Alcanos

Los alcanos de cadena lineal a veces se indican con el prefijo n- (de "normal") cuando existe un isómero no lineal . Aunque esto no es estrictamente necesario y no forma parte del sistema de nomenclatura IUPAC, su uso sigue siendo común cuando se desea enfatizar o distinguir entre los isómeros de cadena lineal y ramificada, por ejemplo, " n- butano " en lugar de simplemente "butano" para diferenciarlo del isobutano . Los nombres alternativos para este grupo utilizados en la industria petrolera son parafinas lineales o n -parafinas .

Los primeros ocho miembros de la serie (en términos de número de átomos de carbono) se nombran de la siguiente manera:

metano

CH ₄ – un carbono y 4 hidrógenos

etano

C₂H₆ – dos átomos de carbono y _seis de _hidrógeno

propano

C₃H₈ – tres _átomos de carbono y ocho átomos de _hidrógeno .

butano

C₄H₁₀ – cuatro _átomos de carbono y diez átomos de _hidrógeno .

pentano

C₅H₁₂ – cinco _átomos de carbono y doce átomos de _hidrógeno .

hexano

C ₆ H ₁₄ – seis átomos de carbono y catorce átomos de hidrógeno.

heptano

C ₇ H ₁₆ – siete carbonos y 16 hidrógenos

octano

C ₈ H ₁₈ – ocho átomos de carbono y 18 átomos de hidrógeno

Los primeros cuatro nombres se derivaron del metanol , el éter , el ácido propiónico y el ácido butírico . Los alcanos con cinco o más átomos de carbono se nombran añadiendo el sufijo -ano al prefijo multiplicador numérico apropiado [9] con la elisión de cualquier vocal terminal (-a o -o) del término numérico básico. Por lo tanto, pentano, C5H12 ; hexano , C6H14 ; heptano , ^{C7H16 ; octano} , C8H18 ; etc. El prefijo numérico es generalmente _griego ; sin embargo _, los alcanos con _un número de átomos _de carbono _que termina _{en nueve} , por ejemplo el nonano , usan _el prefijo latino non- .

Los alcanos ramificados simples suelen tener un nombre común que utiliza un prefijo para distinguirlos de los alcanos lineales; por ejemplo , n -butano, isobutano (o i -butano) para los dos isómeros del butano y n -pentano, isopentano, neopentano para los tres isómeros del pentano.

Las convenciones de nomenclatura de la IUPAC pueden utilizarse para generar un nombre sistemático.

Los pasos clave en la denominación de alcanos ramificados más complejos son los siguientes: ^{[ 10 ]}

• Identifica la cadena continua más larga de átomos de carbono.
• Nombra esta cadena raíz más larga utilizando las reglas de nomenclatura estándar.
• Nombra cada cadena lateral cambiando el sufijo del nombre del alcano de "-ano" a "-ilo".
• Numera la cadena continua más larga para obtener los números más bajos posibles para las cadenas laterales. ^{[ 11 ]}
• Numere y nombre las cadenas laterales antes del nombre de la cadena raíz.
• Si existen varias cadenas laterales del mismo tipo, utilice prefijos como "di-" y "tri-" para indicarlo y numere cada una de ellas.
• Agregue los nombres de las cadenas laterales en orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos "di-", etc.) delante del nombre de la cadena raíz.

Though technically distinct from the alkanes, this class of hydrocarbons is referred to by some as the "cyclic alkanes." As their description implies, they contain one or more rings.

Simple cycloalkanes have a prefix "cyclo-" to distinguish them from alkanes. Cycloalkanes are named as per their acyclic counterparts with respect to the number of carbon atoms in their backbones, e.g., cyclopentane (C₅H₁₀) is a cycloalkane with 5 carbon atoms just like pentane (C₅H₁₂), but they are joined up in a five-membered ring. In a similar manner, propane and cyclopropane, butane and cyclobutane, etc.

