Hispanopedia WikiLas opinas son compuestos de bajo peso molecular que se encuentran en los tumores de agallas de la corona de las plantas o en los tumores de raíces pilosas producidos por bacterias patógenas de los géneros Agrobacterium y Rhizobium . [ 1 ] La biosíntesis de opinas es catalizada por enzimas específicas codificadas por genes contenidos en un pequeño segmento de ADN (conocido como T-ADN, por 'ADN de transferencia'), que forma parte del plásmido Ti (en Agrobacterium ) o del plásmido Ri (en Rhizobium ), insertado por la bacteria en el genoma de la planta . Las opinas son utilizadas por la bacteria como una importante fuente de energía, carbono y nitrógeno . Cada cepa de Agrobacterium y Rhizobium induce y cataboliza un conjunto específico de opinas, este conjunto tipifica el plásmido Ti y el plásmido Ri . Hasta el momento se han descrito unas 30 opinas diferentes.
Estructura química
Químicamente, las opinas se dividen en dos clases estructurales principales:
1. La gran mayoría son derivados de aminas secundarias resultantes de la reducción de la imina formada por condensación de un aminoácido , ya sea con un cetoácido o un azúcar . La primera subcategoría incluye las opinas de las familias de la nopalina y la octopina . La familia de la nopalina (nopalina, ácido nopalínico, leucinopina, glutaminopina, succinamopina) se forma cuando el alfa-cetoglutarato actúa como sustrato cetónico en la reacción de condensación. La familia de la octopina (octopina, ácido octopínico, lisopina, histopina) se forma cuando el piruvato participa en la reacción de condensación.
La segunda subcategoría incluye la familia de los manitilos (manopina, ácido manopínico, agropina, ácido agropínico) y la familia de las crisopinas (desoxifructosil glutamato, desoxifructosil glutamina, desoxifructosil oxoprolina y crisopina) formadas por la condensación de un aminoácido con manosa .
2. Las agrocinopinas forman una pequeña clase aparte de opinas. Químicamente son fosfodiésteres de azúcares. Por ejemplo, la agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L- arabinosa .
Nomenclatura
El nombre opina proviene de la octopina , la primera opina descubierta en 1927, no en las agallas de la corona, sino en el músculo del pulpo . La nopalina proviene de la identificación de esta molécula en tumores que aparecieron en el nopal, nombre español y francés del cactus Opuntia spp. Según el Diccionario Oxford de la Lengua Inglesa , la palabra opina se utilizó por primera vez en una publicación impresa en 1977. Generalmente, el nombre de las opinas recién descubiertas termina en "-opina". Las excepciones son la nopalina y la estrombina. Por otro lado, no todos los nombres de moléculas que terminan en "-opina" son opinas. Por ejemplo, la atropina , la estilopina , la europina y la licopina pertenecen a diferentes clases de moléculas.
Otras fuentes de opiniones
Las opinas y sustancias similares a las opinas no se limitan a los tumores de agallas de la corona. La primera opina descubierta, la octopina, se aisló inicialmente del músculo del pulpo. Se han aislado derivados similares del tejido muscular de ciertos invertebrados marinos: alanopina, estrombina y tauropina. Las opinas como la acetopina y la nopalina también pueden formarse en callos y tejidos vegetales normales como resultado del metabolismo de la arginina . La sacaropina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos , plantas superiores y mamíferos, incluidos los humanos. El hongo venenoso Clitocybe acromelalga es una fuente de cuatro aminoácidos de tipo opina: valinopina, epileucinopina, isoleucinopina y fenilalaninopina.
Biosíntesis
La enzima opina deshidrogenasa cataliza reacciones que producen opinas mediante la adición de una molécula de ácido pirúvico u otros cetoácidos a L-aminoácidos. Esto incluye la formación de derivados de L-metionina , L-isoleucina , L-valina y L-fenilalanina . [ 2 ] Un ejemplo típico es la reacción para dar ácido (2 S )-2-[( R )-1-carboxietilamino]pentanoico (1): [ 3 ] [ 4 ]
La enzima utiliza nicotinamida adenina dinucleótido como su cofactor . [ 5 ]
De manera similar, la D-nopalin deshidrogenasa , también llamada nopalin sintasa, produce o degrada la nopalin:
La nopalina es una combinación del aminoácido L-arginina con ácido α-cetoglutárico. [ 6 ]
Lista de opiniones
Esta es una lista alfabética de algunas opinas o compuestos similares a las opinas.
