Benzocaína

La benzocaína , comercializada entre otras marcas como Orajel , es un anestésico local perteneciente a la clase de los aminoésteres , comúnmente utilizado como analgésico tópico o en pastillas para la tos . Es el principio activo de muchas pomadas anestésicas de venta libre, como los productos para las úlceras bucales . Se combina con antipirina para formar gotas óticas A/B . En Estados Unidos, los productos que contienen benzocaína para aplicación oral están contraindicados en niños menores de dos años. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Fue sintetizado por primera vez en 1890 en Alemania y aprobado para uso médico en 1902. ^{[ 4 ]}

La benzocaína está indicada para tratar diversas afecciones relacionadas con el dolor . Puede utilizarse para:

• Anestesia local de las membranas mucosas orales y faríngeas (dolor de garganta, herpes labial, úlceras bucales, dolor de muelas, encías doloridas, irritación de prótesis dentales) ^{[ 5 ]}
• Dolor ótico (dolor de oído) ^{[ 5 ]}
• Anestesia local quirúrgica o procedimental ^{[ 6 ]}
• Alivio del dolor de piel causado por quemaduras solares , uñas encarnadas , hemorroides , ^{[ 7 ]}

Algunos ejemplos de medicamentos combinados con benzocaína son:

• El ótico de antipirina-benzocaína se compone de antipirina y benzocaína, y se utiliza para aliviar el dolor de oído y eliminar el cerumen . ^{[ 8 ]}
• Cepacol se compone de mentol y benzocaína, y se utiliza para tratar el dolor de garganta . ^{[ 9 ]}
• Se comercializa una solución de benzocaína y mentol para el tratamiento de picaduras de abejas , picaduras de mosquitos , picaduras de medusas y otras picaduras de insectos ^{[ 10 ].}

Otros usos

La benzocaína se utiliza como ingrediente clave en numerosos productos farmacéuticos:

• Algunos medicamentos óticos a base de glicerol se utilizan para eliminar el exceso de cerumen, así como para aliviar afecciones del oído como la otitis media y la otitis del nadador .
• Algunos productos dietéticos anteriores como Ayds .
• Algunos condones están diseñados para prevenir la eyaculación precoz . La benzocaína inhibe en gran medida la sensibilidad del pene y puede permitir que la erección se mantenga durante más tiempo (en un acto continuo) al retrasar la eyaculación. Por el contrario, la erección también desaparecerá más rápidamente si se interrumpe el estímulo. ^{[ 11 ] [ 12 ]}
• Los parches mucoadhesivos de benzocaína se han utilizado para reducir el dolor ortodóncico. ^{[ 13 ]}
• En Polonia se incluye, junto con mentol y óxido de zinc, en el polvo líquido (que no debe confundirse con el polvo facial líquido ) que se usa principalmente después de las picaduras de mosquitos. El Pudroderm listo para usar de hoy en día ^{[ 14 ]} se usaba allí antiguamente como compuesto farmacéutico .

La benzocaína generalmente se tolera bien y no es tóxica cuando se aplica tópicamente según lo recomendado. ^{[ 19 ]}

Sin embargo, se han reportado efectos adversos graves y potencialmente mortales (por ejemplo, convulsiones, coma, arritmia cardíaca, depresión respiratoria) por la aplicación excesiva de productos tópicos o al aplicar productos tópicos que contienen altas concentraciones de benzocaína en la piel. ^{[ 20 ]}

Se ha descubierto que el uso tópico de productos con benzocaína de alta concentración (10-20%) aplicados en la boca o las membranas mucosas es una causa de metahemoglobinemia , un trastorno en el que la cantidad de oxígeno transportado por la sangre se reduce considerablemente. ^{[ 21 ]}

La benzocaína puede causar reacciones alérgicas. ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]} Estas incluyen:

• Dermatitis de contacto (enrojecimiento y picazón) ^{[ 26 ]}
• Anafilaxia (rara) ^{[ 26 ]}

La benzocaína es el éster etílico del ácido p -aminobenzoico (PABA). Puede prepararse a partir de PABA y etanol ^{[ 27 ]} mediante esterificación de Fischer o mediante la reducción de p -nitrobenzoato de etilo. La benzocaína es poco soluble en agua; es más soluble en ácidos diluidos y muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico . El punto de fusión de la benzocaína es de 88–92 °C, ^{[ 28 ]} y el punto de ebullición es de aproximadamente 310 °C. ^{[ 29 ]} La densidad de la benzocaína es de 1,17 g/ ^cm³ .   

La benzocaína fue sintetizada por primera vez en 1890 por el químico alemán Eduard Ritsert (1859–1946), ^{[ 35 ]} en la ciudad de Eberbach ^{[ 36 ]} y se introdujo en el mercado en 1902 con el nombre de "Anästhesin". ^{[ 37 ] [ 38 ]}

La benzocaína se encuentra, sobre todo en Gran Bretaña, como aditivo en la cocaína callejera y también como agente de relleno en las "drogas legales". ^{[ 39 ]} La benzocaína produce un efecto adormecedor similar al de la cocaína y, como agente de relleno y aglutinante, resulta indetectable una vez mezclada. Es el adulterante más popular a nivel mundial. ^{[ 40 ]}

Las soluciones de baño de benzocaína y sus derivados se utilizan comúnmente para anestesiar anfibios para cirugía. ^{[ 41 ] [ 42 ]} Los anestésicos a base de benzocaína son potentes y altamente efectivos tanto para la anestesia como para la eutanasia en anfibios. ^{[ 43 ]}