Substituted cycloalkanes are named similarly to substituted alkanes – the cycloalkane ring is stated, and the substituents are according to their position on the ring, with the numbering decided by the Cahn–Ingold–Prelog priority rules.^[9]

The trivial (non-systematic) name for alkanes is "paraffins". Together, alkanes are known as the "paraffin series". Trivial names for compounds are usually historical artifacts. They were coined before the development of systematic names, and have been retained due to familiar usage in industry. Cycloalkanes are also called naphthenes.^[12][13]

Branched-chain alkanes are called isoparaffins. "Paraffin" is a general term and often does not distinguish between pure compounds and mixtures of isomers, i.e., compounds of the same chemical formula, e.g., pentane and isopentane.

In IUPAC

The following trivial names are retained in the IUPAC system:

• isobutane for 2-methylpropane
• isopentane for 2-methylbutane
• neopentane for 2,2-dimethylpropane.

Non-IUPAC

Some non-IUPAC trivial names are occasionally used:

• cetane, for hexadecane
• cerane, for hexacosane^[14]

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals . Los efectos acumulativos de estas fuerzas intermoleculares dan lugar a puntos de ebullición más elevados en los alcanos. ^{[ 19 ]}

Dos factores influyen en la intensidad de las fuerzas de van der Waals:

• el número de electrones que rodean la molécula , que aumenta con el peso molecular del alcano
• el área superficial de la molécula

En condiciones estándar , los alcanos desde CH₄ _hasta C₄H₁₀ _{son gaseosos ;} desde _C₅H₁₂ hasta _{C₁₇H₃₆} son líquidos; y después de _{C₁₈H₃₈ son} sólidos . Dado que el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por su peso, no debería sorprender que tenga una relación casi lineal con el tamaño ( _peso molecular ) de la molécula. Como regla general, el punto de ebullición aumenta entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono añadido a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas. ^{[ 19 ]} 

Un alcano de cadena lineal tendrá un punto de ebullición más alto que un alcano de cadena ramificada debido a la mayor superficie de contacto y, por lo tanto, a las mayores fuerzas de van der Waals entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano (2-metilpropano) y el n- butano, que hierven a -12 y 0  °C, respectivamente, y el 2,2-dimetilbutano y el 2,3-dimetilbutano, que hierven a 50 y 58  °C, respectivamente. ^{[ 19 ]}

Por otro lado, los cicloalcanos tienden a tener puntos de ebullición más altos que sus análogos lineales debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que dan lugar a un plano de contacto intermolecular.

Los puntos de fusión de los alcanos siguen una tendencia similar a la de los puntos de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Es decir, (en igualdad de condiciones) cuanto mayor es la molécula, mayor es su punto de fusión. Sin embargo, los puntos de fusión de los alcanos siguen un patrón más complejo, debido a las variaciones en las propiedades de sus cristales sólidos. ^{[ a ]}

Una diferencia en la estructura cristalina es que los alcanos pares (desde el hexano en adelante) tienden a formar cristales más densos en comparación con sus vecinos impares. Esto hace que tengan una mayor entalpía de fusión (cantidad de energía necesaria para fundirlos), elevando su punto de fusión. ^{[ 20 ]} Una segunda diferencia en la estructura cristalina es que los alcanos pares (desde el octano en adelante) tienden a formar cristales con mayor ordenamiento rotacional en comparación con sus vecinos impares. Esto hace que tengan una mayor entropía de fusión (aumento del desorden del estado sólido al líquido), disminuyendo su punto de fusión. ^{[ 21 ]}

Si bien estos efectos actúan en direcciones opuestas, el primero tiende a ser ligeramente más fuerte, lo que provoca que los alcanos con número par de átomos de carbono tengan puntos de fusión ligeramente superiores al promedio de sus vecinos con número impar de átomos de carbono.

