1-octeno

El 1-octeno es un compuesto orgánico con la fórmula _{CH₂CHC₆H₁₃ .} Este alqueno se clasifica como una olefina superior y _alfa -olefina , lo que significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), lo que le confiere mayor reactividad y, por lo tanto, propiedades químicas útiles. El 1-octeno es una de las alfa-olefinas lineales más importantes en la industria. Es un líquido incoloro.

En la industria, el 1-octeno se fabrica comúnmente mediante dos rutas principales: la oligomerización del etileno y la síntesis de Fischer-Tropsch seguida de purificación. Otra ruta para obtener 1-octeno, utilizada comercialmente a pequeña escala, es la deshidratación de alcoholes . Antes de la década de 1970, el 1-octeno también se fabricaba mediante el craqueo térmico de ceras , mientras que los octenos internos lineales se fabricaban mediante cloración / deshidrocloración de alcanos lineales .

Existen cinco procesos comerciales que oligomerizan el etileno a 1-octeno. Cuatro de estos procesos producen 1-octeno como parte de una amplia gama de alfa-olefinas. En circunstancias típicas, el contenido de 1-hexeno en la distribución total de alfa-olefinas oscila entre aproximadamente el 25 % en el proceso Ethyl ( Innovene ) y aproximadamente el 8 % en algunas variantes de los procesos Gulf (CP Chemicals) e Idemitsu .

El único proceso comercial para aislar 1-octeno de una amplia mezcla de hidrocarburos C8 es el que practica _Sasol , una empresa sudafricana de petróleo, gas y petroquímica. Con fines comerciales, Sasol emplea la síntesis de Fischer-Tropsch para producir combustibles a partir de gas de síntesis derivado del carbón y recupera 1-octeno de estas corrientes de combustible, donde la concentración inicial de 1-octeno en una fracción de destilación estrecha puede ser del 60%, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas lineales y ramificadas, parafinas lineales y ramificadas, alcoholes , aldehídos , ácidos carboxílicos e hidrocarburos aromáticos .

Otra ruta para obtener 1-octeno implica la telomerización de butadieno. Esta tecnología fue comercializada por Dow en una planta en Tarragona . El 1-metoxi-2,7-octadieno es un intermediario en este proceso. ^{[ 2 ]}

Otra ruta convierte el 1-hepteno en 1-octeno en una planta que utiliza una corriente de olefina C7 derivada del proceso Fischer-Tropsch (Sasol, Secunda) _.

Existen otras tecnologías de 1-octeno basadas en la tetramerización selectiva del etileno. ^{[ 3 ]}

El principal uso del 1-octeno es como comonómero en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (HDPE) y el polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) utilizan aproximadamente entre un 2 y un 4 % y entre un 8 y un 10 % de comonómeros, respectivamente.

Otro uso importante del 1-octeno es la producción de aldehídos lineales mediante síntesis oxo ( hidroformilación ) para obtener el aldehído C9 ( nonanal ). La oxidación de este aldehído produce el ácido nonanoico, un ácido graso de cadena corta . La hidrogenación del mismo aldehído produce el alcohol graso 1-nonanol , que se utiliza como plastificante .