- Acetopina
La acetopina ( N2- (carboximetil)-arginina o desmetil-octopina) se aisló de callos de algodón ( Gossypium hirsutum ) y soja ( Glycine max ). No se encontró en tejidos vegetales transformados por Agrobacterium y, por lo tanto , no se considera una opina "verdadera".
- Agrocinopinas
Las agrocinopinas (AD) constituyen una clase distinta de opinas. Son fosfodiésteres de azúcares. La agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L-arabinosa. La agrocinopina B es el fosfodiéster correspondiente, en el que la glucosa se ha hidrolizado a partir de la porción de sacarosa de la agrocinopina A.
- Agropina
La agropina (1'-desoxi-D-manitol-1'-il)-L-glutamina,1',2'-lactona) se obtuvo de tumores de agalla de la corona. Pertenece a la familia de los manitilos. Se deriva de la manopina mediante la formación de una lactona .
- ácido agropínico
El ácido agropínico ( lactama del ácido N -1-(D-mannitilo)-L-glutámico) es producido por tumores de agalla de la corona. Pertenece a la familia de los manitilos. Se forma por lactamización de la agropina.
- Alanopina
La beta-alanopina (ácido 2,2'-iminodipropiónico o L-alanina, N- (1-carboxietil)-) y la meso- alanopina (meso- N- (1-carboxietil)-alanina) se aislaron de invertebrados marinos. Estructuralmente, pertenece a la familia de las octopinas.
- asparaginopina
Ver succinamopina
- Crisopina
La crisopina (d-lactona de N -1-desoxi-D-fructosil-L-glutamina) se obtuvo por primera vez de tumores de agallas de la corona de la higuera y del crisantemo . Es el análogo desoxifructosilo de la agropina.
- Cucumopina
Se encontró cucumopina (ácido 4,6-dicarboxi-4,5,6,7-tetrahidro-1 H -imidazo[4,5- c ]piridina-4-propanoico) en tumores de agallas de la corona de la vid y en cultivos de raíces pilosas de zanahoria.
- Epileucinopina
La epileucinopina ( ácido N- (1-carboxi-3-metilbutil)glutámico o N2- ( 1,3 -dicarboxipropil)leucina) se aisló del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- glutaminopina
La glutaminopina ( derivado N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil) de la glutamina) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de tumores de agalla de la corona.
- Heliopina
La heliopina (también llamada vitopina) ( N 2 -(1-carboxietil)glutamina) se obtuvo de tumores de agalla de la corona.
- Histopina
La histopina ( N- (D-1-carboxietil)histidina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentra en los tumores de agalla de la corona.
- isoleucinopina
La isoleucinopina ( ácido N- (1-carboxi-2-metilbutil)glutámico o N- (1,3-dicarboxipropil)isoleucina) se aisló del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- Leucinopina
La leucinopina ( derivado de la leucina del N2- (D-1,3-dicarboxipropilo)) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de tumores de agalla de la corona.
- Lisopina
La lisopina ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-lisina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentra en los tumores de agalla de la corona.
- Manopina
La manopina ( N -1-(D-mannitil)-L-glutamina) se encuentra en los tumores de la agalla coronaria. Es el principal miembro de la familia de las opinas manitil.
- ácido manopínico
El ácido manopínico ( ácido N -1-(D-mannitilo)-L-glutámico) se aisló de tumores de agalla de la corona. Pertenece a la familia de los manitilos.
- Metiopina
Se encontró metiopina ( N- [1-D-(carboxi)etil]-L-metionina) en tumores de agalla de la corona.
- Mikimopina
La mikimopina (4-epímero de la cucumopina) se aisló por primera vez de tumores de agallas del cuervo del tabaco .
La nopalina ( N2- (D-1,3-dicarboxipropil)-L-arginina) se aisló por primera vez de tumores de agalla de la corona. Es el miembro principal de la familia de opinas nopalinas. También se ha encontrado en ciertos tejidos vegetales no transformados como resultado del metabolismo de la arginina.
- Ácido nopalínico
El ácido nopalínico (también llamado ornalina) ( N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil)-L-ornitina) es un miembro de la familia de la nopalina que se encuentra en los tumores de agalla de la corona.