Esta tendencia no se aplica al metano, que tiene un punto de fusión inusualmente alto, superior al del etano y el propano. Esto se debe a que tiene una entropía de fusión muy baja, atribuible a su alta simetría molecular y al desorden rotacional en el metano sólido cerca de su punto de fusión ( Metano I ). ^{[ 21 ]}

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser más altos o más bajos que los de los alcanos de cadena lineal correspondientes, dependiendo nuevamente de estos dos factores. Los alcanos más simétricos tienden a tener puntos de fusión más altos, debido a efectos entálpicos cuando forman cristales ordenados y a efectos entrópicos cuando forman cristales desordenados (por ejemplo, el neopentano ). ^{[ 21 ]}

Los alcanos no conducen la electricidad ni se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico . Por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua. Dado que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua se alinean alejándose de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua produce un aumento del orden molecular (una reducción de la entropía ). Como no existe una unión significativa entre las moléculas de agua y las de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción de la entropía debe minimizarse reduciendo el contacto entre el alcano y el agua. Se dice que los alcanos son hidrofóbicos porque son insolubles en agua.

Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente alta, una propiedad que se denomina lipofilicidad . Los alcanos, por ejemplo, son miscibles entre sí en todas las proporciones.

La densidad de los alcanos generalmente aumenta con el número de átomos de carbono, pero sigue siendo menor que la del agua. Por lo tanto, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano y agua. ^{[ 22 ]}

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono , que tiene cuatro electrones de valencia . Los átomos de carbono en los alcanos se describen como híbridos sp³ ^; es decir, que, con buena aproximación, los electrones de valencia se encuentran en orbitales orientados hacia los vértices de un tetraedro que se derivan de la combinación del orbital 2s y los tres orbitales 2p. Geométricamente, el ángulo entre los enlaces es cos ⁻¹ (− ⁠ 1 / 3 ⁠ )  ≈  109,47°. Esto es exacto para el caso del metano, mientras que los alcanos más grandes que contienen una combinación de enlaces C–H y C–C generalmente tienen enlaces que están dentro de varios grados de este valor idealizado.

Un alcano solo posee enlaces simples C–H y C–C. Los primeros resultan del solapamiento de un orbital sp³ del carbono con el orbital 1s del hidrógeno; los segundos, del solapamiento de dos orbitales sp³ ^{de átomos} de carbono adyacentes. Las ^longitudes de enlace son de 1,09  ×  10⁻¹⁰ m para un enlace C–H y de 1,54 ^× 10⁻¹⁰ m para un enlace C–C.    

La disposición espacial de los enlaces es similar a la de los cuatro orbitales sp³ ^: se disponen tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. Las fórmulas estructurales que representan los enlaces como perpendiculares entre sí, si bien son comunes y útiles, no reflejan con precisión la geometría.

La disposición espacial de los enlaces C-C y C-H se describe mediante los ángulos de torsión de la molécula, conocidos como su conformación . En el etano , el caso más simple para estudiar la conformación de los alcanos, existe una rotación casi libre alrededor de un enlace simple carbono-carbono. Dos conformaciones límite son importantes: la conformación eclipsada y la conformación alternada . La conformación alternada tiene  una energía 12,6 kJ/mol (3,0 kcal/mol) menor (es más estable) que la conformación eclipsada (la menos estable). En alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir del valor óptimo (109,5°) para acomodar grupos voluminosos. Estas distorsiones introducen una tensión en la molécula, conocida como impedimento estérico o tensión. La tensión aumenta sustancialmente la reactividad. ^{[ 23 ]}

Las firmas espectroscópicas de los alcanos se pueden obtener mediante las principales técnicas de caracterización. ^{[ 24 ]}

Se estima que los valores de la constante de disociación ácida (pKa ) _{de todos los alcanos oscilan entre 50 y 70, dependiendo del método de extrapolación; por lo tanto, son ácidos extremadamente débiles, prácticamente inertes a las bases (véase:} ácidos de carbono ). También son bases extremadamente débiles, sin experimentar protonación observable en ácido sulfúrico puro ( H₂O ~ −12), aunque se sabe que superácidos, al menos millones de veces más fuertes, los protonan para dar iones alcanio hipercoordinados (véase: _ion metanio ) . Así, una mezcla de pentafluoruro de antimonio (SbF₅ ₎ y ácido fluorosulfónico (HSO₃F ₎ , denominada ácido mágico , puede protonar alcanos. ^{[ 27 ]}

Todos los alcanos reaccionan con el oxígeno en una reacción de combustión , aunque se vuelven cada vez más difíciles de encender a medida que aumenta el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

