Hispanopedia WikiEl 4-aminofenol (o para- aminofenol o p - aminofenol ) es un compuesto orgánico con la fórmula H₂NC₆H₄OH . Es un metabolito del paracetamol que el cuerpo convierte en N-araquidonilfenolamina , y este compuesto es responsable de la totalidad o parte de la acción analgésica [ 3 ] y los efectos anticonvulsivos del paracetamol . [ 4 ]
Disponible comercialmente como un polvo blanco, [ 5 ] se usa comúnmente como revelador para película en blanco y negro , comercializado bajo el nombre de Rodinal .
Debido a su carácter ligeramente hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y puede recristalizarse en agua caliente. En presencia de una base, se oxida fácilmente. Los derivados metilados N -metilaminofenol y N , N -dimetilaminofenol tienen valor comercial.
Este compuesto es uno de los tres aminofenoles isómeros , siendo los otros dos el 2-aminofenol y el 3-aminofenol .
Preparación
El 4-aminofenol se puede preparar por varias vías. Una de ellas es la hidrogenación del 4-nitrofenol sobre níquel Raney . [ 6 ]
- HOC 6 H 4 NO 2 + 3 H 2 → HOC 6 H 4 NH2 + 2 H 2 O
El nitrofenol también puede reducirse con hierro o con cloruro estanoso . [ 7 ] [ 8 ]
El 4-aminofenol se puede producir por reducción de nitrobenceno a través del intermedio fenilhidroxilamina , que se reorganiza espontáneamente a 4-aminofenol. [ 9 ] [ 6 ]
- C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Usos
El 4-aminofenol es un componente básico utilizado en química orgánica. Es, principalmente, el intermediario final en la síntesis industrial del paracetamol . El tratamiento del 4-aminofenol con anhídrido acético produce paracetamol: [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Es un precursor de amodiaquina , mesalazina , AM404 , parapropamol , B-86810 y B-87836 (cf. WO 2001042204 ).
El 4-aminofenol se convierte fácilmente en la sal de diazonio . [ 13 ]
Referencias
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- Aminofenoles
- metabolitos de fármacos humanos
