serotonin-5-HT -Rezeptor-Affinitäten [551. Para N-(2-metoxibencil)mescalina (M-NBOMe; 24) erhielten sie eine 68fach erhöhte Affinitåt (isolierte Rattenschwanzarterie, [3H]Ketanserin Markierung, Abb. 8) im Vergleich zu Mescalin (1). Es stellt sich natürlich die Frage, 0b denn im Menschen die Potenz im Vergleich zu Mescalin (1) ebenfalls gesteigert ist, 0b N-(2-Methoxybencil)mescalin (M-NBOMe; 24) über-haupt eine \X'irkung zeigt, und wenn ja, welche. Ein Einzelversuch (3•50mg; getrennt durch je 1.5h) zeigte, dass die Substanz zwar etwas potenter ist, jedoch nur 5—6 Stunden wirkte, und die Wirkung sich von derjenigen von Mescalin (1) deutlich unterscheidet. Eine Einzeldosis würde demnach vermutlich 2—3h wirken. Die Wirkung schien die Achse des Sichtfeldes irgendwie zu verschieben, und die Effekte respektive die Nachwirkungen waren unangenehm. Es sei vermerkt, dass N-bencilierte Fenetilamina sublingual Oder nasal verabreicht of- fenbar um ein Vielfaches potente Sind, als oral verabreicht. [...] Abad. 8. Das Anbringen eines (2-Methoxybencil)-Sustituentes an den Stickstoff von Mescalin (1) bewirkt eine drastische Steigerung der Affinität zum 5-HT2A-Rezeptor (PH)Ketanserin markiert) [55). 
  2. 1 2 3 4 5 Pertz HH, Rheineck A, Elz S (1999). "Derivados N-bencilados de las drogas alucinógenas mescalina y escalina como agonistas parciales en los receptores vasculares 5-HT2A de rata" . Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol . 359 (Supl. 3): R29. Archivado del original el 25 de septiembre de 2015.
  3. 1 2 3 4 5 6 Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (diciembre de 2015). "Perfiles de interacción con receptores de nuevos derivados de N-2-metoxibencilo (NBOMe) de fenetilaminas sustituidas con 2,5-dimetoxi (fármacos 2C)" (PDF) . Neuropharmacology . 99 : 546–553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  4. 1 2 Luethi D, Liechti ME (octubre de 2018). "Los perfiles de interacción del transportador y receptor de monoaminas in vitro predicen las dosis humanas reportadas de nuevos estimulantes psicoactivos y psicodélicos" . The International Journal of Neuropsychopharmacology . 21 (10): 926– 931. doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881. Tabla suplementaria S2 . Estimaciones de dosis y fuentes de datos para psicodélicos.  
  5. ↑ "Base de datos Kᵢ" . PDSP . 21 de junio de 2025. Consultado el 21 de junio de 2025 .
  6. ↑ Simmler LD, Buchy D, Chaboz S, Hoener MC, Liechti ME (abril de 2016). "Caracterización in vitro de sustancias psicoactivas en el receptor 1 asociado a aminas traza de rata, ratón y humano" (PDF) . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 357 (1): 134– 144. doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. Archivado del original (PDF) el 9 de mayo de 2025. 
  7. ↑ Ficha de datos de seguridad (MSDS) de la mescalina NBOMe HCl de Cayman Chemical
  8. ↑ 25B-NB (n-Bencil-2C-B) @ BlueLight.org
  9. ↑ "Convenios de la ONU sobre Fiscalización Internacional de Drogas" . Archivado del original el 17 de marzo de 2014. Consultado el 29 de septiembre de 2015 .
  10. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  11. ↑ "Orden de 2014 sobre la modificación de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Ketamina, etc.)" . Instrumentos Estatutarios del Reino Unido 2014 n.º 1106. www.legislation.gov.uk.
  12. ↑ "§1308.11 Anexo I." Archivado del original el 27-08-2009 . Recuperado el 21-09-2015 .
  13. ↑ Erowid Analog Law Vault  : Resumen de la Ley Federal de Sustancias Controladas Análogas
  • NBOMe-mescalina - Diseño de isómeros
  • El gran y elegante hilo sobre NBOMe y mescalina - Bluelight
  • Mescalina-NBOMe (también 345-NBOMe) - Bóvedas de experiencias de Erowid