C _norte H _{2 norte +2} + ( ⁠ 3 / 2 ⁠ n + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( norte + 1 ) H ₂ O + n CO ₂       

o C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 n + 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1 ) H ₂ O + n CO ₂     

En ausencia de oxígeno suficiente, se puede formar monóxido de carbono o incluso hollín , como se muestra a continuación:

C _norte H _{2 norte +2} + ( norte  + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( norte + 1 ) H ₂ O + n CO      

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 1 / 2 ⁠ n + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n C       

Por ejemplo, el metano :

2  CH ₄ + 3  O ₂ → 4  H ₂ O + 2  CO

CH ₄ + O ₂ → 2  H ₂ O + C

Consulte la tabla de calores de formación de alcanos para ^obtener datos detallados. El cambio de entalpía estándar de combustión , _ΔcH⊖ , para los alcanos aumenta en aproximadamente 650 kJ/mol por cada grupo CH₂ _. Los alcanos de cadena ramificada tienen valores de ΔcH⊖ más bajos _que ^{los alcanos de cadena lineal con el mismo número de átomos de carbono,} por lo que se observa que son algo más estables. 

Algunos organismos son capaces de metabolizar alcanos. ^{[ 28 ] [ 29 ]} Las metano monooxigenasas convierten el metano en metanol . Para los alcanos superiores, el citocromo P450 los convierte en alcoholes, que luego son susceptibles a la degradación.

Los radicales libres , moléculas con electrones desapareados, desempeñan un papel importante en la mayoría de las reacciones de los alcanos. Las reacciones de halogenación por radicales libres ocurren con halógenos, lo que lleva a la producción de haloalcanos . Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. La reacción de los alcanos con flúor es altamente exotérmica y puede provocar una explosión. ^{[ 30 ]} Estas reacciones constituyen una importante ruta industrial para la obtención de hidrocarburos halogenados. Hay tres pasos:

• La iniciación de la formación de radicales halógenos se produce por homólisis . Generalmente, se requiere energía en forma de calor o luz.
• A continuación, se produce una reacción en cadena o propagación : el radical halógeno extrae un átomo de hidrógeno del alcano para generar un radical alquilo. Este último reacciona posteriormente.
• Terminación de la cadena donde los radicales se recombinan.

Los experimentos han demostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, lo que indica que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios se reemplazan preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales libres secundarios y terciarios. Un ejemplo se puede observar en la monobromación del propano: ^{[ 19 ]}

En la reacción de Reed , el dióxido de azufre y el cloro convierten los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo bajo la influencia de la luz .

En determinadas condiciones, los alcanos sufrirán nitración .

Ciertos complejos de metales de transición promueven reacciones no radicalarias con alcanos, dando lugar a reacciones de activación del enlace C–H . ^{[ 31 ]}

El craqueo rompe moléculas grandes en otras más pequeñas. Esta reacción requiere calor y catalizadores. El proceso de craqueo térmico sigue un mecanismo homolítico con formación de radicales libres . El proceso de craqueo catalítico implica la presencia de catalizadores ácidos (generalmente ácidos sólidos como sílice-alúmina y zeolitas ), que promueven una ruptura heterolítica (asimétrica) de enlaces, generando pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión . Tanto los radicales libres como los cationes localizados en el carbono son altamente inestables y experimentan procesos de reordenamiento de cadena, escisión C–C en posición beta (es decir, craqueo) y transferencia de hidrógeno intra e intermolecular o transferencia de hidruro . En ambos tipos de procesos, los intermedios reactivos correspondientes (radicales, iones) se regeneran permanentemente, procediendo así mediante un mecanismo de cadena autopropagante. La cadena de reacciones finalmente termina por la recombinación de radicales o iones.

Dragan y su colega fueron los primeros en informar sobre la isomerización en alcanos. ^{[ 32 ]} La isomerización y la reformación son procesos en los que los alcanos de cadena lineal se calientan en presencia de un catalizador de platino . En la isomerización, los alcanos se convierten en isómeros de cadena ramificada. En otras palabras, no pierden carbonos ni hidrógenos, manteniendo el mismo peso molecular. ^{[ 32 ]} En la reformación, los alcanos se convierten en cicloalcanos o hidrocarburos aromáticos , liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos aumentan el índice de octano de la sustancia. El butano es el alcano más común que se somete al proceso de isomerización, ya que produce muchos alcanos ramificados con altos índices de octano. ^{[ 32 ]}

En el reformado con vapor , los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno y monóxido de carbono.

