Procaína

La procaína es un anestésico local del grupo de los aminoésteres . Se utiliza con mayor frecuencia en procedimientos dentales para adormecer la zona alrededor de un diente ^{[ 1 ]} y también para reducir el dolor de la inyección intramuscular de penicilina . Debido a la omnipresencia del nombre comercial Novocaína (sin la "e" en la patente alemana original) o Novocaína (con la "e" en la patente estadounidense), en algunas regiones, la procaína se denomina genéricamente novocaína . Actúa principalmente como bloqueador de los canales de sodio ^{[ 2 ]} . Actualmente, se utiliza terapéuticamente en algunos países debido a sus efectos simpaticolíticos , antiinflamatorios , de mejora de la perfusión y de mejora del estado de ánimo ^{[ 3 ] .}

La procaína se sintetizó por primera vez en 1905, ^{[ 4 ]} poco después de la amilocaína . ^{[ 5 ]} Fue creada por el químico Alfred Einhorn, quien le dio el nombre comercial de Novocaína, del latín nov- (que significa "nuevo") y -caína , una terminación común para los alcaloides utilizados como anestésicos. Fue introducida en el uso médico por el cirujano Heinrich Braun .

Antes del descubrimiento de la amilocaína y la procaína, la cocaína era un anestésico local de uso común. ^{[ 6 ]} Einhorn deseaba que su nuevo descubrimiento se utilizara para amputaciones, pero para ello los cirujanos preferían la anestesia general . Sin embargo, a los dentistas les resultó muy útil. ^{[ 7 ]}

La administración de procaína provoca la depresión de la actividad neuronal. Esta depresión causa hipersensibilidad en el sistema nervioso, lo que produce inquietud y temblores, pudiendo derivar en convulsiones de leves a graves. Estudios en animales han demostrado que el uso de procaína incrementa los niveles de dopamina y serotonina en el cerebro. ^{[ 11 ]} Pueden surgir otros problemas debido a la variabilidad en la tolerancia individual a la dosis de procaína. La excitación del sistema nervioso central puede provocar nerviosismo y mareos, lo que, en caso de sobredosis, puede derivar en insuficiencia respiratoria. La procaína también puede debilitar el miocardio , pudiendo causar un paro cardíaco . ^{[ 12 ]}

La procaína también puede causar reacciones alérgicas que provocan problemas respiratorios, erupciones cutáneas e hinchazón. Las reacciones alérgicas a la procaína generalmente no se deben a la procaína en sí, sino a su metabolito PABA. De hecho, las reacciones alérgicas son bastante raras, con una incidencia estimada de 1 por cada 500 000 inyecciones. Aproximadamente uno de cada 3000 norteamericanos blancos es homocigoto (es decir, tiene dos copias del gen anormal) para la forma atípica más común de la enzima pseudocolinesterasa, ^{[ 13 ] [ 14 ]} y no hidroliza los anestésicos éster como la procaína. Esto resulta en un período prolongado de altos niveles del anestésico en la sangre y una mayor toxicidad.

Sin embargo, ciertas poblaciones del mundo, como la comunidad Vysya en la India, suelen tener una deficiencia de esta enzima. ^{[ 14 ]}

La procaína se puede sintetizar de dos maneras.

1. El primero consiste en la reacción directa de la benzocaína con 2-dietilaminoetanol utilizando una solución de etóxido de sodio en etanol como disolvente y base.
2. El segundo método consiste en oxidar el 4-nitrotolueno a ácido 4-nitrobenzoico , que posteriormente reacciona con cloruro de tionilo . El cloruro de acilo resultante reacciona con 2-dietilaminoetanol para obtener nitrocaína. Finalmente, el grupo nitro se reduce mediante hidrogenación sobre un catalizador de níquel Raney .

• Cloroprocaína
• Pedro DeMarco