
Los compuestos orgánicos son una subclase de compuestos químicos del carbono . Existe poco consenso entre los químicos sobre la definición exacta de compuesto orgánico; [ 1 ] la única definición universalmente aceptada es la casi tautológica "los compuestos orgánicos son el objeto de estudio de la química orgánica ".
En general, cualquier compuesto químico grande que contenga un enlace carbono-hidrógeno o carbono-carbono se acepta como un compuesto orgánico. Así, los alcanos (por ejemplo , el etano , CH₃ - CH₃ ) y sus derivados se consideran típicamente orgánicos. Por razones históricas y disciplinares, las moléculas pequeñas que contienen carbono generalmente no se aceptan: el ion cianuro ( CN⁻ ) , el cianuro de hidrógeno ( HCN ) , el ácido clorofórmico ( ClCO₂H ), el dióxido de carbono ( CO₂ ) y el ion carbonato ( CO₃²⁻ ) pueden quedar excluidos. [ 1 ] Debido a la capacidad del carbono para concatenar ( formar cadenas con otros átomos de carbono ), se conocen millones de compuestos orgánicos. [ 1 ]
Aunque los compuestos orgánicos constituyen solo un pequeño porcentaje de la corteza terrestre , son de vital importancia porque toda la vida conocida se basa en ellos. Los seres vivos incorporan compuestos de carbono inorgánicos a compuestos orgánicos mediante una red de procesos (el ciclo del carbono ) que convierten el dióxido de carbono y una fuente de hidrógeno como el agua en azúcares simples y otras moléculas orgánicas .
En la industria química , los compuestos orgánicos sintéticos se derivan en última instancia de productos petroquímicos , principalmente hidrocarburos . Los productos petroquímicos se forman a su vez a partir de la degradación geológica de materia biológica a altas presiones y temperaturas subterráneas. [ 2 ]
Históricamente, los compuestos orgánicos se definían como aquellos que se originaban en los seres vivos, una expresión del vitalismo científico de la época moderna . A medida que el vitalismo se volvía cada vez más insostenible, la química orgánica amplió su alcance para estudiar todas las macromoléculas ; en aquel entonces, todas las macromoléculas conocidas contenían carbono. Las moléculas orgánicas descubiertas en contextos biológicos se conocen ahora como productos naturales . En el siglo XX, los químicos descubrieron nuevas especies de macromoléculas entre los complejos metálicos . Estos objetos no se incluyen en la química orgánica general a menos que también contengan carbono; de lo contrario, su estudio constituye un campo nuevo e independiente: la química organometálica .
En la nomenclatura química, un grupo organilo , frecuentemente representado por la letra R, se refiere a cualquier sustituyente monovalente cuya valencia libre se encuentra en un átomo de carbono. [ 3 ]
Definición
Por razones históricas que se explican más adelante, algunos tipos de compuestos que contienen carbono, como los carburos , los carbonatos (excluyendo los ésteres de carbonato ), los óxidos simples de carbono (por ejemplo, CO y CO₂ ) y los cianuros, se consideran generalmente compuestos inorgánicos . Las diferentes formas ( alótropos ) de carbono puro, como el diamante , el grafito , los fullerenos y los nanotubos de carbono [ 4 ], también se excluyen porque son sustancias simples compuestas de un solo elemento y, por lo tanto, no se consideran generalmente compuestos químicos. La palabra «orgánico» en este contexto no significa «natural». [ 5 ]
Historia
Vitalismo
El vitalismo fue una concepción extendida que sostiene que las sustancias que se encuentran en la naturaleza orgánica se forman a partir de los elementos químicos por la acción de una "fuerza vital" [ 6 ] o "fuerza de vida" ( vis vitalis ) que solo poseen los organismos vivos. [ 7 ]
