Articulo de referencia

Naftilmorfolina

La naftilmorfolina (nombre en clave PAL-678 ), también conocida como 2-(2′-naftil)morfolina , es un agente liberador de monoaminas de las familias de la arilmorfolina y la nafti...

La naftilmorfolina (nombre en clave PAL-678 ), también conocida como 2-(2′-naftil)morfolina , es un agente liberador de monoaminas de las familias de la arilmorfolina y la naftiletilamina . [ 1 ] [ 2 ] Es un derivado de la 2-fenilmorfolina con un anillo de 2- naftaleno en lugar de un anillo de fenilo . [ 1 ] [ 2 ] La naftilmorfolina es un análogo cercano de la naftilmetrazina (PAL-704; un análogo de naftaleno de la fenmetrazina ), pero carece del grupo metilo de la naftilmetrazina en la posición 3 del anillo de morfolina . [ 1 ] [ 2 ]

El fármaco es un potente agente liberador de monoaminas. [ 1 ] No se han publicado sus valores de concentración efectiva media (EC 50) para la inducción de la liberación de monoaminas, pero liberó el 92 % de serotonina , el 88 % de norepinefrina y el 79 % de dopamina a una concentración de 10 000 nM en sinaptosomas de cerebro de rata . [ 1 ] Por lo tanto, parece actuar preferentemente como liberador de serotonina y norepinefrina y, en menor medida, de dopamina. [ 1 ] 