Los alcanos forman una pequeña porción de las atmósferas de los planetas gaseosos exteriores como Júpiter (0,1 % de metano, 2 ppm de etano), Saturno (0,2 % de metano, 5 ppm de etano), Urano (1,99 % de metano, 2,5 ppm de etano) y Neptuno (1,5 % de metano, 1,5 ppm de etano). Titán (1,6 % de metano), un satélite de Saturno, fue examinado por la sonda Huygens , que indicó que la atmósfera de Titán periódicamente arroja metano líquido sobre la superficie de la luna. ^{[ 33 ]} También en Titán, la misión Cassini ha fotografiado lagos estacionales de metano/etano cerca de las regiones polares de Titán. Se han detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake . El análisis químico mostró que las abundancias de etano y metano eran aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que sus hielos se formaron en el espacio interestelar, lejos del Sol, que habría evaporado estas moléculas volátiles. ^{[ 34 ]} Se han detectado alcanos en meteoritos como las condritas carbonáceas .    

 En la atmósfera terrestre se encuentran trazas de gas metano (alrededor del 0,0002 % o 1745 ppb), producidas principalmente por microorganismos metanogénicos , como las arqueas en el intestino de los rumiantes. ^{[ 35 ]}

Las fuentes comerciales más importantes de alcanos son el gas natural y el petróleo . ^{[ 19 ]} El gas natural contiene principalmente metano y etano, con algo de propano y butano ; el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos . Estos hidrocarburos se formaron cuando animales y plantas marinas (zooplancton y fitoplancton) murieron y se hundieron en el fondo de mares antiguos, donde fueron cubiertos por sedimentos en un ambiente anóxico y se transformaron durante millones de años a altas temperaturas y presiones hasta alcanzar su forma actual. El gas natural se obtuvo, por ejemplo, a partir de la siguiente reacción:

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 3  CH ₄ + 3  CO ₂

Estos depósitos de hidrocarburos, acumulados en rocas porosas atrapadas bajo capas impermeables, conforman los yacimientos petrolíferos comerciales . Se han formado a lo largo de millones de años y, una vez agotados, no se pueden reemplazar fácilmente. El agotamiento de estas reservas de hidrocarburos es la base de lo que se conoce como la crisis energética .

Los alcanos tienen baja solubilidad en agua, por lo que su presencia en los océanos es insignificante; sin embargo, a altas presiones y bajas temperaturas (como en el fondo marino), el metano puede cocristalizar con el agua para formar un clatrato de metano sólido (hidrato de metano). Si bien su explotación comercial es inviable en la actualidad, la cantidad de energía combustible de los yacimientos conocidos de clatrato de metano supera el contenido energético de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos. Por lo tanto, el metano extraído del clatrato de metano se perfila como un combustible prometedor para el futuro.

Aparte del petróleo y el gas natural, los alcanos se encuentran en la naturaleza de forma significativa solo como metano, que es producido por algunas arqueas mediante el proceso de metanogénesis . Estos organismos se encuentran en el intestino de las termitas ^{[ 36 ]} y las vacas. ^{[ 37 ]} El metano se produce a partir de dióxido de carbono u otros compuestos orgánicos. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno :

CO ₂ + 4  H ₂ → CH ₄ + 2  H ₂ O

Es probable que nuestros depósitos actuales de gas natural se hayan formado de manera similar. ^{[ 38 ]}

Ciertos tipos de bacterias pueden metabolizar alcanos: prefieren las cadenas de carbono pares, ya que son más fáciles de degradar que las cadenas impares. ^{[ 39 ]}

Los alcanos desempeñan un papel insignificante en los organismos superiores, con raras excepciones. Algunas levaduras, como Candida tropicale , Pichia sp. y Rhodotorula sp., pueden utilizar alcanos como fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga presentes en el combustible de aviación y puede causar graves problemas a las aeronaves en regiones tropicales. ^{[ 40 ]}