En la década de 1810, Jöns Jacob Berzelius argumentó que debía existir una fuerza reguladora dentro de los cuerpos vivos. Berzelius también sostuvo que los compuestos podían distinguirse según requirieran organismos para su síntesis (compuestos orgánicos) o no ( compuestos inorgánicos ). [ 8 ] El vitalismo enseñaba que la formación de estos compuestos "orgánicos" era fundamentalmente diferente de la de los compuestos "inorgánicos" que podían obtenerse a partir de los elementos mediante manipulaciones químicas en laboratorios. [ 9 ] [ 10 ]
El vitalismo sobrevivió durante un breve período tras la formulación de las ideas modernas sobre la teoría atómica y los elementos químicos . Se puso en tela de juicio por primera vez en 1824, cuando Friedrich Wöhler sintetizó ácido oxálico , un compuesto que se sabía que solo se encontraba en organismos vivos, a partir de cianógeno . Otro experimento fue la síntesis de urea que Wöhler realizó en 1828 a partir de las sales inorgánicas cianato de potasio y sulfato de amonio . La urea se había considerado durante mucho tiempo un compuesto "orgánico", ya que se sabía que solo se encontraba en la orina de los organismos vivos. A los experimentos de Wöhler le siguieron muchos otros, en los que se produjeron sustancias "orgánicas" cada vez más complejas a partir de sustancias "inorgánicas" sin la participación de ningún organismo vivo, refutando así el vitalismo. [ 11 ]
Clasificación moderna y ambigüedades

Aunque el vitalismo ha sido desacreditado, la nomenclatura científica conserva la distinción entre compuestos orgánicos e inorgánicos . El significado moderno de compuesto orgánico es cualquier compuesto que contiene una cantidad significativa de carbono, a pesar de que muchos de los compuestos orgánicos conocidos hoy en día no tienen ninguna relación con ninguna sustancia presente en los organismos vivos. E.J. Corey propuso el término carbogénico como una alternativa moderna a orgánico , pero este neologismo sigue siendo relativamente desconocido. [ 12 ]
Como se describe detalladamente a continuación, cualquier definición de compuesto orgánico que utilice criterios simples y de amplia aplicación resulta insatisfactoria en diversos grados. La definición moderna y comúnmente aceptada de compuesto orgánico se reduce esencialmente a cualquier compuesto que contenga carbono, excluyendo varias clases de sustancias tradicionalmente consideradas " inorgánicas ". La lista de sustancias excluidas varía según el autor. Sin embargo, existe un consenso general en que hay (al menos) algunos compuestos que contienen carbono que no deberían considerarse orgánicos. Por ejemplo, casi todas las autoridades exigirían la exclusión de las aleaciones que contienen carbono, incluido el acero (que contiene cementita , Fe₃C ), así como otros carburos metálicos y semimetálicos (incluidos los carburos "iónicos", p. ej., Al₄C₃ y CaC₂ y los carburos "covalentes", p. ej., B₄C y SiC , y los compuestos de intercalación de grafito , p . ej . , KC₈ ) . Otros compuestos y materiales que la mayoría de las autoridades consideran "inorgánicos" incluyen: carbonatos metálicos , óxidos simples de carbono ( CO , CO₂ y posiblemente C₃O₂ ), los alótropos del carbono, derivados de cianuro que no contienen un residuo orgánico (por ejemplo, KCN , (CN) ₂, BrCN, anión cianato OCN⁻, etc.) y análogos más pesados de los mismos (por ejemplo, anión ciafido CP⁻, CSe₂ , COS ; aunque el disulfuro de carbono CS₂ a menudo se clasifica como un disolvente orgánico ) . Haluros de carbono sin hidrógeno (por ejemplo, CF₄ y CClF₃ ) , fosgeno ( COCl₂ ), carboranos , carbonilos metálicos ( por ejemplo, tetracarbonilo de níquel ), anhídrido melítico ( C₁₂O₉ ) y otros oxocarbonos exóticos también son considerados inorgánicos por algunas autoridades.
