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Lignano

Los lignanos son un gran grupo de polifenoles de bajo peso molecular que se encuentran en las plantas , particularmente en semillas , granos enteros y vegetales. [ 1 ] El nombre...

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Los lignanos son un gran grupo de polifenoles de bajo peso molecular que se encuentran en las plantas , particularmente en semillas , granos enteros y vegetales. [ 1 ] El nombre deriva de la palabra latina para "madera". [ 2 ] Los lignanos son precursores de los fitoestrógenos . [ 1 ] [ 3 ] Pueden desempeñar un papel como antialimentarios en la defensa de semillas y plantas contra los herbívoros . [ 4 ]

Biosíntesis y metabolismo

Los lignanos y la lignina difieren en su peso molecular: los primeros son pequeños y solubles en agua, mientras que la segunda son polímeros de alto peso molecular que no se pueden digerir. Ambos son sustancias polifenólicas derivadas del acoplamiento oxidativo de monolignoles . Por lo tanto, la mayoría de los lignanos presentan núcleos C18 , resultantes de la dimerización de precursores C9 . El acoplamiento de los lignoles ocurre en C8. Ocho clases de lignanos son: "furofurano, furano, dibencilbutano, dibencilbutirolactona, ariltetralina, arilnaftaleno, dibenzociclooctadieno y dibencilbutirolactol". [ 5 ]

Muchos lignanos son metabolizados por la microflora intestinal de los mamíferos, produciendo los llamados enterolignanos . [ 6 ] [ 7 ]

Fuentes de alimentos

Las semillas de lino y las semillas de sésamo contienen altos niveles de lignanos. [ 1 ] [ 8 ] El principal precursor de lignanos que se encuentra en las semillas de lino es el diglucósido de secoisolariciresinol . [ 1 ] [ 8 ] Otros alimentos que contienen lignanos incluyen cereales ( centeno , trigo , avena y cebada ), soja , tofu , verduras crucíferas (como el brócoli y la col ) y algunas frutas (en particular albaricoques y fresas ). [ 1 ] Los lignanos no están presentes en el aceite de las semillas , y su contenido en semillas enteras o molidas puede variar según la ubicación geográfica, el clima y la madurez del cultivo de semillas, y la duración del almacenamiento de las semillas. [ 1 ]

El secoisolariciresinol y el matairesinol fueron los primeros lignanos vegetales identificados en los alimentos. [ 1 ] Por lo general, el lariciresinol y el pinoresinol contribuyen con aproximadamente el 75 % de la ingesta total de lignanos, mientras que el secoisolariciresinol y el matairesinol contribuyen solo con aproximadamente el 25 %. [ 1 ]

Alimentos que contienen lignanos: [ 1 ] [ 9 ]

Prevalencia y efectos sobre la salud

Los lignanos son la principal fuente de fitoestrógenos dietéticos en las dietas occidentales típicas , aunque la mayoría de las investigaciones sobre dietas ricas en fitoestrógenos se han centrado en las isoflavonas de soja . Los productos enterolignánicos de los lignanos , enterodiol y enterolactona, tienen una actividad estrogénica débil , pero también pueden ejercer efectos biológicos por medios no estrogénicos. [ 1 ]

Una revisión de 2021 encontró que los lignanos tienen un efecto positivo en los perfiles lipídicos de pacientes con enfermedades relacionadas con la dislipidemia . [ 10 ] A partir de 2022, existe evidencia limitada de que la ingesta dietética de lignanos esté asociada con un menor riesgo de cáncer y enfermedades cardiovasculares. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 "Lignans" . Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 2010. Recuperado el 31 de julio de 2017 .
  2. ↑ De lign- (latín, "madera") + -an (sufijo químico).
  3. ↑ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Fenilpropanoides vegetales como agentes antiinflamatorios emergentes". Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 11 (10): 823– 35. doi : 10.2174/138955711796575489 . PMID 21762105 . 
  4. ↑ Saleem, Muhammad; Kim, Hyoung Ja; Ali, Muhammad Shaiq; Lee, Yong Sup (2005). "Una actualización sobre los lignanos vegetales bioactivos". Natural Product Reports . 22 (6): 696– 716. doi : 10.1039/B514045P . PMID 16311631 . 
  5. ↑ Umezawa, Toshiaki (2003). "Diversidad en la biosíntesis de lignanos". Phytochemistry Reviews . 2 (3): 371– 90. doi : 10.1023/B:PHYT.0000045487.02836.32 . S2CID 6276953 . 
  6. ↑ Adlercreutz, Herman (2007). "Lignans and Human Health". Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences . 44 ( 5– 6): 483– 525. doi : 10.1080/10408360701612942 . PMID 17943494 . S2CID 31753060 .  
  7. ↑ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "Metabolismo in vitro de lignanos vegetales: Nuevos precursores de los lignanos de mamíferos enterolactona y enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (7): 3178– 86. doi : 10.1021/jf010038a . PMID 11453749 . 
  8. 1 2 Landete, José (2012). "Lignanos de plantas y mamíferos: una revisión de la fuente, ingesta, metabolismo, bacterias intestinales y salud" . Food Research International . 46 (1): 410– 24. doi : 10.1016/j.foodres.2011.12.023 .
  9. ↑ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Contenido de lignanos en alimentos vegetales holandeses: una base de datos que incluye lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol y matairesinol" . British Journal of Nutrition . 93 (3): 393–402 . doi : 10.1079/BJN20051371 . PMID 15877880 . 
  10. ↑ Yang, C., Xia, H., Wan, M. (2021). "Comparaciones de los efectos del consumo de diferentes productos de linaza en los perfiles lipídicos, las citoquinas inflamatorias y los índices antropométricos en pacientes con enfermedades relacionadas con la dislipidemia: revisión sistemática y un metaanálisis de dosis-respuesta de ensayos controlados aleatorios" . Nutrition & Metabolism . 18 (1): 91. doi : 10.1186/s12986-021-00619-3 . PMC 8504108. PMID 34635132 .  {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Nomenclatura de lignanos de la IUPAC