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Oxocarbon

En química , un oxocarbono u óxido de carbono es un compuesto químico que consta únicamente de carbono y oxígeno . [ 1 ] [ 2 ] Los oxocarbonos más simples y comunes son el monóx...

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En química , un oxocarbono u óxido de carbono es un compuesto químico que consta únicamente de carbono y oxígeno . [ 1 ] [ 2 ] Los oxocarbonos más simples y comunes son el monóxido de carbono (CO) y el dióxido de carbono ( CO 2 ). Se conocen muchos otros óxidos de carbono estables (prácticamente si no termodinámicamente) o metaestables , pero rara vez se encuentran, como el subóxido de carbono ( C 3 O 2 o O=C=C=C=O ) y el anhídrido melítico ( C 12 O 9 ).

Hoy en día se conocen muchos otros óxidos, la mayoría sintetizados desde la década de 1960. Algunos de estos nuevos óxidos son estables a temperatura ambiente. Otros son metaestables o estables solo a temperaturas muy bajas, pero se descomponen en oxocarbonos más simples al calentarse. Muchos son inherentemente inestables y solo pueden observarse momentáneamente como intermedios en reacciones químicas, o son tan reactivos que existen únicamente en fase gaseosa o solo se han detectado mediante aislamiento en matriz .

Existen óxido de grafeno y otros óxidos de carbono poliméricos estables con estructuras moleculares no delimitadas. [ 3 ] [ 4 ]

Descripción general

El dióxido de carbono (CO₂ ) se encuentra ampliamente en la naturaleza y ha sido producido incidentalmente por los seres humanos y la naturaleza desde tiempos prehistóricos, mediante la respiración, la combustión de sustancias que contienen carbono y la fermentación de alimentos como la cerveza y el pan . Gradualmente, en los siglos XVII y XVIII, diversos químicos lo reconocieron como una sustancia química, antiguamente llamada spiritus sylvestris ("espíritu del bosque") o "aire fijo".

El monóxido de carbono también puede producirse en la combustión y se utilizó (aunque no se reconoció) desde la antigüedad para la fundición de hierro a partir de sus minerales . Al igual que el dióxido de carbono, fue descrito y estudiado en Occidente por diversos alquimistas y químicos desde la Edad Media. Su verdadera composición fue descubierta por William Cruickshank en 1800.

El subóxido de carbono fue descubierto por Benjamin Brodie en 1873, al hacer pasar corriente eléctrica a través del dióxido de carbono. [ 5 ]

El cuarto óxido "clásico", el anhídrido melítico (C 12 O 9 ), fue aparentemente obtenido por Liebig y Wöhler en 1830 en su estudio de la melita ("piedra de miel") , pero fue caracterizado recién en 1913 por Meyer y Steiner. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

Brodie también descubrió en 1859 un quinto compuesto llamado óxido de grafito , que consistía en carbono y oxígeno en proporciones que variaban entre 2:1 y 3:1; pero la naturaleza y la estructura molecular de esta sustancia permanecieron desconocidas hasta hace unos años, cuando se le cambió el nombre a óxido de grafeno y se convirtió en un tema de investigación en nanotecnología . [ 3 ]

Ejemplos notables de óxidos inestables o metaestables que se detectaron solo en situaciones extremas son el radical monóxido de dicarbono (:C=C=O), el trióxido de carbono (CO 3 ), [ 9 ] el tetróxido de carbono ( CO4 ), [ 10 ] [ 11 ] pentóxido de carbono(CO5 ), [ 12 ] hexóxido de carbono(CO6 ) [ 13 ] y1,2-dioxetanodiona(C2O4). [ 14 ] [ 15 ] Algunos de estos óxidos de carbono reactivos se detectaron dentro denubes molecularesen elmedio interestelarmedianteespectroscopia rotacional. [ 16 ]

Muchos oxocarbonos hipotéticos se han estudiado mediante métodos teóricos, pero aún no se han detectado. Algunos ejemplos incluyen el anhídrido oxálico ( C₂O₃ o O=(C₂O ) =O), la etilendiona ( C₂O₂ o O = C=C=O) [ 17 ] y otros polímeros lineales o cíclicos de monóxido de carbono (-CO-) n ( policetonas ) [ 18 ] , y polímeros lineales o cíclicos de dióxido de carbono (-CO₂- ) n , como el dímero 1,3-dioxetanodiona ( C₂O₄ ) [ 19 ] .

Estructura general

Normalmente, el carbono es tetravalente , mientras que el oxígeno es divalente , y en la mayoría de los oxocarbonos (al igual que en la mayoría de los demás compuestos de carbono) cada átomo de carbono puede estar unido a otros cuatro átomos, mientras que el oxígeno puede estar unido a un máximo de dos. Además, si bien el carbono puede conectarse con otros carbonos para formar cadenas o redes arbitrariamente grandes, rara vez se observan cadenas de tres o más oxígenos. Por lo tanto, los oxocarbonos eléctricamente neutros conocidos generalmente consisten en uno o más esqueletos de carbono (incluidas estructuras cíclicas y aromáticas ) conectados y terminados por grupos óxido (-O-, =O) o peróxido (-OO-).