El tetracarbonilo de níquel ( Ni(CO) ₄ ) y otros carbonilos metálicos suelen ser líquidos volátiles, como muchos compuestos orgánicos, pero contienen únicamente carbono unido a un metal de transición y a oxígeno, y a menudo se preparan directamente a partir de metal y monóxido de carbono . El tetracarbonilo de níquel se clasifica típicamente como un compuesto organometálico, ya que cumple con la definición amplia que establece que la química organometálica abarca todos los compuestos que contienen al menos un enlace covalente carbono-metal; se desconoce si los compuestos organometálicos forman un subconjunto de los compuestos orgánicos. Por ejemplo, la evidencia de enlaces covalentes Fe-C en la cementita , [ 13 ] un componente principal del acero, la sitúa dentro de esta definición amplia de organometálico, pero el acero y otras aleaciones que contienen carbono rara vez se consideran compuestos orgánicos. Por lo tanto, no está claro si la definición de organometálico debería restringirse, si estas consideraciones implican que los compuestos organometálicos no son necesariamente orgánicos, o ambas cosas.
Los complejos metálicos con ligandos orgánicos pero sin enlaces carbono-metal (por ejemplo, (CH 3 CO 2 ) 2 Cu ) no se consideran organometálicos; en cambio, se denominan compuestos organometálicos (y podrían considerarse orgánicos).
La definición relativamente estricta de compuestos orgánicos como aquellos que contienen enlaces C–H excluye compuestos que (histórica y prácticamente) se consideran orgánicos. Ni la urea CO(NH₂ ) ₂ ni el ácido oxálico (COOH) ₂ son orgánicos según esta definición, sin embargo, fueron dos compuestos clave en el debate sobre el vitalismo. No obstante, el Libro Azul de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica menciona específicamente la urea [ 14 ] y el ácido oxálico [ 15 ] como compuestos orgánicos. Otros compuestos que carecen de enlaces C–H pero que tradicionalmente se consideran orgánicos incluyen el bencenohexol , el ácido mesoxálico y el tetracloruro de carbono . El ácido melítico , que no contiene enlaces C – H, se considera un posible compuesto orgánico en el suelo marciano . [ 16 ] Terrestremente, este, y su anhídrido, el anhídrido melítico , están asociados con el mineral melita ( Al₂C₆ (COO) ₆ · 16H₂O ) .
Una definición ligeramente más amplia de compuesto orgánico incluye todos los compuestos que contienen enlaces C–H o C–C. Esto aún excluiría la urea. Además, esta definición sigue dando lugar a divisiones algo arbitrarias en conjuntos de compuestos de carbono-halógeno. Por ejemplo, según esta regla , el CF₄ y el CCl₄ se considerarían "inorgánicos", mientras que el CHF₃ , el CHCl₃ y el C₂Cl₆ serían orgánicos, aunque estos compuestos comparten muchas propiedades físicas y químicas .
Clasificación
Los compuestos orgánicos pueden clasificarse de diversas maneras. Una distinción importante es entre compuestos naturales y sintéticos. Los compuestos orgánicos también pueden clasificarse o subdividirse según la presencia de heteroátomos ; por ejemplo, los compuestos organometálicos , que presentan enlaces entre el carbono y un metal , y los compuestos organofosforados , que presentan enlaces entre el carbono y el fósforo .
Otra distinción, basada en el tamaño de los compuestos orgánicos, diferencia entre moléculas pequeñas y polímeros .
compuestos naturales
Los compuestos naturales son aquellos producidos por plantas o animales. Muchos de ellos aún se extraen de fuentes naturales, ya que su producción artificial resultaría más costosa. Algunos ejemplos son la mayoría de los azúcares , ciertos alcaloides y terpenoides , algunos nutrientes como la vitamina B12 y , en general, aquellos productos naturales con moléculas grandes o estereoisométricamente complejas presentes en concentraciones razonables en los organismos vivos.