En las plantas, los alcanos sólidos de cadena larga se encuentran en la cutícula y la cera epicuticular de muchas especies, pero rara vez son componentes principales. ^{[ 41 ]} Protegen a la planta contra la pérdida de agua, evitan la lixiviación de minerales importantes por la lluvia y la protegen contra bacterias, hongos e insectos dañinos. Las cadenas de carbono en los alcanos vegetales suelen tener un número impar de átomos de carbono, entre 27 y 33, ^{[ 41 ]} y son producidas por las plantas mediante la descarboxilación de ácidos grasos con un número par de átomos . La composición exacta de la capa de cera no solo depende de la especie, sino que también cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación, la temperatura o la humedad. ^{[ 41 ]}

El pino Jeffrey se caracteriza por producir niveles excepcionalmente altos de n -heptano en su resina, razón por la cual su destilado fue designado como el punto cero para una clasificación de octano . También se sabe desde hace mucho tiempo que los aromas florales contienen componentes de alcanos volátiles, y el n -nonano es un componente importante en el aroma de algunas rosas . ^{[ 42 ]} La emisión de alcanos gaseosos y volátiles como etano , pentano y hexano por parte de las plantas también se ha documentado en niveles bajos, aunque generalmente no se consideran un componente importante de la contaminación atmosférica biogénica. ^{[ 43 ]}

Los aceites vegetales comestibles también suelen contener pequeñas fracciones de alcanos biogénicos con un amplio espectro de números de carbono, principalmente de 8 a 35, generalmente con picos entre los 20 bajos y los 29 altos, con concentraciones de hasta decenas de miligramos por kilogramo (partes por millón en peso) y, a veces, más de cien para la fracción total de alcanos. ^{[ 44 ]}

Los alcanos son importantes como feromonas , materiales mensajeros químicos, de los que dependen los insectos para comunicarse. El 7-metiltricosano y el 9-metiltricosano son activos para las mariquitas ( Adalia bipunctata ). ^{[ 45 ]} El barrenador esmeralda del fresno ( Agrilus planipennis Fairmaire ) responde al 9-metilpentacosano. ^{[ 46 ]} Las hembras del escarabajo asiático de cuernos largos Anoplophora glabripennis , que son muy dañinas, secretan 2-metildocosano. ^{[ 47 ]} Las abejas melíferas que realizan la danza de la abeja producen y liberan dos alcanos, tricosano y pentacosano. ^{[ 48 ]}

Un ejemplo en el que intervienen tanto los alcanos vegetales como los animales es la relación ecológica entre la abeja de arena ( Andrena nigroaenea ) y la orquídea araña temprana ( Ophrys sphegodes ); esta última depende de la primera para su polinización . _Las abejas de arena utilizan feromonas para identificar pareja; en el caso de A. nigroaenea , las hembras emiten una mezcla de tricosano (C₂₃H₄₈ ₎ , pentacosano ( C₂₅H₅₂ ₎ y _heptacosano ( C₂₇H₅₆ ) en una proporción _{de 3:3: 1} , y los machos se sienten atraídos específicamente por este olor. La orquídea aprovecha este sistema de apareamiento para conseguir que el macho recoja y disperse su polen; partes de su flor no solo se asemejan a las abejas de arena, sino que también producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporción que las hembras. Como resultado, numerosos machos son atraídos a las flores e intentan copular con su pareja imaginaria: aunque este intento no culmina con éxito para la abeja, permite a la orquídea transferir su polen, que se dispersará a otras flores tras la partida del macho frustrado.

La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo . ^{[ 19 ]} Los alcanos se separan en una refinería de petróleo mediante destilación fraccionada . Los hidrocarburos insaturados se convierten en alcanos mediante hidrogenación : ^{[ 49 ]}

RCH=CH ₂ + H ₂ → RCH ₂ −CH ₃ (R = alquilo )

Otra ruta para obtener alcanos es la hidrogenólisis , que implica la ruptura de enlaces C-heteroátomo mediante hidrógeno. En la industria, los principales sustratos son las impurezas organonitrogenadas y organosulfuradas, es decir, los heteroátomos son N y S. Los procesos específicos se denominan hidrodesnitrificación e hidrodesulfuración .