La octopina ( N₂- (D-1-carboxietil)-L-arginina) es la primera opina descubierta en 1927 en el músculo del pulpo y, posteriormente, en tumores de agallas de la corona. También se encuentra en otras especies de cefalópodos y lamelibranquios. Es el miembro principal de la familia de opinas octopinas.
- ácido octopínico
El ácido octopínico ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-ornitina) es un miembro de la familia de las octopinas aislado de tumores de agalla de la corona.
- Ornalina
Véase ácido nopalínico
- Fenilalaninopina
La fenilalaninopina ( ácido N- (1-carboxi-2-feniletil)glutámico) se aisló del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- Rideopine
La rideopina ( ácido N- (4'-aminobutil)-D-glutámico) es una molécula similar a la opina derivada de la putrescina . Se obtiene de tumores de agalla de la corona.
Aunque no se encuentra en los tumores de agalla de la corona, la sacaropina (épsilon- N- (L-glutar-2-il)-L-lisina) es químicamente similar a las opinas "verdaderas". Se forma por condensación de lisina y alfa-cetoglutarato. La sacaropina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos, plantas superiores y mamíferos, incluido el ser humano.
- Santhopine
La santopina es el análogo desoxifructosilo de la manopina. Es un compuesto natural presente en frutas y verduras en descomposición. También se ha aislado de tumores de agalla de la corona.
- Strombina
La estrombina (ácido metilimidodiacético o N- (D-1-carboxietil)-glicina) se aisló por primera vez del molusco gasterópodo Strombus . Actúa como atrayente para peces. Estructuralmente, pertenece a la familia de las octopinas.
- Succinamopina
La succinamopina (también llamada asparaginopina) ( ácido N- (3-amino-1-carboxi-3-oxopropil)glutámico) pertenece a la familia de las nopalinas y se aísla de tumores de agalla de la corona. Su estructura es análoga a la de la nopalina, con la asparagina sustituyendo a la arginina.
- Tauropina
La tauropina ( N- (D-1-carboxietil)-taurina) se ha encontrado en algunos invertebrados marinos. También se la conoce como ácido rodoico. Estructuralmente, pertenece a la familia de las octopinas.
- Valinopina
La valinopina ( ácido N- (1-carboxi-2-metilpropil)glutámico o N- (1,3-dicarboxipropil)valina) se aisló del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
- Vitopine
Ver heliopina
Referencias
- ↑ Moore, Larry W.; Chilton, William Scott; Canfield, Marilyn L. (1997). "Diversidad de opinas y bacterias catabolizadoras de opinas aisladas de tumores de agallas de la corona de origen natural" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 63 (1): 201– 207. Bibcode : 1997ApEnM..63..201M . doi : 10.1128/AEM.63.1.201-207.1997 . PMC 1389099. PMID 16535484 .
- ↑ Kato Y, Yamada H, Asano Y (1996). "Síntesis estereoselectiva de ácidos carboxílicos de aminas secundarias de tipo opina mediante una nueva enzima, la opina deshidrogenasa. Uso de enzimas recombinantes". J. Mol. Catal., B Enzym . 1 ( 3–6 ): 151–160 . doi : 10.1016/1381-1177(95)00011-9 .
- ↑ Enzima 1.5.1.28 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .
- ↑ Asano Y, Yamaguchi K, Kondo K (1989). "Una nueva opina deshidrogenasa dependiente de NAD+ de la cepa 1C de Arthrobacter sp." . J. Bacteriol . 171 (8): 4466– 71. doi : 10.1128/jb.171.8.4466-4471.1989 . PMC 210226 . PMID 2753861 .
- ↑ Dairi T, Asano Y (1995). "Clonación, secuenciación de nucleótidos y expresión de un gen de opina deshidrogenasa de Arthrobacter sp. cepa 1C" . Appl. Environ. Microbiol . 61 (8): 3169– 71. Bibcode : 1995ApEnM..61.3169D . doi : 10.1128 / aem.61.8.3169-3171.1995 . PMC 167592. PMID 7487048 .
- ↑ Kemp JD, Sutton DW, Hack E (1979). "Purificación y caracterización de la enzima nopalin sintasa específica de la agalla de la corona". Biochemistry . 18 (17): 3755– 60. doi : 10.1021/bi00584a017 . PMID 476084 .
- Derivados de aminoácidos