Otros compuestos de suma importancia en bioquímica son los antígenos , los carbohidratos , las enzimas , las hormonas , los lípidos y los ácidos grasos , los neurotransmisores , los ácidos nucleicos , las proteínas , los péptidos y los aminoácidos , las lectinas , las vitaminas y las grasas y los aceites .
compuestos sintéticos
Los compuestos que se preparan mediante la reacción de otros compuestos se conocen como " sintéticos ". Pueden ser compuestos que ya se encuentran en plantas o animales, o compuestos artificiales que no se dan de forma natural . [ 17 ]
La mayoría de los polímeros (categoría que incluye todos los plásticos y cauchos ) son compuestos orgánicos sintéticos o semisintéticos.
Biotecnología
Muchos compuestos orgánicos —dos ejemplos son el etanol y la insulina— se fabrican industrialmente utilizando organismos como bacterias y levaduras. [ 18 ] Por lo general, se altera el ADN de un organismo para que exprese compuestos que normalmente no produce. Muchos de estos compuestos modificados mediante biotecnología no existían previamente en la naturaleza. [ 19 ]
Bases de datos
- La base de datos CAS es el repositorio más completo de datos sobre compuestos orgánicos. Se ofrece la herramienta de búsqueda SciFinder .
- La base de datos Beilstein contiene información sobre 9,8 millones de sustancias, abarca la literatura científica desde 1771 hasta la actualidad y hoy en día es accesible a través de Reaxys . Para cada sustancia se encuentran disponibles estructuras y una gran diversidad de propiedades físicas y químicas, con referencias a la literatura original.
- PubChem contiene 18,4 millones de entradas sobre compuestos y cubre especialmente el campo de la química medicinal .
Existe un gran número de bases de datos más especializadas para diversas ramas de la química orgánica. [ 20 ]
Determinación de la estructura
Las principales herramientas son la espectroscopia de RMN de protón y carbono-13 , la espectroscopia IR , la espectrometría de masas , la espectroscopia UV-Vis y la cristalografía de rayos X. [ 21 ]
Véase también
- Lista de compuestos químicos
- Lista de compuestos orgánicos
- Química organometálica : estudio de compuestos orgánicos que contienen metales.
- Compuesto inorgánico : compuesto químico sin enlaces carbono-hidrógeno.
Referencias
- 1 2 3 Seager, Spencer L. ; Slabaugh, Michael R. (2004). Química para hoy: química general, orgánica y bioquímica . Thomson Brooks/Cole. pág. 342. ISBN 9780534399696OCLC 155910842
- ↑ Smith, Cory. "Petroquímicos" . Fabricantes estadounidenses de combustibles y petroquímicos . Archivado del original el 11 de septiembre de 2021. Recuperado el 18 de diciembre de 2016 .
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " Grupos organilo ". doi : 10.1351/goldbook.O04329
- ↑ Los derivados de fullerenose consideran con mayor frecuencia compuestos orgánicos, y la química de fullerenos se suele considerar una rama de la química orgánica. Los métodos de síntesis orgánica se han aplicado a la síntesis racional de fullerenos y nanotubos de carbono.
- ↑ "Química Orgánica" . Archivado del original el 16 de septiembre de 2022. Consultado el 25 de agosto de 2022 .
- ↑ "Fuerza vital, naturalismo y holismo" . Enciclopedia Británica . 20 de julio de 1998. Consultado el 10 de marzo de 2024 .
- ↑ Naylor, RL; Martin, JD; Staley, R. (2023). "Física vital" . Física en perspectiva . 25 ( 1–2 ): 1–2 . Bibcode : 2023PhP....25....1N . doi : 10.1007/s00016-023-00297-z . Recuperado el 10 de marzo de 2024 .
- ↑ Wilkinson, Ian (10 de junio de 2002). "Historia de la química clínica" . EJIFCC . 13 (4): 114–118 . ISSN 1650-3414 . PMC 6208063 .