Los átomos de carbono con enlaces insatisfechos se encuentran en algunos óxidos, como el dirradical C₂O o :C=C=O; pero estos compuestos son generalmente demasiado reactivos para ser aislados en masa. [ 20 ] La pérdida o ganancia de electrones puede dar como resultado oxígeno negativo monovalente (- O −), oxígeno positivo trivalente (≡ O +), o carbono negativo trivalente (≡ C −). Los dos últimos se encuentran en el monóxido de carbono, − C≡O + . [ 21 ] El oxígeno negativo aparece en la mayoría de los aniones oxocarbonados .

dióxidos de carbono lineales

Una familia de óxidos de carbono tiene la fórmula general C n O 2 , o O=(C=) n O — es decir, una cadena lineal de átomos de carbono, rematada por átomos de oxígeno en ambos extremos. Los primeros miembros son

Algunos miembros superiores de esta familia se han detectado en cantidades traza en experimentos de fase gaseosa a baja presión y/o en matrices criogénicas, específicamente para n = 7 [ 24 ] : p.97 y n = 17, 19 y 21. [ 25 ] : p.95

monóxidos de carbono lineales

Otra familia de oxocarbonos son los monóxidos de carbono lineales C n O. El primer miembro, el monóxido de carbono ordinario CO, parece ser el único que es prácticamente estable en estado puro a temperatura ambiente (aunque no es termodinámicamente estable a temperatura y presión estándar , véase la reacción de Boudouard ). La fotólisis de los dióxidos de carbono lineales en una matriz criogénica conduce a la pérdida de CO, lo que resulta en cantidades detectables de monóxidos de número par como C 2 O, C 4 O, [ 20 ] y C 6 O. [ 24 ] Los miembros hasta n =9 también se han obtenido por descarga eléctrica sobre C 3 O 2 gaseoso diluido en argón. [ 26 ] Los tres primeros miembros se han detectado en el espacio interestelar . [ 26 ]

Cuando n es par, se cree que las moléculas están en el estado triplete ( similar al cumuleno ), con los átomos conectados por enlaces dobles y un orbital vacío en el primer carbono, como en :C=C=O, :C=C=C=C=O y, en general,  :(C=) n =O. Cuando n es impar, se cree que la estructura triplete resuena con un estado polar singlete ( tipo acetileno ) con una carga negativa en el extremo del carbono y una positiva en el extremo del oxígeno, como en − C≡C−C≡O + , − C≡C−C≡C−C≡O + , y, en general, − (C≡C−) ( n −1)/2 C≡O + . [ 26 ] El monóxido de carbono en sí sigue este patrón: se cree que su forma predominante es − C≡O + . [ 21 ]

policetonas cíclicas de tipo radialeno

Otra familia de oxocarbonos que ha atraído especial atención son los oxocarbonos cíclicos de tipo radialeno C n O n o (CO) n . [ 27 ] Pueden considerarse polímeros cíclicos de monóxido de carbono, o cetonas n -plegadas de cicloalcanos de n carbonos . El monóxido de carbono (CO) mismo puede considerarse el primer miembro. Los estudios teóricos indican que la etilendiona (C 2 O 2 o O=C=C=O) y la ciclopropanotriona C 3 O 3 no existen. [ 17 ] [ 18 ] Los siguientes tres miembros — C 4 O 4 , C 5 O 5 y C 6 O 6 — son teóricamente posibles, pero se espera que sean bastante inestables, [ 18 ] y hasta ahora solo se han sintetizado en cantidades traza. [ 28 ] [ 29 ]

Por otro lado, los aniones de estos oxocarbonos son bastante estables, y algunos de ellos se conocen desde el siglo XIX. [ 27 ] Son

El óxido cíclico C 6 O 6 también forma los aniones estables de tetrahidroxi-1,4-benzoquinona (C 6 O 6 4− ) y bencenohexol (C 6 O 6 6− ), [ 37 ] La aromaticidad de estos aniones se ha estudiado utilizando métodos teóricos. [ 38 ] [ 39 ]

Nuevos óxidos

Desde la década de 1960 se han sintetizado muchos óxidos nuevos, estables o metaestables, tales como:

Se han investigado teóricamente muchos parientes de estos óxidos, y se espera que algunos sean estables, como otros ésteres de carbonato y oxalato de tetrahidroxi-1,2-benzoquinona y de los ácidos rodizónico, crocónico, escuárico y deltico. [ 18 ]

Óxidos de carbono poliméricos

El subóxido de carbono se polimeriza espontáneamente a temperatura ambiente formando un polímero de carbono-oxígeno con una relación atómica carbono:oxígeno de 3:2. Se cree que el polímero es una cadena lineal de anillos de lactona de seis miembros fusionados , con una estructura de carbono continua formada por enlaces simples y dobles alternados. Las mediciones físicas indican que el número medio de unidades por molécula es de aproximadamente 5 a 6, dependiendo de la temperatura de formación. [ 4 ] [ 49 ]

El monóxido de carbono comprimido a 5 GPa en una celda de yunque de diamante produce un polímero rojizo algo similar con un contenido de oxígeno ligeramente mayor, que es metaestable en condiciones ambientales. Se cree que el CO se desproporciona en la celda a una mezcla de CO₂ y C₃O₂ ; este último forma un polímero similar al descrito anteriormente (pero con una estructura más irregular), que atrapa parte del CO₂ en su matriz. [ 50 ] [ 51 ]

Otro polímero de carbono-oxígeno, con una relación C:O de 5:1 o superior, es el óxido de grafito clásico [ 3 ] y su versión de una sola lámina, el óxido de grafeno .

Óxidos y ozónidos de fullereno

Se conocen más de 20 óxidos y ozónidos de fullereno : [ 52 ]

  • C 60 O (2 isómeros)
  • C 60 O 2 (6 isómeros)
  • C 60 O 3 (3 isómeros)
  • C 120 O
  • C 120 O 4 (4 isómeros)
  • C 70 O
  • C 140 O

y otros.

Véase también

Referencias

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