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 "Fenilmorfolinas y análogos de las mismas" . Patentes de Google . 20 de mayo de 2011. Consultado el 7 de diciembre de 2024. Clorhidrato de 3-metil-2-(2′-naftil)morfolina (4c, PAL 704) [...] Dos de los compuestos, PAL-704 y PAL-788, muestran una actividad híbrida única e interesante, ya que son liberadores de DA/NE, pero inhibidores de la recaptación de 5HT. [...] TABLA 4 Comparación de la actividad liberadora de DA, 5-HT y NE de una serie de análogos de fenmetrazina [...]
  2. 1 2 3 "2-(Naftalen-2-il)morfolina" . PubChem . Consultado el 31 de enero de 2025 .
  3. 1 2 Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, et al. (enero de 2001). "Los estimulantes del sistema nervioso central de tipo anfetamínico liberan norepinefrina con mayor potencia que dopamina y serotonina". Synapse . 39 (1): 32– 41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > ​​3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 . S2CID 15573624 .   
  4. Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (marzo de 2013). "Potentes acciones similares a la cocaína de la 3,4-metilendioxipirovalerona (MDPV), un componente principal de los productos psicoactivos de 'sales de baño'" . Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .   
  5. 1 2 3 4 Blough B (julio de 2008). «Agentes liberadores de dopamina» (PDF) . En Trudell ML, Izenwasser S (eds.). Transportadores de dopamina: química, biología y farmacología . Hoboken [NJ]: Wiley. págs. 305–320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  6. 1 2 Glennon RA, Dukat M (2017). "Relaciones estructura-actividad de las catinonas sintéticas". Neurofarmacología de las nuevas sustancias psicoactivas (NPS) . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 32. Springer. págs. 19–47 . doi : 10.1007/7854_2016_41 . ISBN   978-3-319-52442-9. PMC 5818155 . PMID 27830576 .  
  7. 1 2 Partilla JS, Dersch CM, Baumann MH, Carroll FI, Rothman RB (1999). "Perfilado de estimulantes del SNC con un ensayo de alto rendimiento para sustratos del transportador de aminas biogénicas". Problemas de la dependencia de drogas 1999: Actas de la 61.ª Reunión Científica Anual, The College on Problems of Drug Dependence, Inc (PDF) . NIDA Res Monogr. Vol. 180. págs. 1–476 (252). PMID 11680410. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. RESULTADOS. La metanfetamina y la anfetamina liberaron potentemente NE (CI50 = 14,3 y 7,0 nM) y DA (CI50 = 40,4 nM y 24,8 nM), y fueron liberadores mucho menos potentes de 5-HT (CI50 = 740 nM y 1765 nM). La fentermina liberó las tres aminas biogénicas con un orden de potencia NE (CI50 = 28,8 nM) > DA (CI50 = 262 nM) > 5-HT (CI50 = 2575 nM). Aminorex liberó NE (CI50 = 26,4 nM), DA (CI50 = 44,8 nM) y 5-HT (CI50 = 193 nM). La clorfentermina fue un liberador muy potente de 5-HT (CI50 = 18,2 nM), un liberador más débil de DA (CI50 = 935 nM) e inactivo en el ensayo de liberación de NE. La clorfentermina fue un inhibidor de potencia moderada de la recaptación de [3H]NE (Ki = 451 nM). El dietilpropión, que se autoadministra, fue un inhibidor débil de la recaptación de DA (Ki = 15 µM) y de la recaptación de NE (Ki = 18,1 µM) y esencialmente inactivo en los demás ensayos. La fendimetrazina, que se autoadministra, fue un inhibidor débil de la recaptación de DA (CI50 = 19 µM), un inhibidor débil de la recaptación de NE (8,3 µM) y esencialmente inactivo en los demás ensayos.   
  8. Rothman RB, Blough BE, Woolverton WL, Anderson KG, Negus SS, Mello NK, et al. (junio de 2005). "Desarrollo de un liberador de aminas biogénicas de diseño racional y bajo potencial de abuso que suprime la autoadministración de cocaína". J Pharmacol Exp Ther . 313 (3): 1361– 1369. doi : 10.1124/jpet.104.082503 . PMID 15761112 .  
  9. Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF, et al. (abril de 2012). " Los análogos de metcatinona de diseño, mefedrona y metilona, ​​son sustratos de los transportadores de monoaminas en el tejido cerebral" . Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .   
  10. 1 2 Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Lightfoot-Siordia C, Blough BE (abril de 2012). "Estudios de los transportadores de aminas biogénicas. 14. Identificación de sustratos "parciales" de baja eficacia para los transportadores de aminas biogénicas" . J Pharmacol Exp Ther . 341 (1): 251– 262. doi : 10.1124 / jpet.111.188946 . PMC 3364510. PMID 22271821 .  
  11. Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, et al. (febrero de 2015). " Perspectivas conductuales, biológicas y químicas sobre agentes atípicos que actúan sobre el transportador de dopamina" . Drug Alcohol Depend . 147 : 1–19 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .   
  12. Rothman RB, Vu N, Partilla JS, Roth BL, Hufeisen SJ, Compton-Toth BA, et al. (octubre de 2003). "Caracterización in vitro de estereoisómeros relacionados con la efedrina en transportadores de aminas biogénicas y el receptoroma revela acciones selectivas como sustratos del transportador de norepinefrina". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 307 (1): 138– 145. doi : 10.1124/jpet.103.053975 . PMID 12954796. S2CID 19015584 .   
  13. Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, et al. (marzo de 2019). "Actividades liberadoras de dopamina, serotonina y norepinefrina de una serie de análogos de metcatinona en sinaptosomas cerebrales de ratas macho" . Psicofarmacología (Berl) . 236 (3): 915–924 . doi : 10.1007/s00213-018-5063-9 . PMC 6475490. PMID 30341459 .   
  14. Yadav BJ (16 de julio de 2019). Comprensión de la relación estructura-actividad de las catinonas sintéticas (sales de baño) mediante metilfenidato . Tesis y disertaciones (tesis). Universidad de la Commonwealth de Virginia. doi : 10.25772/MJQW-8C64 . Recuperado el 24 de noviembre de 2024 a través de VCU Scholars Compass.
  15. Fitzgerald LR, Gannon BM, Walther D, Landavazo A, Hiranita T, Blough BE, et al. (marzo de 2024). "Relaciones estructura-actividad para los efectos estimulantes de la locomoción y las interacciones del transportador de monoaminas de anfetaminas y catinonas sustituidas" . Neuropharmacology . 245 109827. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109827 . PMC 10842458. PMID 38154512 .   
  16. Nicole L (2022). Relaciones estructura-actividad in vivo de anfetaminas y catinonas sustituidas (tesis doctoral). Universidad de Arkansas para Ciencias Médicas. ProQuest 2711781450. Consultado el 5 de diciembre de 2024. FIGURA 2-6: Liberación: Efectos del fármaco de prueba especificado sobre la liberación de monoaminas por DAT (círculos rojos), NET (cuadrados azules) y SERT (triángulos negros) en tejido cerebral de rata. [...] Valores de EC50 determinados para el fármaco indicado en el panel. [...] 
  17. Rothman RB, Katsnelson M, Vu N, Partilla JS, Dersch CM, Blough BE, et al. (junio de 2002). "Interacción del medicamento anorexígeno fendimetrazina y sus metabolitos con los transportadores de monoaminas en el cerebro de rata". European Journal of Pharmacology . 447 (1): 51– 57. doi : 10.1016/s0014-2999(02)01830-7 . PMID 12106802 .  
  18. McLaughlin G, Baumann MH, Kavanagh PV, Morris N, Power JD, Dowling G, et al. (septiembre de 2018). "Síntesis, caracterización analítica y actividad transportadora de monoaminas de la nueva sustancia psicoactiva 4-metilfenmetrazina (4-MPM), con diferenciación de sus isómeros orto y meta" . Drug Test Anal . 10 (9): 1404–1416 . doi : 10.1002/dta.2396 . PMC 7316143. PMID 29673128 .   
  19. Rothman RB, Baumann MH (octubre de 2003). "Transportadores de monoaminas y fármacos psicoestimulantes". European Journal of Pharmacology . 479 ( 1–3 ): 23–40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  20. Rothman RB, Baumann MH (agosto de 2006). "El equilibrio entre la liberación de dopamina y serotonina modula los efectos conductuales de las drogas de tipo anfetamínico". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1074 (1): 245– 260. Bibcode : 2006NYASA1074..245R . doi : 10.1196 / annals.1369.064 . PMID 17105921. S2CID 19739692 .  
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Naphthylmorpholine&oldid=1339584937 "