- ↑ Coulter, Ian; Snider, Pamela; Neil, Amy (junio de 2019). "Vitalismo: una visión del mundo revisitada: una crítica del vitalismo y sus implicaciones para la medicina integrativa" . Medicina integrativa: una revista clínica . 18 (3): 60–73 . PMC 7217401. PMID 32549817 .
- ↑ "Vitalismo: Química fisiológica" . Enciclopedia de filosofía Routledge . 10 de marzo de 2024. Consultado el 10 de marzo de 2024 .
- ↑ Leicester, Henry Marshall ; Klickstein, Herbert S. (1951). Un libro de referencia en química, 1400-1900 . Harvard University Press. pág. 309.
- ↑ Corey, EJ ; Cheng, Xue-Min (1989). La lógica de la síntesis química (PDF) . Wiley. ISBN 9780471509790pág. 1:
Las palabras carbógeno y carbogénico pueden considerarse sinónimos de los términos tradicionales compuesto orgánico y orgánico . A pesar de la costumbre y la historia, los autores no se sienten cómodos con la lógica de varios usos químicos comunes de orgánico , por ejemplo síntesis orgánica .
- ↑ Jiang, C.; Srinivasan, SG; Caro, A.; Maloy, SA (2008). "Propiedades estructurales, elásticas y electrónicas del Fe 3 C a partir de primeros principios". Journal of Applied Physics . 103 (4): 043502–043502–8. arXiv : 0711.1528 . Bibcode : 2008JAP...103d3502J . doi : 10.1063/1.2884529 . S2CID 94576016 .
- ↑ "Libro Azul de la IUPAC, Regla C-971 sobre la urea y sus derivados" . Archivado del original el 6 de mayo de 2021. Consultado el 22 de noviembre de 2009 .
- ↑ "Libro Azul de la IUPAC, Tabla 28(a) Ácidos carboxílicos y grupos relacionados. Estructuras parentales no sustituidas" . Archivado del original el 28 de junio de 2021. Consultado el 22 de noviembre de 2009 .
- ↑ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Las moléculas orgánicas faltantes en Marte" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 97 ( 6): 2425– 2430. Bibcode : 2000PNAS...97.2425B . doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .
- ↑ Wright, Peter M.; Seiple, Ian B.; Myers, Andrew G. (2014). "El papel en evolución de la síntesis química en el descubrimiento de fármacos antibacterianos" . Angewandte Chemie International Edition . 53 (34): 8840– 8869. doi : 10.1002/anie.201310843 . PMC 4536949 .
- ^ Korpi, Ana; Järnberg, Jill; Pasanen, Anna-Liisa (2009). "Compuestos orgánicos volátiles microbianos". Revisiones críticas en toxicología . 39 (2): 139– 193. doi : 10.1080/10408440802291497 . ISSN 1547-6898 . PMID 19204852 . S2CID 98688955 .
- ↑ Durland, Justin; Ahmadian-Moghadam, Hamid (2022), "Genética, Mutagénesis" , StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 32809354 , archivado del original el 9 de julio de 2023 , consultado el 4 de enero de 2023.
- ↑ Borysov, Stanislav S.; Geilhufe, R. Matthias; Balatsky, Alexander V. (2017-02-09). "Base de datos de materiales orgánicos: una base de datos en línea de acceso abierto para la minería de datos" . PLOS ONE . 12 (2) e0171501. Bibcode : 2017PLoSO..1271501B . doi : 10.1371/ journal.pone.0171501 . ISSN 1932-6203 . PMC 5300202. PMID 28182744 .
- ↑ Ernö Pretsch, Philippe Bühlmann, Martin Badertscher (2009), Determinación de la estructura de compuestos orgánicos (Cuarta edición, revisada y ampliada). Springer-Verlag Berlín Heidelberg
Enlaces externos
- Base de datos de compuestos orgánicos
- Base de datos de materiales orgánicos
- compuestos orgánicos
- Química orgánica