R ₃ norte + 3 H ₂ → 3 RH + H ₃ norte

R ₂ S + 2 H ₂ → 2 RH + H ₂ S

La hidrogenólisis puede aplicarse a la conversión de prácticamente cualquier grupo funcional en hidrocarburos. Entre los sustratos se incluyen haloalcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. Tanto la hidrogenólisis como la hidrogenación se practican en refinerías. Pueden llevarse a cabo mediante hidruro de litio y aluminio , reducción de Clemmenson y otras rutas especializadas.

El carbón es un precursor más tradicional de los alcanos. Se han practicado intensivamente diversas tecnologías durante siglos. ^{[ 49 ]} El simple calentamiento del carbón produce alcanos, dejando coque como subproducto . Entre las tecnologías relevantes se incluyen el proceso Bergius y la licuefacción del carbón . La combustión parcial del carbón y los compuestos orgánicos sólidos relacionados genera monóxido de carbono , que puede hidrogenarse mediante el proceso Fischer-Tropsch . Esta tecnología permite la síntesis de hidrocarburos líquidos, incluidos los alcanos. Este método se utiliza para producir sustitutos de los destilados de petróleo .

Rara vez existe interés en la síntesis de alcanos, ya que suelen estar disponibles comercialmente y son menos valiosos que prácticamente cualquier precursor. El método más conocido es la hidrogenación de alquenos . Muchos enlaces C−X pueden convertirse en enlaces C−H utilizando hidruro de litio y aluminio , reducción de Clemmenson y otras rutas especializadas. ^{[ 50 ]} La hidrólisis de reactivos de Grignard de alquilo y reactivos de organolitio de alquilo produce alcanos. ^{[ 51 ]}

El uso dominante de los alcanos es como combustibles. El propano y el butano , gases fácilmente licuables, se conocen comúnmente como gas licuado de petróleo (GLP). ^{[ 52 ]} Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos altamente volátiles. Se utilizan como combustibles en motores de combustión interna , ya que se vaporizan fácilmente al entrar en la cámara de combustión sin formar gotas, lo que perjudicaría la uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, ya que son mucho menos propensos a la ignición prematura, que causa el golpeteo , que sus homólogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura se mide mediante el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano ( isooctano ) tiene un valor arbitrario de 100 y el heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios también son buenos disolventes para sustancias no polares. Los alcanos, desde el nonano hasta el hexadecano (un alcano con dieciséis átomos de carbono), son líquidos de mayor viscosidad , cada vez menos adecuados para su uso en gasolina. En cambio, constituyen la mayor parte del diésel y del combustible de aviación . Los combustibles diésel se caracterizan por su índice de cetano , siendo este último un nombre antiguo para el hexadecano. Sin embargo, los puntos de fusión más elevados de estos alcanos pueden causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir correctamente.

Mediante el proceso de craqueo , los alcanos se pueden convertir en alquenos . Los alquenos simples son precursores de polímeros como el polietileno y el polipropileno . En procesos de craqueo extremos, los alcanos se pueden convertir en negro de humo , un componente importante de los neumáticos.

La cloración del metano produce clorometanos, que se utilizan como disolventes y bloques de construcción para compuestos complejos. De forma similar, el tratamiento del metano con azufre produce disulfuro de carbono . Otros productos químicos se preparan mediante la reacción con trióxido de azufre y óxido nítrico .

Algunos hidrocarburos ligeros se utilizan como aerosoles .

Los alcanos, desde el hexadecano en adelante, constituyen los componentes más importantes del fueloil y del aceite lubricante . En este último caso, actúan simultáneamente como agentes anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba impide que el agua llegue a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos se utilizan como cera de parafina , por ejemplo, en velas . Sin embargo, no debe confundirse con la cera propiamente dicha , que se compone principalmente de ésteres .

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún , utilizado, por ejemplo, en el revestimiento de carreteras. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor y generalmente se dividen en alcanos inferiores mediante craqueo .